1-(4-Chloro-phenyl)-3-naphthalen-2-yl-5-oxo-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester | 189000-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-Chloro-phenyl)-3-naphthalen-2-yl-5-oxo-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 1-(4-chlorophenyl)-3-naphthalen-2-yl-5-oxopyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 189000-39-3
• 化学式: C₂₆H₂₄ClNO₅
• 分子量: 465.933
• InChiKey: YIVHVHCUTIQBHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Chloro-phenyl)-3-naphthalen-2-yl-5-oxo-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4R,5S)-1-(4-Chloro-phenyl)-5-(2-diazo-acetyl)-4-naphthalen-2-yl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kar, Gandhi K.; Ramesh, Dandala; Chatterjee, Basanta G., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 3, p. 568 - 583

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-氯苯基)氨基]-丙二酸二乙酯 、 3-(2-naphthyl)acrylic acid chloride 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-(4-Chloro-phenyl)-3-naphthalen-2-yl-5-oxo-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在硼氢化钠和碘的作用下，在宝石二羧酸盐存在下，内酰胺羰基的化学选择性还原：N-芳基三取代吡咯的轻松进入

  摘要：

  使用硼氢化钠-碘体系将几种N-芳基γ-内酰胺宝石二羧酸盐化学选择性还原为环状胺二酯。在所有情况下，在THF中回流后2.5小时内完成还原。在水性（酸性）后处理中分离出环状胺产物，收率很高。水解脱羧，然后脱氢产生N-芳基碳乙氧基吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.085

文献信息

• Chemoselective reduction of a lactam carbonyl group in the presence of a gem-dicarboxylate by sodium borohydride and iodine: a facile entry to N-aryl trisubstituted pyrroles
  作者：Pranab Haldar、Jayanta K Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.085

  日期：2003.11

  Several N-aryl γ-lactam gem dicarboxylates were chemoselectively reduced to cyclic amine diesters by using sodium borohydride–iodine system. The reduction in all cases was completed within 2.5 h after refluxing in THF. The cyclic amine products were isolated after aqueous (acidic) workup in good yields. Hydrolytic decarboxylation followed by dehydrogenation produced N-aryl carboethoxy pyrroles.

  使用硼氢化钠-碘体系将几种N-芳基γ-内酰胺宝石二羧酸盐化学选择性还原为环状胺二酯。在所有情况下，在THF中回流后2.5小时内完成还原。在水性（酸性）后处理中分离出环状胺产物，收率很高。水解脱羧，然后脱氢产生N-芳基碳乙氧基吡咯。
• Kar, Gandhi K.; Ramesh, Dandala; Chatterjee, Basanta G., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 3, p. 568 - 583
  作者：Kar, Gandhi K.、Ramesh, Dandala、Chatterjee, Basanta G.、Ray, Jayanta K.

  DOI：——

  日期：——