菜油甾醇 | 632-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 菜油甾醇
• 中文别名: 菜油固醇
• 英文名称: (3β,5α)-ergost-8(14)-en-3-ol
• 英文别名: 5α-ergost-8(14)-en-3β-ol；delta8(14)-Ergostenol；(3S,5S,9R,10S,13R,17R)-17-[(2R,5S)-5,6-dimethylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 632-32-6
• 化学式: C₂₈H₄₈O
• 分子量: 400.689
• InChiKey: AWYDNKRGSOPYQB-ZHYOCZQLSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131°
• 比旋光度：
  D16 +11° (c = 0.9 in methanol); 546 -10.2° (c = 1 in methanol)
• 沸点：
  463.29°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9575 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  菜油甾醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5α-ergost-8(14)-en-3β-yl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Δ8(14)-Ergostenol Glycoside Derivatives Inhibit the Expression of Inflammatory Mediators and Matrix Metalloproteinase

  摘要：

  关节炎是一种慢性炎症性疾病，伴随着关节区域的肿胀、红肿、发热和疼痛等病理反应。目前用于治疗关节炎的药物存在各种不同的副作用。因此，需要更安全、更有效的治疗方法来减轻关节炎的炎症，减少副作用。在这项研究中，发现了一种新的固醇Δ8(14)-麦角固醇，合成的其糖苷在合成或抗炎活性方面比自旋麦角固醇或5,6-二氢麦角固醇更有效。在这些合成的糖苷中，半乳糖基麦角固醇抑制了TNF-α刺激的FLS中炎症介质的表达，以及人软骨细胞中TNF-α诱导的MMPs和胶原II A1降解。这些结果表明新的半乳糖基麦角固醇可能是治疗关节炎的候选药物。

  DOI：

  10.3390/molecules26154547
• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 在 吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 菜油甾醇
  参考文献：
  名称：

  海洋和半合成羟基类固醇作为孕烷 X 受体调节的新支架。

  摘要：

  近年来，已从海洋来源中鉴定出许多具有不寻常结构和有希望的生物特征的甾醇。在这里，我们报告了从软珊瑚 Sinularia kavarattiensis 中分离出一系列 24-烷基化羟基类固醇，作为孕烷 X 受体 (PXR) 调节剂。从该支架开始，制备了许多衍生物，并通过评估反式激活和量化基因表达来评估它们激活 PXR 的能力。我们的研究表明，ergost-5-en-3β-ol (4) 在 HepG2 细胞中诱导 PXR 反式激活并刺激 PXR 靶基因 CYP3A4 的表达。为了阐明这些配体与 PXR 之间相互作用的分子基础，我们通过对接模拟研究了该系列中最有效的化合物 4 与 PXR 的结合机制。

  DOI：

  10.3390/md12063091

文献信息

• Studies of organophosphorochloridates. Part VI. Reactions of steroid phosphorochloridates with amines and some alcohols
  作者：R. J. W. Cremlyn、B. B. Dewhurst、D. H. Wakeford、R. A. Raja

  DOI：10.1039/p19720001171

  日期：——

  Cholesteryl phosphorodichloridate is best prepared by the action of phosphoryl chloride on cholesterol in the presence of triethylamine. Chromatography and thermal decomposition of the phosphorodichloridate are briefly discussed. Cholesteryl, lanosteryl, and ergosteryl phosphorodichloridates have been treated with selected primary and secondary amines. In all cases nucleophilic substitution at the

  最好在三乙胺存在下，通过磷酰氯对胆固醇的作用来制备磷酸二氯胆固醇酯。简要讨论了二氯化磷的色谱和热分解。胆固醇，羊毛甾醇和麦角甾二磷酸二氯酯已用选定的伯胺和仲胺进行了处理。在所有情况下，磷原子上都发生了亲核取代；仅具有麦角甾醇衍生物的在C-3处被消除。
• Hydroxy-steroids. Part IV. The preparation and spectra of steroid olefins
  作者：G. M. L. Cragg、C. W. Davey、D. N. Hall、G. D. Meakins、E. E. Richards、T. L. Whateley

  DOI：10.1039/j39660001266

  日期：——

  Convenient preparations have been developed for a series of steroidal mono-olefins free from oxygenated substituents: this Series includes representatives of all but one of the possible endocyclic olefins. The infrared, nuclear magnetic resonance, and ultraviolet spectra of the compounds were examined with particular attention to the relative power and scope of the different techniques in structural

  已经开发了一系列不含氧化取代基的甾族单烯烃的简便制剂：该系列包括所有可能的内环烯烃中的一种，但仅其中一种代表。检查了化合物的红外光谱，核磁共振光谱和紫外光谱，并特别注意了结构诊断中不同技术的相对功效和范围。
• NOVEL ERGOSTENOL GLYCOSIDE DERIVATIVE
  申请人：ST PHARM CO., LTD.

  公开号：US20190337976A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  The present invention provides ergostenol glycoside derivatives, method for preventing, treating, or alleviating dermatitis using the same. The present invention also provides a method for preparing the ergostenol and glycoside derivatives thereof. The ergostenol and the glycoside derivatives thereof according to the present invention suppress the production of chemokines increasing according to the skin inflammation stimulation and inhibit the activity of transcriptional factors controlling the expression of various inflammation mediators in the prevention and treatment of dermatitis.

  本发明提供了麦角固醇糖苷衍生物，以及使用该衍生物预防、治疗或缓解皮炎的方法。本发明还提供了一种制备麦角固醇及其糖苷衍生物的方法。根据本发明的麦角固醇及其糖苷衍生物抑制了根据皮肤炎症刺激而增加的趋化因子的产生，并抑制了转录因子的活性，从而控制各种炎症介质的表达，用于预防和治疗皮炎。
• Studies of organophosphorochloridates. Part II. Reactions of steroid phosphorodichloridates
  作者：R. J. W. Cremlyn、N. A. Olsson

  DOI：10.1039/j39710002023

  日期：——

  The preparation of the following steroid phosphorodichloridates is described: cholestanyl, epicholestanyl, epicholesteryl, and the derivatives of methyl 3α-hydroxy-5β-chlolanate, and ergosta-8(14)en-3β-ol. The formation of the phosphorodichloridates was followed by t.l.c. Attempted phosphorylation of 3,5-cyclocholestan-6β-ol, and 6β-hydroxycholest-4-en-3-ol gave cholesteryl phosphorodichloridate and

  描述了以下甾族二氯磷酸酯的制备：胆甾烷基，表胆固醇基，表胆固醇基以及3α-羟基-5β-氯戊酸甲酯的衍生物和ergosta-8（14）en-3β-ol。形成二氯二氯磷酸酯后，进行薄层色谱（tlc）。尝试将3,5-环胆甾烷-6β-ol和6β-羟基胆甾醇4-en-3-ol磷酸化，分别得到胆甾醇基二氯磷酸酯和胆甾烷3,6-二酮。已经在各种条件下检查了胆固醇二磷酸二氯酯的水解。类固醇二氯化磷已用甲醇处理。胆磷酸二氯胆固醇酯与多种醇的反应，得到相应的胆甾醇醚。用干燥的吡啶溶剂化二氯化磷，得到相应的N-类固醇吡啶鎓氯化物。
• XANES Analysis of Used Engine Oils and Relationship to Wear
  作者：E. S. Yamaguchi、D. M. Wilson、M. Kasrai、G. M. Bancroft

  DOI：10.1080/10402000208982571

  日期：2002.1

  of the zinc dithiophosphates in used oils. Comparison of this XANES technique with a more traditional technique, 31P nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, showed that XANES spectroscopy gave data consistent with NMR. Since these were diesel engine oils, the authors were also able to examine, by solid-state NMR, the soot from two fully formulated engine oils, one a high wear and one a low wear

  多年来，已经开发了许多分析工具来测量发动机油配方中二硫代磷酸锌的消耗。其中许多工具都是显而易见的，例如红外光谱和薄层色谱；然而，在本文中，我们报告了我们使用 X 射线吸收近边结构 (XANES) 光谱检查油中二硫代磷酸锌消耗的研究。因此，XANES 加入了添加剂化学家可用的一系列技术，用于研究废油中二硫代磷酸锌的状态。将此 XANES 技术与更传统的 31P 核磁共振 (NMR) 光谱技术进行比较，表明 XANES 光谱提供与 NMR 一致的数据。由于这些是柴油发动机油，作者还能够通过固态核磁共振检查，来自两种全配方发动机油的烟灰，一种是高磨损油，一种是低磨损油。通过这项研究，作者能够证明 Rounds 的二硫代磷酸锌消耗和磨损的假设似乎是无效的。2002 年 10 月 27-30 日在墨西哥坎昆举行的 ASME/STLE 摩擦学会议上作为摩擦学家和润滑工程师协会的论文发表