4,2',5'-trimethoxychalcone | 114021-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4,2',5'-trimethoxychalcone
• 英文别名: (E)-1-(2,5-dimethoxylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；4.2'.5'-trimethoxy-trans-chalcone；4.2'.5'-Trimethoxy-trans-chalkon；(E)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 114021-53-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: VRAOKQZJGLVVFP-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,2',5'-trimethoxychalcone 在 溴 作用下， 生成 (2RS:3SR)-2,3-dibromo-3-(4-methoxy-phenyl)-1-(2,5-dimethoxy-phenyl)-propanone-(1)
  参考文献：
  名称：

  Savkar; Bokil; Nargund, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1939, vol. 8/, p. 198,200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯乙酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到4,2',5'-trimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Chalcones as Anticancer Prodrugs and their Bioactivation in CYP1 Expressing Breast Cancer Cells

  摘要：

  背景：尽管许多 P450 在肿瘤和相应正常组织中的表达水平不同，CYP1B1 是少数在肿瘤中显著且一致过表达的 CYP 亚家族之一。研究表明，CYP1B1在肿瘤中具有活性，并且能够代谢结构多样的抗癌药物。因此，以及其在激活前致癌物中的作用，CYP1B1 被视为抗癌药物开发的重要靶点。 目标：基于化学预防剂 DMU-135 合成一系列查尔酮衍生物，并研究它们在表达 CYP1B1 和 CYP1A1 的人乳腺癌细胞系中的抗增殖活性。 方法：通过克来森-施密特缩合反应合成了产率为 43-94%的一系列查尔酮。这些化合物通过 MTT assay 对一组已知 CYP1 表达的乳腺癌细胞系进行了筛选。 结果：许多衍生物在表达 CYP1B1 和 CYP1A1 的人乳腺癌细胞系中显示出有前景的抗增殖活性，同时对没有 CYP 表达的非肿瘤乳腺癌细胞系显示出显著较低的毒性。使用 CYP1抑制剂 acacetin 和 α-naphthoflavone 的实验为这些化合物在生物激活过程中涉及 CYP1 酶提供了支持性证据。 结论：查尔酮作为抗癌药物显示出潜力，有证据表明这些化合物的 CYP1 激活可能参与其中。

  DOI：

  10.2174/1573406414666180112120134

文献信息

• Kuroda; Matsukuma, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1932, vol. 18, p. 51,58
  作者：Kuroda、Matsukuma

  DOI：——

  日期：——
• USE OF CHALCONES FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISORDERS
  申请人：Johnson and Johnson Consumer Companies, Inc.

  公开号：EP1888174A1

  公开（公告）日：2008-02-20
• Use of chalcones for the treatment of viral disorders
  申请人：Boddupalli Sekhar

  公开号：US20060270614A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The present invention relates to chalcone derivatives and compositions containing such derivatives useful in the treatment of viral disorders, including but not limited to the treatment of viral lesions resulting from viruses such as Herpes Simplex virus.
• [EN] USE OF CHALCONES FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISORDERS<br/>[FR] UTILISATION DE CHALCONES POUR TRAITER DES TROUBLES D'ORDRE VIRAL
  申请人：JOHNSON & JOHNSON CONSUMER

  公开号：WO2006127539A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  [EN] The present invention relates to chalcone derivatives and compositions containin such derivatives useful in the treatment of viral disorders, including but not limited to the treatment of viral lesions resulting from viruses such as Herpes Simplex virus.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de chalcone et des compositions contenant ces dérivés, qui sont utiles pour traiter des troubles d'ordre viral, y compris mais pas exclusivement pour traiter des lésions virales dues à des virus tels que l'Herpes Simplex.
• [EN] ESTROGEN RECEPTOR ALPHA COLIGANDS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] CO-LIGANDS DES RÉCEPTEURS DES OESTROGÈNES ALPHA ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017132135A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  Provided herein is a coligand for the estrogen receptor (ER) α subunit, and methods of use thereof in treating conditions associated with ER signaling in an individual. The present ERα coligand may be a cell type-selective, allosteric modulator of ERα signaling. The ERα coligand, when administered to an individual, may modulate ER agonist-dependent signaling in a tissue-selective manner.