methyl 4-(2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)butanoate | 1161005-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)butanoate
• 英文别名: methyl 4-[2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl]butanoate
• CAS: 1161005-06-6
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 285.266
• InChiKey: IRARYBXCCWSYSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 4-(2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  对-TsOH促进多取代的2-三氟甲基吲哚衍生物的Fischer吲哚合成

  摘要：

  甲p -TsOH促进多取代的2-三氟甲基吲哚衍生物的一锅法合成，例如，2-三氟甲基-3-苯基吲哚，2-三氟甲基-吲哚-3-丙酸酯，和2-三氟甲基-吲哚-3-丁酸酯由1,1,1-三氟-3-苯基丙酮与简单制备的ω-三氟甲基取代的δ和ε-酮酸酯与芳肼通过费歇尔吲哚合成反应制得的化合物已经开发出来。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.080

文献信息

• Concise synthesis of ω-fluoroalkylated ketoesters. A building block for the synthesis of six-, seven-, and eight-membered fluoroalkyl substituted 1,2-diaza-3-one heterocycles
  作者：Wen Wan、Jie Hou、Haizhen Jiang、Yangli Wang、Shizheng Zhu、Hongmei Deng、Jian Hao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.029

  日期：2009.5

  were subsequently subjected as a fluorine-containing building block to the synthesis of 1,2-diaza-3-one heterocycles has been optimized. Trifluoromethyl substituted seven- and eight-membered 1,2-diazapinone 8, 1,2-diazocinone 10 were also obtained via this sequential reaction of δ- (or ɛ-) trifluoromethyl ketoesters with hydrazine hydrates in acidic condition. In contrast, the sequential reaction of

  通过ω-氟代烷基化的酮酸酯4与10催化的肼5的缩合和闭环反应的顺序反应，向中小尺寸的氟代烷基取代的1,2-二氮杂-3-酮杂环骨架提供一种简明而通用的合成路线已经开发了–20 mol％的TsOH。对生物学上感兴趣的ω-氟代烷基化的酮酸酯4的实际制备方法进行了优化，随后将其作为含氟的结构单元进行1,2-二氮杂-3-酮杂环的合成。三氟甲基取代的七和八元1,2- diazapinone 8，1,2- diazocinone 10通过在酸性条件下δ-（或）-）三氟甲基酮酸酯与水合肼的这种顺序反应也可得到三氯甲烷。相反，在相同条件下，ω-氟代烷基化的δ-或δ-酮酸酯与芳基肼的顺序反应不会导致二氮杂pin酮和重氮酮的形成，相反，该反应提供了直接接触生物学上重要的2-氟代烷基的途径。 -吲哚-3-羧酸酯衍生物通过Fisher吲哚合成。
• p-TsOH promoted Fischer indole synthesis of multi-substituted 2-trifluoromethyl indole derivatives
  作者：Haizhen Jiang、Yangli Wang、Wen Wan、Jian Hao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.080

  日期：2010.4

  promoted one-pot synthesis of multi-substituted 2-trifluoromethyl indole derivatives, for instance, 2-trifluoromethyl-3-phenylindoles, 2-trifluoromethyl-indole-3-propanoates, and 2-trifluoromethyl-indole-3-butanoates from reactions of 1,1,1-trifluoro-3-phenylacetone and simply prepared ω-trifluoromethyl substituted δ and ɛ-ketoesters with arylhydrazines via Fischer indole synthesis has been developed

  甲p -TsOH促进多取代的2-三氟甲基吲哚衍生物的一锅法合成，例如，2-三氟甲基-3-苯基吲哚，2-三氟甲基-吲哚-3-丙酸酯，和2-三氟甲基-吲哚-3-丁酸酯由1,1,1-三氟-3-苯基丙酮与简单制备的ω-三氟甲基取代的δ和ε-酮酸酯与芳肼通过费歇尔吲哚合成反应制得的化合物已经开发出来。