(4R,5R)-4-((S)-4-Benzhydryl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-2,5-bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester | 583826-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4-((S)-4-Benzhydryl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-2,5-bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R)-3-[(4S)-4-benzhydryl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-2,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate
• CAS: 583826-88-4
• 化学式: C₃₉H₃₇NO₁₀
• 分子量: 679.723
• InChiKey: LRXPKYNJGXOCIJ-BSYBQUOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-((S)-4-Benzhydryl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-2,5-bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 80.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (1R,2S)-1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,5-二芳基-2,3-二氢呋喃的不对称自由基合成——在(+)-四氢萘制备中的应用

  摘要：

  β-氧代酯 1 与 N-肉桂酰恶唑烷酮 2 的非对映选择性 MnIII 促进的自由基加成在去除手性助剂后得到对映体纯的 2,5-二芳基-2,3-二氢呋喃 (-)-4。其 SnCl4 诱导的重排导致 4-芳基四氢萘酮直接前体的芳基四氢萘木酚素 (+)-phyltetralin (9)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390198
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯基)-3-氧丙酸甲酯 、 (4S)-4-benzhydryl-3-[(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到(4R,5R)-4-((S)-4-Benzhydryl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-2,5-bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,5-二芳基-2,3-二氢呋喃的不对称自由基合成——在(+)-四氢萘制备中的应用

  摘要：

  β-氧代酯 1 与 N-肉桂酰恶唑烷酮 2 的非对映选择性 MnIII 促进的自由基加成在去除手性助剂后得到对映体纯的 2,5-二芳基-2,3-二氢呋喃 (-)-4。其 SnCl4 诱导的重排导致 4-芳基四氢萘酮直接前体的芳基四氢萘木酚素 (+)-phyltetralin (9)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390198