4-(4-methoxy-2,3-dinitrophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1355330-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxy-2,3-dinitrophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(4-Methoxy-2,3-dinitrophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)triazole
• CAS: 1355330-22-1
• 化学式: C₁₈H₁₇N₅O₈
• 分子量: 431.362
• InChiKey: CUQKZXPLEQDWAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxy-2,3-dinitrophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以19%的产率得到3-methoxy-6-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  康布雷他汀A-1 1,2,3-三唑类似物的合成，生物学评估和分子建模

  摘要：

  康布雷他汀A-1的7个1,5-二取代1,2,3-三唑类似物和2个1,4-二取代1,2,3-三唑类似物的合成，细胞毒性，微管蛋白聚合数据抑制和抗血管生成作用（1）在本文中报道。生物学研究表明1,5-二取代1,2,3-三唑3-甲氧基-6-（1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑-5-基）苯-1,2-二醇（6），3-甲氧基-6-（1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑-5-基）苯-1 ，2-二胺（8）和5-（2,3-二氟-4-甲氧基苯基）-1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑（9）是有关抑制微管蛋白聚合和血管生成的三种活性最高的化合物。分子模拟研究表明，考布他汀1和2以及类似物5 - 11可以成功对接为α，β -微管蛋白的秋水仙碱结合位点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.010
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 4-(4-methoxy-2,3-dinitrophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  康布雷他汀A-1 1,2,3-三唑类似物的合成，生物学评估和分子建模

  摘要：

  康布雷他汀A-1的7个1,5-二取代1,2,3-三唑类似物和2个1,4-二取代1,2,3-三唑类似物的合成，细胞毒性，微管蛋白聚合数据抑制和抗血管生成作用（1）在本文中报道。生物学研究表明1,5-二取代1,2,3-三唑3-甲氧基-6-（1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑-5-基）苯-1,2-二醇（6），3-甲氧基-6-（1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑-5-基）苯-1 ，2-二胺（8）和5-（2,3-二氟-4-甲氧基苯基）-1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑（9）是有关抑制微管蛋白聚合和血管生成的三种活性最高的化合物。分子模拟研究表明，考布他汀1和2以及类似物5 - 11可以成功对接为α，β -微管蛋白的秋水仙碱结合位点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.010

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of 1,2,3-triazole analogs of combretastatin A-1
  作者：Øyvind W. Akselsen、Kristin Odlo、Jing-Jy Cheng、Giorgio Maccari、Maurizio Botta、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.11.010

  日期：2012.1

  3-methoxy-6-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl)benzene-1,2-diamine (8) and 5-(2,3-difluoro-4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole (9) were the three most active compounds regarding inhibition of both tubulin polymerization and angiogenesis. Molecular modeling studies revealed that combretastatins 1 and 2 and analogs 5–11 could be successfully docked into the colchicine

  康布雷他汀A-1的7个1,5-二取代1,2,3-三唑类似物和2个1,4-二取代1,2,3-三唑类似物的合成，细胞毒性，微管蛋白聚合数据抑制和抗血管生成作用（1）在本文中报道。生物学研究表明1,5-二取代1,2,3-三唑3-甲氧基-6-（1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑-5-基）苯-1,2-二醇（6），3-甲氧基-6-（1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑-5-基）苯-1 ，2-二胺（8）和5-（2,3-二氟-4-甲氧基苯基）-1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑（9）是有关抑制微管蛋白聚合和血管生成的三种活性最高的化合物。分子模拟研究表明，考布他汀1和2以及类似物5 - 11可以成功对接为α，β -微管蛋白的秋水仙碱结合位点。