dimethyl 2-(2-ethoxyethyl)malonate | 163669-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(2-ethoxyethyl)malonate
• 英文别名: dimethyl (2-ethoxyethyl)malonate；Dimethyl 2-(2-ethoxyethyl)malonate；dimethyl 2-(2-ethoxyethyl)propanedioate
• CAS: 163669-25-8
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: RFNSSYMVJUCNKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-ethoxyethyl)malonate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-dimethyl 3-ethoxy-4-(2-(trimethylsilyl)vinyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化钌碳烯插入C环上的环化反应。H债券

  摘要：

  在温和的反应条件下（见方案； TMS =三甲基甲硅烷基），在末端炔烃/插入炔基乙缩醛，醚和胺的CH键中，新型的串联钌催化卡宾得以实现。这种级联反应提供了一种有效的方法，可以通过乙烯基卡宾Ru中间体的1,5-和1,6-氢化物转移/环化序列形成复杂的螺环和稠合双环结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201107344
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基氯乙烷 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dimethyl 2-(2-ethoxyethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  催化钌碳烯插入C环上的环化反应。H债券

  摘要：

  在温和的反应条件下（见方案； TMS =三甲基甲硅烷基），在末端炔烃/插入炔基乙缩醛，醚和胺的CH键中，新型的串联钌催化卡宾得以实现。这种级联反应提供了一种有效的方法，可以通过乙烯基卡宾Ru中间体的1,5-和1,6-氢化物转移/环化序列形成复杂的螺环和稠合双环结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201107344

文献信息

• Enzymatic synthesis of chiral monosubstituted malonates in organic solvents
  作者：Michal Shapira、Arie L. Gutman

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80080-4

  日期：1994.9

  develop a strategy for the formation of heretofore unknown chiral monosubstituted malonate diesters with high enantiomeric excess. The enzymatic reaction involved transesterification of symmetrical monosubstituted dimethyl malonates with benzyl alcohol, exploiting the ability of lipases to discriminate between the enantiotopic ester groups of the symmetrical malonate molecule. This enzymatic approach

  使用酶在有机溶剂中的前手性立体特异性来开发形成迄今未知的具有高对映体过量的手性单取代丙二酸酯二酯的策略。酶促反应涉及对称的单取代的丙二酸二甲酯与苄醇的酯交换反应，利用脂肪酶区分对称的丙二酸分子对映体酯基的能力。这种酶促方法在水溶液中是不可行的，因为活化的丙二酸氢总是伴随着消旋作用而经历快速交换。通过将形态不稳定的混合甲基苄基二酯转化为相应的半酯，进一步证明了该方法的合成效用，
• Chemical Compounds
  申请人：Birch Alan Martin

  公开号：US20100137397A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  A compound of the formula (1) or a pharmaceutically-acceptable salt: possess glycogen phosphorylase inhibitory activity and accordingly have value in the treatment of disease states associated with increased glycogen phosphorylase activity such as 2 diabetes. Processes for the manufacture of compounds and pharmaceutical compositions containing them are described.

  公式（1）的化合物或药学上可接受的盐：具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态，如2型糖尿病方面具有价值。本文描述了制备这些化合物和含有它们的制药组合物的过程。
• WO2006/82401
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Cyclization by Catalytic Ruthenium Carbene Insertion into C sp 3H Bonds
  作者：Fermín Cambeiro、Susana López、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1002/anie.201107344

  日期：2012.1.16

  A novel tandem Ru‐catalyzed carbene addition to terminal alkynes/insertion into CH bonds in alkynyl acetals, ethers, and amines has been accomplished under mild reaction conditions (see scheme; TMS=trimethylsilyl). This cascade provides an efficient approach to form complex spiro and fused bicyclic structures by 1,5‐ and 1,6‐hydride shift/cyclization sequences from vinylcarbene Ru intermediates.

  在温和的反应条件下（见方案； TMS =三甲基甲硅烷基），在末端炔烃/插入炔基乙缩醛，醚和胺的CH键中，新型的串联钌催化卡宾得以实现。这种级联反应提供了一种有效的方法，可以通过乙烯基卡宾Ru中间体的1,5-和1,6-氢化物转移/环化序列形成复杂的螺环和稠合双环结构。