N-苄基-1,3-苯并恶唑-2-胺 | 21326-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: N-苄基-1,3-苯并恶唑-2-胺
• 英文名称: N-benzylbenzoxazole-2-amine
• 英文别名: N-benzylbenzo[d]oxazol-2-amine；N-benzyl-1,3-benzoxazol-2-amine；2-(benzylamino)benzoxazole
• CAS: 21326-87-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• mdl: MFCD13239499
• 分子量: 224.262
• InChiKey: XHBVYWCWOQDQJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  379.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 在 碘 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-苄基-1,3-苯并恶唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-氨基唑衍生物的便捷一锅合成

  摘要：

  摘要 描述了一个简单的一锅法合成N-取代的2-氨基唑衍生物的实用方法，该方法采用简单的唑底物，氮亲核试剂，叔丁醇锂为碱，碘来介导碳氮键的形成。该方法在室温下在大气中使用常规台式装置进行，或者可以使用微波辐照方便地进行。 描述了一个简单的一锅法合成N-取代的2-氨基唑衍生物的实用方法，该方法采用简单的唑底物，氮亲核试剂，叔丁醇锂为碱，碘来介导碳氮键的形成。该方法在室温下在大气中使用常规台式装置进行，或者可以使用微波辐照方便地进行。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316868

文献信息

• 6-O-SUBSTITUTED BENZOXAZOLE AND BENZOTHIAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF INHIBITING CSF-1R SIGNALING
  申请人：Sutton C James

  公开号：US20080045528A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Benzoxazole and benzothiazole compounds and the stereoisomers, tautomers, solvates, oxides, esters, and prodrugs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. Compositions of the compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, with a pharmaceutically acceptable carrier, and uses of the compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent are also disclosed. The embodiments are useful for inhibiting cellular proliferation, inhibiting the growth and/or metathesis of tumors, treating or preventing cancer, treating or preventing degenerating bone diseases such as rheumatoid arthritis, and/or inhibiting molecules such as CSF-1R.

  苯并噁唑和苯并噻唑化合物及其立体异构体、互变异构体、溶剂合物、氧化物、酯类和前药以及其药学上可接受的盐已被披露。所述化合物的组合物，无论是单独使用还是与至少一种额外治疗剂组合，并与药学上可接受的载体一起使用的用途也已被披露。这些实施例可用于抑制细胞增殖，抑制肿瘤的生长和/或交换反应，治疗或预防癌症，治疗或预防类风湿性关节炎等退行性骨病，以及/或抑制CSF-1R等分子。
• Ultrasound-assisted synthesis of substituted 2-aminobenzimidazoles, 2-aminobenzoxazoles, and related heterocycles
  作者：Wong Phakhodee、Chuthamat Duangkamol、Nittaya Wiriya、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.060

  日期：2016.11

  A sonochemical method for the synthesis of 2-aminobenzimidazoles and 2-aminobenzoxazoles, as well as chiral aminooxazolines and a chiral substituted quinazolin-5-one is reported. Using the Ph3P–I2 system in the presence of triethylamine as a desulfurization agent, monothioureas prepared in situ from the reaction of bis-nucleophiles with isothiocyanates underwent rapid cyclization to afford a variety

  报道了一种声化学方法，用于合成2-氨基苯并咪唑和2-氨基苯并恶唑以及手性氨基恶唑啉和手性取代的喹唑啉-5-酮。在三乙胺作为脱硫剂的情况下，使用Ph 3 P–I 2系统，由双亲核试剂与异硫氰酸酯反应原位制备的单硫脲进行快速环化，以提供各种N-杂环化合物，在温和的条件。
• Iron-catalyzed direct amination of azoles using formamides or amines as nitrogen sources in air
  作者：Jian Wang、Ji-Ting Hou、Jun Wen、Ji Zhang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c0cc05811d

  日期：——

  A new iron-catalyzed, direct C-H amination of azoles at C2 has been developed by using formamides or amines as nitrogen sources. Imidazole is the only additive in the catalyst system and oxygen in air is employed during the transformation process.

  通过使用甲酰胺或胺作为氮源，已开发出一种新的铁催化的C2处的直接CH唑类氨化反应。咪唑是催化剂体系中唯一的添加剂，在转化过程中会使用空气中的氧气。
• Copper-Catalyzed Direct Amination of Benzoxazoles Using Primary Amines as Nitrogen Sources
  作者：Chun Cai、Jian Gu

  DOI：10.1055/s-0034-1379886

  日期：——

  A facile, efficient, and simple protocol for direct oxidative C–H amination of benzoxazoles with primary amines through copper-catalyzed C–H bond activation using tert -butyl peroxide (TBP) as oxidant under air has been developed. The reaction proceeds smoothly at ambient temperature to furnish the products. A variety of substituted aminobenzoxazoles were synthesized with good to excellent yields.

  已经开发了一种简便、高效且简单的方案，用于在空气下使用叔丁基过氧化物 (TBP) 作为氧化剂，通过铜催化的 C-H 键活化，将苯并恶唑与伯胺直接氧化 C-H 胺化。反应在室温下平稳进行以提供产物。合成了多种取代的氨基苯并恶唑，收率良好至极好。
• Utilization of carbon disulfide as a powerful building block for the synthesis of 2-aminobenzoxazoles
  作者：Tirumaleswararao Guntreddi、Bharat Kumar Allam、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c3ra41189c

  日期：——

  This protocol describes a novel, mild and convenient route to afford 2-aminobenzoxazoles in high yields, and represents a significant advance towards an environmentally friendly strategy. Aliphatic amines are made to react with carbon disulfide to provide intermediate dithiocarbamates (DTC), which in the presence of 2-aminophenol, subsequently undergo successive intermolecular nucleophilic attack and desulfurization to produce 2-aminobenzoxazoles within 3 h.

  此协议描述了一条新颖、温和且便捷的途径，能够在高产率下制备2-氨基苯并噁唑，标志着向环境友好型策略迈出了重要的一步。脂肪族胺与二硫化碳反应生成中间体二硫代氨基甲酸盐（DTC），在2-氨基苯酚的存在下，这些中间体随后经历连续的分子间亲核攻击和脱硫反应，在3小时内即可生成2-氨基苯并噁唑。