N-苄基-1H-吡咯-2-甲酰胺 | 504434-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄基-1H-吡咯-2-甲酰胺
• 英文名称: N-benzyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-1H-pyrole-2-carboxamide
• CAS: 504434-02-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• mdl: MFCD17710423
• 分子量: 200.24
• InChiKey: PSYQATYJXPGBDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-1H-吡咯-2-甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl(methyl)amide
  参考文献：
  名称：

  简单，有效和选择性的A和B型单胺氧化酶吡咯抑制剂。

  摘要：

  合成了N-苄基和N-炔丙基-1H-吡咯-2-羧酰胺和一些相关的亚甲基胺，并测试了它们对A和B型单胺氧化酶的抑制活性。2-（N-甲基-N-炔丙基氨基甲基）-1H-吡咯（24）是该系列[K（i）（MAO-A）= 0.0054 microM]中最有效的MAO-A抑制剂，但没有选择性。抑制剂N-4-氟苄基-1H-吡咯-2-甲酰胺（12）和N-环己基甲基-1H-吡咯-2-甲酰胺（25）显示最高的MAO-A选择性指数（SI）对应于2025和> 2500， 2-（N-甲基-N-苄基氨基甲基）-1H-吡咯（21）是最具选择性的MAO-B抑制剂，SI为0.0057。

  DOI：

  10.1021/jm0256124
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydride 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-苄基-1H-吡咯-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾（NHC）通过串联N-羟基琥珀酰亚胺酯的形成催化醛与胺的酰胺化

  摘要：

  提出了一种通过级联方法将醛酰胺化的简便方法。首次报道的这种方法是使用N-杂环卡宾（NHC）作为催化剂，以及使用TBHP作为氧化剂的N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）介导的酰胺合成。各种取代的醛与NHS平稳反应，以中等至良好的收率得到相应的活性酯，并在一锅中轻松转化为酰胺。此外，合成了莫氯贝胺药物以代表所开发方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/d1nj00591j

文献信息

• Direct Synthesis of Amides from Coupling of Alcohols and Amines Catalyzed by Ruthenium(II) Thiocarboxamide Complexes under Aerobic Conditions
  作者：Elangovan Sindhuja、Rengan Ramesh、Sundarraman Balaji、Yu Liu

  DOI：10.1021/om500556b

  日期：2014.8.25

  the ruthenium(II) thiocarboxamide complexes were generated as highly efficient catalysts for synthesis of secondary or tertiary amides by coupling of amines and alcohols with low catalyst loading, and the maximum yield was obtained up to 97%. The coupling reaction can be readily carried out under mild aerobic conditions, and release of water is the only byproduct. Further, the effect of substituents

  从1当量的钌的反应合成了四种通式[RuClCO（AsPh 3）2（L）]的八面体钌（II）硫代羧酰胺配合物（L = N-取代吡啶-2-硫代羧酰胺）前体[RuHClCO（AsPh 3）3在碱存在下于回流的乙醇中用1当量的硫代羧酰胺配体制备]。所有新的络合物均已通过元素分析，IR，UV-vis和NMR光谱法得到了充分表征。通过X射线晶体学测定所有配合物的分子结构，这证实了硫代羧酰胺的配位模式并揭示了Ru离子周围存在扭曲的八面体几何形状。所有的钌（II）硫代羧酰胺配合物都是通过胺和醇的偶联而以低催化剂负载量合成的，作为合成仲或叔酰胺的高效催化剂，其最高收率高达97％。偶合反应可以在温和的有氧条件下容易地进行，并且水的释放是唯一的副产物。此外，配体的取代基，溶剂，研究了反应温度，时间和催化剂负载量对配合物催化活性的影响。提出了一种可能的机理，用于通过半胱氨酸作为中间体通过醇氧化为醛来合成酰胺。
• HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACID AMIDE LIGAND AND APPLICATIONS THEREOF IN COPPER CATALYZED COUPLING REACTION OF ARYL HALOGENO SUBSTITUTE
  申请人：CE Pharm CO., LTD.

  公开号：US20190127337A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  Provided are a heterocyclic carboxylic acid amide ligand and applications thereof in a copper catalyzed coupling reaction. Specifically, provided are uses of a compound represented by formula (I), definitions of radical groups being described in the specifications. The compound represented by formula (I) can be used as the ligand in the copper catalyzed coupling reaction of the aryl halogeno substitute, and is used or catalyzing the coupling reaction for forming the aryl halogeno substitute having C—N, C—O, C—S and other bonds.

  提供了一种杂环羧酸酰胺配体及其在铜催化的偶联反应中的应用。具体地，提供了一种由公式(I)表示的化合物的用途，其中自由基组的定义在说明书中有所描述。由公式(I)表示的化合物可作为铜催化偶联反应中芳基卤素取代物的配体，并用于催化形成具有C-N、C-O、C-S等键的芳基卤素取代物的偶联反应。
• One-pot synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines
  作者：Aiping Huang、Feng Liu、Chunjing Zhan、Yanli Liu、Chen Ma

  DOI：10.1039/c1ob05936j

  日期：——

  A transition metal-free process for the regioselective synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines under mild conditions in one-pot is described. The reaction afforded a variety of products in good to excellent yields. Indolo[1,2-a]quinoxalines were also synthesized from indole-2-carboxamides under the same conditions.

  描述了在温和条件下在一锅中用于区域选择性合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的无过渡金属工艺。该反应以良好至优异的产率提供了多种产物。在相同条件下，吲哚-2-羧酰胺也可以合成吲哚并[1,2- a ]喹喔啉。
• Hydrogen-bond rigidified BODIPY dyes
  作者：Jennifer A. Jacobsen、Jay R. Stork、Douglas Magde、Seth M. Cohen

  DOI：10.1039/b921772j

  日期：——

  Boron difluoride adducts of diamidodipyrromethenes have been synthesized and characterized. The compounds represent a new group of the BODIPY family of fluorescent dyes. X-ray crystallography and solution 19F NMR experiments show that a persistent hydrogen bond is formed between the boron-bound fluoride groups and the peripheral amide substituents. The modular synthesis of these compounds and their robust photophysical properties suggest that they may be useful compounds for materials and biological photochemical applications.

  已合成并表征了二氟化硼与二酰胺二吡咯甲烷的加合物。这些化合物代表了一种新的BODIPY荧光染料家族。X射线晶体学和溶液中19F NMR实验表明，硼结合的氟基团与外部酰胺取代基之间形成了持久的氢键。该类化合物的模块化合成及其稳健的光物理特性表明，它们可能在材料和生物光化学应用中具有潜在的实用价值。
• IBX-mediated oxidative addition of isocyanides to cyclic secondary amines: total syntheses of alangiobussine and alangiobussinine
  作者：Mayur D. Ambule、Shashank Tripathi、Anirban Ghoshal、Ajay K. Srivastava

  DOI：10.1039/c9cc05215a

  日期：——

  activate imine facilitating isocyanide addition. Detailed mechanistic investigations were performed by isotopic labeling and real-time NMR experiments. The method was utilized for the gram scale syntheses of two alkaloids alangiobussine and alangiobussinine in 63% and 45% overall yield, respectively.

  本研究描述了一种通过IBX介导的异氰酸酯向色氨酸和1,2,3,4-四氢异喹啉的氧化加成反应合成C（1）-羧酰胺的稳健而通用的方法。在这种转化中，IBX扮演氧化剂和路易斯酸的双重角色，以激活亚胺促进异氰酸酯的添加。通过同位素标记和实时NMR实验进行了详细的机理研究。该方法被用于两种生物碱类langobussine和langobussinine的克级合成，总收率分别为63％和45％。