[(S)-1-((2R,3R)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 181357-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S)-1-((2R,3R)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 181357-02-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: VRGWADOOUNICIV-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-((2R,3R)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成氨基醇的方法

  摘要：

  通过用丁基锂/二异丙胺/叔丁醇钾的超碱性混合物处理，氨基烷氧基环氧乙烷已异构化为立体化学纯的氨基醇，对二肽等排物有用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01053-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-phenylpent-2-enoate 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(S)-1-((2R,3R)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-2-phenyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成氨基醇的方法

  摘要：

  通过用丁基锂/二异丙胺/叔丁醇钾的超碱性混合物处理，氨基烷氧基环氧乙烷已异构化为立体化学纯的氨基醇，对二肽等排物有用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01053-2

文献信息

• A stereoselective approach to the synthesis of aminoalcohols
  作者：Alessandro Mordini、Michela Valacchi、Sabina Pecchi、Alessandro Degl'Innocenti、Gianna Reginato

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01053-2

  日期：1996.7

  Amino alkoxy oxiranes have been isomerized to stereochemically pure amino alcohols, useful precursors for dipeptides isosteres, by treatment with the superbasic mixture butyllithium/ diisopropylamine/ potassium tert-butoxide.

  通过用丁基锂/二异丙胺/叔丁醇钾的超碱性混合物处理，氨基烷氧基环氧乙烷已异构化为立体化学纯的氨基醇，对二肽等排物有用。