N-苄基-1,4-二氢吡啶-3-甲酰胺 | 21104-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-苄基-1,4-二氢吡啶-3-甲酰胺
• 英文名称: N-benzyl-1,4-dihydronicotinamide
• 英文别名: BNAH；N-Benzyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxamide
• CAS: 21104-13-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: FMOUEDXIDMVMJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-1,4-二氢吡啶-3-甲酰胺 在 bisflavin 、 phosphate-buffer 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(苯基甲基)-3-吡啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  双黄素的合成和反应性。黄酮在水溶液中氧化N-苄基-1,4-二氢烟碱酰胺

  摘要：

  已经合成了在异四恶嗪环的10,10'-位连接的几个双黄素。已经研究了N-苄基-1，4-二氢烟酰胺在水溶液中的氧化动力学。已经发现，由于在分子内还原的和氧化的黄素之间形成了电荷转移复合物，因此双黄素的每个黄素都受到另一种分子内的黄素部分的显着影响。复合物的形成取决于构象。

  DOI：

  10.1039/p29840001227
• 作为产物：
  描述：

  1-benzylpyridinium-3 carboxamide iodide 在 sodium dithionite 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到N-苄基-1,4-二氢吡啶-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Oxidisable pyridine derivatives, their preparation and use as anti-Alzheimer agents

  摘要：

  式(I)的化合物，其中虚线表示至少存在一个双键；n = 0到4；R3和R4为H，或当n = 1时，R3和R4也可以一起形成碳原子之间的双键，m = 0、1或2，Z为CH或N，或Z为C且-CHR3-为=CH-，通过双键与环戊酮相连；或-(-)m-不存在，Z为NH，>N-烷基，>N-苯基，>N-苄基或>N-杂环烷基；R8为烷基、芳基或杂环烷基，可选择性地取代；EWG代表从COOR、COSR、CONRR'、CN、COR、CF3、SOR、SO2R、SONRR'、SO2NRR'、NO2、卤素、杂环烷基组成的电子吸引基团；以及其药用盐或互变异构体。式(I)的化合物在治疗像阿尔茨海默病这样的神经退行性疾病中具有很强的作用。

  公开号：

  EP2759536A1
• 作为试剂：
  描述：

  N3-甲基-3,4-吡啶二胺 在 硼酸 、 N-苄基-1,4-二氢吡啶-3-甲酰胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Yano, Yumihiko; Ohshima, Masashi; Yatsu, Isao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 753 - 758

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] OXIDISABLE PYRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE AS ANTI-ALZHEIMER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE OXYDABLE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTI ALZHEIMER
  申请人：INSA INST NAT DES SCIENCES APPLIQUÉES DE ROUEN

  公开号：WO2014114742A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  A compound of formula (I) in which the dotted lines indicate the presence of at least one double bond; n = 0 to 4; R3 and R4 are H, or when n = 1, R3 and R4 can also form together a double bond between the carbon atoms, and m = 0, 1 or 2, Z is CH or N or Z is C and - CHR3- is =CH- linked by the double bond to cyclopentanone; or - (-)m- is absent, and Z is NH, >N-alkyl, >N-phenyl, >N-benzyl or >N heteroaryl; R8 is alkyl, aryl or heteroaryl which can be optionally substituted; EWG represents an electron withdrawing group selected from the group comprising COOR, COSR, CONRR', CN, COR, CF3, SOR, SO2R, SONRR', SO2NRR', NO2, halogen, heteroaryl; and the pharmaceutical salts and stereisomers thereof. The compounds of formula (I) are potent in the treatment of neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease.

  式（I）的化合物，其中虚线表示至少存在一条双键；n = 0至4；R3和R4为H，或当n = 1时，R3和R4也可以共同形成碳原子之间的双键，m = 0、1或2，Z为CH或N，或Z为C且-CHR3-为=CH-通过双键连接到环戊酮；或-（-）m-不存在，Z为NH，>N-烷基，>N-苯基，>N-苄基或> N杂环烷基；R8为烷基、芳基或杂环烷基，可以选择性地被取代；EWG代表从包括COOR、COSR、CONRR'、CN、COR、CF3、SOR、SO2R、SONRR'、SO2NRR'、NO2、卤素、杂环烷基在内的电子吸引基团；以及其药用盐和立体异构体。式（I）的化合物在治疗诸如阿尔茨海默病等神经退行性疾病方面具有很强的作用。
• Evaluation of Novel Substituted Furopyridines as Inhibitors of Protein Kinases Related to Tau Pathology in Alzheimer´s Disease
  作者：N. Schade、P. Koch、F. Ansideri、V. Krystof、M. Holzer、A. Hilgeroth

  DOI：10.2174/1573406417666210601144510

  日期：2021.9.10

  ATP-competition assays with determined affinity constants for the most active compounds. Results: The compounds were prepared in simple two-component reactions of substituted 1,4- dihydropyridines and respective quinones to obtain various substitutions of the molecular furopyridine scaffold. The substituent effects on the determined kinase inhibitory properties of cdk1, cdk2, Fyn, JNK3 and gsk-3β are discussed

  背景：阿尔茨海默病 (AD) 的特征是由两个病理标志引起的进行性神经元变性，过度磷酸化的 tau 蛋白聚集成 tau 细丝和淀粉样前体蛋白衍生的β淀粉样肽聚集成细胞外淀粉样斑块。迄今为止，所有寻找有效药物的尝试都在临床试验中失败。AD 是一种多因素疾病，因此仅针对一种 AD 相关结构的选择性药物可能是不够的。 目的：我们构建了具有各种取代模式的新型呋喃吡啶，以评估它们作为与 tau 病理学相关的酶的蛋白激酶抑制剂。 方法：合成并纯化呋喃吡啶衍生物。蛋白激酶抑制特性在 ATP 竞争试验中确定，对最活跃的化合物具有确定的亲和力常数。 结果：通过取代的1,4-二氢吡啶和各自的醌的简单双组分反应制备化合物以获得分子呋喃吡啶支架的各种取代。讨论了取代基对确定的 cdk1、cdk2、Fyn、JNK3 和 gsk-3β 激酶抑制特性的影响。 结论：根据长度、性质和其中的取代基定位，发现各种3-取代对蛋白
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS, IN PARTICULAR AS ANTI-ALZHEIMER AGENTS
  申请人：Marsais Francis

  公开号：US20090062279A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The invention is related to compound which comprises at least one radical C═Y, Y being O or S, and an oxidable and non protonable nitrogen atom N wherein the distance (d) between the at least one carbon atom of the radical group C═Y and the nitrogen atom, when oxidized, is comprised between 0.3 and 0.8 nanometers. The invention is related to new heterocyclic compounds defined by formula G, their preparation, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use as therapeutic agents, particularly in the treatment of neurodegenerative or Alzheimer disease.

  本发明涉及一种化合物，其包含至少一个基团C═Y，其中Y为O或S，以及一个可氧化且不可质子化的氮原子N，其中在氧化时，基团C═Y的至少一个碳原子与氮原子之间的距离(d)在0.3至0.8纳米之间。本发明涉及由公式G定义的新杂环化合物及其制备方法，涉及包含它们的制药组合物以及它们在治疗神经退行性或阿尔茨海默病方面的用途。
• Oxidisable pyridine derivatives, their preparation and use as anti-alzheimer agents
  申请人：INSA (INSTITUT NATIONAL DES SCIENCES APPLIQUEES) DE ROUEN

  公开号：US09376387B2

  公开（公告）日：2016-06-28

  A compound of formula (I) in which the dotted lines indicate the presence of at least one double bond; n=0 to 4; R3 and R4 are H, or when n=1, R3 and R4 can also form together a double bond between the carbon atoms, and m=0, 1 or 2, Z is CH or N or Z is C and —CHR3— is ═CH— linked by the double bond to cyclopentanone; or −(−)m- is absent, and Z is NH, >N-alkyl, >N-phenyl, >N-benzyl or >N heteroaryl; R8 is alkyl, aryl or heteroaryl which can be optionally substituted; EWG represents an electron withdrawing group selected from the group comprising COOR, COSR, CONRR′, CN, COR, CF3, SOR, SO2R, SONRR′, SO2NRR′, NO2, halogen, heteroaryl; and the pharmaceutical salts and stereisomers thereof. The compounds of formula (I) are potent in the treatment of neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease.

  公式（I）的化合物，其中点线表示至少存在一个双键；n = 0至4；当n = 1时，R3和R4为H，或者R3和R4也可以形成碳原子之间的双键；m = 0，1或2；Z为CH或N，或者Z为C，且-CHR3-通过双键与环戊酮相连；或者-（-）m-不存在，而Z为NH，> N-烷基，> N-苯基，> N-苄基或> N杂环基；R8为烷基，芳基或杂环基，可以选择性地被取代；EWG代表从COOR，COSR，CONRR'，CN，COR，CF3，SOR，SO2R，SONRR'，SO2NRR'，NO2，卤素，杂环中选择的电子吸引基；以及其药物盐和立体异构体。公式（I）的化合物在治疗神经退行性疾病，如阿尔茨海默病方面具有强效作用。
• OXIDISABLE PYRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE AS ANTI-ALZHEIMER AGENTS
  申请人：INSA (INSTITUT NATIONAL DES SCIENNCES APPLIQUÉES) DE ROUEN

  公开号：US20150353493A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  A compound of formula (I) in which the dotted lines indicate the presence of at least one double bond; n=0 to 4; R 3 and R 4 are H, or when n=1, R 3 and R 4 can also form together a double bond between the carbon atoms, and m=0, 1 or 2, Z is CH or N or Z is C and —CHR 3 — is ═CH— linked by the double bond to cyclopentanone; or −(−) m - is absent, and Z is NH, >N-alkyl, >N-phenyl, >N-benzyl or >N heteroaryl; R 8 is alkyl, aryl or heteroaryl which can be optionally substituted; EWG represents an electron withdrawing group selected from the group comprising COOR, COSR, CONRR′, CN, COR, CF 3 , SOR, SO 2 R, SONRR′, SO 2 NRR′, NO 2 , halogen, heteroaryl; and the pharmaceutical salts and stereisomers thereof. The compounds of formula (I) are potent in the treatment of neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease.

  式(I)的化合物中，虚线表示存在至少一个双键；n = 0至4；R3和R4为H，或当n = 1时，R3和R4也可以共同形成碳原子之间的双键，m = 0、1或2，Z为CH或N，或者Z为C，-CHR3-与环戊酮通过双键连接，或-(-)m-不存在，Z为NH，>N-烷基，>N-苯基，>N-苯甲基或> N杂环芳基；R8为烷基、芳基或杂环芳基，可以选择性地被取代；EWG代表从COOR、COSR、CONRR'、CN、COR、CF3、SOR、SO2R、SONRR'、SO2NRR'、NO2、卤素、杂环芳基中选择的电子吸引基；以及其药物盐和立体异构体。式(I)的化合物在治疗神经退行性疾病，如阿尔茨海默病方面具有很强的疗效。