N-(2,5-dimethoxyphenyl)morpholine | 154519-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-(2,5-dimethoxyphenyl)morpholine
• 英文别名: 4-(2,5-Dimethoxyphenyl)morpholine
• CAS: 154519-06-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: LMDUSNICQHQACM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,5-dimethoxyphenyl)morpholine 在 哌啶 、 三氯化硼 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-(3-carboxymethyl-7-methoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Crossley, Roger; Goolamali, Zia; Gosper, Jeffrey J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 3, p. 513 - 520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-morpholino-1,4-benzoquinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 N-(2,5-dimethoxyphenyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Crossley, Roger; Goolamali, Zia; Gosper, Jeffrey J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 3, p. 513 - 520

  摘要：

  DOI：

文献信息

• n-Butyllithium-mediated synthesis of N-aryl tertiary amines by reactions of fluoroarenes with secondary amines at room temperature
  作者：Yingyin Lin、Meng Li、Xinfei Ji、Jingjing Wu、Song Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.050

  日期：2017.3

  A simple and facile method for the synthesis of aromatic tertiary amines by amination of fluoroarenes with secondary amines in the presence of n-butyllithium at room temperature was reported.

  报道了一种在室温下在正丁基锂存在下通过氟代芳烃与仲胺的胺化合成芳族叔胺的简便方法。
• Transition metal-free amination of aryl halides—A simple and reliable method for the efficient and high-yielding synthesis of N-arylated amines
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.072

  日期：2009.2

  intermediates is not necessary, allowing the synthesis of pyridine-2,6-diamines in ‘one-pot’. However, catalysts are in many cases not required to efficiently and selectively couple aryl halides with amines, making transition metal-free versions of the Buchwald–Hartwig reaction extremely attractive for the synthesis of N-arylated amines with substrates containing substituents on the aryl halide, which either promote

  提出了一种简单，可靠的反应方案，用于在无过渡金属的反应条件下，由芳基卤化物与各种（也是位阻的）胺反应衍生而来的各种N-芳基化胺的清洁，快速和高产率合成。二恶烷和KN（Si（CH 3）3）2被发现是该转化的理想溶剂和基础。观察到的转化率和产率极好，并且在大多数反应中进行的反应明显高于其催化形式的反应。此外，几乎可以选择性合成6-卤代吡啶-2-胺和不对称吡啶-2,6-二胺（分别来自2,6-二溴吡啶和2,6-二氯吡啶的连续反应）。在非常短的反应时间内即可获得定量收率（相对于2,6-二卤代吡啶）。不需要纯化6-卤代吡啶-2-胺中间体，从而可以在“一锅法”中合成吡啶-2,6-二胺。但是，催化剂在许多情况下不是有效地和选择性地使芳基卤化物与胺偶联，使无过渡金属形式的Buchwald-Hartwig反应对于合成N-芳基化胺（在芳基卤化物上具有取代基的底物）极具吸引力，这会促进区域选择性和/或不需要区域选择性胺化。
• Dialkylterphenyl Phosphine‐Based Palladium Precatalysts for Efficient Aryl Amination of <i>N</i> ‐Nucleophiles
  作者：Raquel J. Rama、Celia Maya、M. Carmen Nicasio

  DOI：10.1002/chem.201903279

  日期：2020.1.22

  in aryl amination reactions. Cationic complexes bearing the phosphines PiPr2 ArXyl2 and PCyp2 ArXyl2 were the most active of the series. These precatalysts have demonstrated a high versatility and efficiency in the coupling of a variety of nitrogen nucleophiles, including secondary amines, alkyl amines, anilines, and indoles, with electronically deactivated and ortho-substituted aryl chlorides at low

  由二烷基三联苯膦，PR2 Ar'（R = Me，Et，iPr，Cyp（环戊基），Ar'= ArDipp2，ArXyl2f，Dipp（2,6-C6H3-（2,6- -（CHMe 2）2）2），Xyl ＝二甲苯基）已经制备并在结构上表征。获得具有较小体积的三联苯膦（即Me和Et取代基）的中性Palladacycles，而最大的膦则提供了阳离子Palladacycles，其中膦采用了双齿半键k1-P，η1-Carene配位模式。在芳基胺化反应中评价了配体结构对这些Pd预催化剂催化性能的影响。带有膦基PiPr2 ArXyl2和PCyp2 ArXyl2的阳离子配合物是该系列中活性最高的。
• Crossley Roger, Goolamali Zia, Gosper Jeffrey J., Sammes Peter G., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, (1994) N 3, S 513-520
  作者：Crossley Roger, Goolamali Zia, Gosper Jeffrey J., Sammes Peter G.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] DIMETHOXYPHENYLALKYLAMINE ACTIVATORS OF SEROTONIN RECEPTORS<br/>[FR] ACTIVATEURS DE DIMÉTHOXYPHÉNYLALKYLAMINE DE RÉCEPTEURS DE LA SÉROTONINE
  申请人：[en]ATAI LIFE SCIENCES AG

  公开号：WO2022261240A2

  公开（公告）日：2022-12-15

  Provided herein are compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, and n are defined herein. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using a compound of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof, e.g., in the treatment of a mental health disease or disorder.