N-(4-hydroxyphenyl)cyclopropanecarboxamide | 14372-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxyphenyl)cyclopropanecarboxamide
• 英文别名: Cyclopropan-4-hydroxy-carboxanilid
• CAS: 14372-30-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD11107953
• 分子量: 177.203
• InChiKey: KXSOFKGSZDMTNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C
• 沸点：
  427.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxyphenyl)cyclopropanecarboxamide 在 ferric(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用氨基导向基团的铁 (III) 介导的酚类亲核卤化

  摘要：

  在 Fe(III) 试剂的存在下，实现了富电子氨基酚的酰胺定向区域选择性和亲核卤化反应。卤化物可以依次引入特定位置以形成单卤代、二卤代和混合二卤代氨基酚，主要以一锅法的方式进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200387
• 作为产物：
  描述：

  N-phenoxycyclopropanecarboxamide 在 二苯基二硒醚 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77 %的产率得到N-(4-hydroxyphenyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  电化学硒催化 N-芳氧基酰胺的对氨基化：获得多取代的氨基酚

  摘要：

  氨基酚是一类重要的化合物，具有抗癌、抗炎、抗疟、抗菌等多种药理活性。在此，我们介绍了一种温和有效的电化学硒催化策略来合成多取代氨基酚。高原子效率和无过渡金属和无氧化剂条件是该协议的显着特征。通过合并电化学和有机硒催化过程， N-芳氧基酰胺的分子内重排在室温下在简单的不可分割的电池中产生对氨基化产物。

  DOI：

  10.1039/d3ob01116j

文献信息

• Photomediated reductive coupling of nitroarenes with aldehydes for amide synthesis
  作者：Qingyao Li、Peng Dai、Haidi Tang、Muliang Zhang、Jie Wu

  DOI：10.1039/d2sc03047k

  日期：——

  avoids the use of stoichiometric activating reagents or metallic reductants is highly desirable. A straight-forward pathway to access amides from abundant chemical feedstock would offer a strategic advantage in the synthesis of complex amides. We herein disclose a direct reductive amidation reaction using readily available aldehydes and nitroarenes enabled by photo-mediated hydrogen atom transfer catalysis

  鉴于酰胺官能团在有机合成和药物研究中的广泛意义，非常需要一种避免使用化学计量活化试剂或金属还原剂的有效且实用的合成方案。从丰富的化学原料中获取酰胺的直接途径将在复杂酰胺的合成中提供战略优势。我们在此公开了一种使用容易获得的醛和硝基芳烃的直接还原酰胺化反应，该反应通过光介导的氢原子转移催化实现。它避免了使用金属还原剂和产生有毒化学废物。虽然醛代表了一类经典的亲电子合成子，但相应的亲核酰基自由基可以通过光氢原子转移催化直接获得，启用极性反转。我们的方法为传统的酰胺偶联提供了一种正交策略，可以容忍亲核取代基（例如游离醇）和对胺（例如羰基或甲酰基）敏感的官能团。这种还原性酰胺化的合成利用通过复杂生物活性分子的后期修饰和药物分子来氟米特和利多卡因的直接使用得到证明。
• PYRAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP1355905B1

  公开（公告）日：2007-02-21
• Iron(III)‐Mediated Nucleophilic Halogenation of Phenols Using an Amido Directing Group
  作者：Ye Yuan、Dou Guo、Yibo Liu、Congcong Wan、Dongbiao Lu、Hongxiang Yang、Yufan Lu、Wei Meng、Hongling Wang、Xiang Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202200387

  日期：2022.5.6

  An amido-directing regioselective and nucleophilic halogenation reaction of electron-rich amidophenols was realized in the presence of Fe(III) reagents. Halides could be sequentially introduced to specific positions to form mono-, di- and mixed di- halogenated amidophenols mostly in one-pot manner.

  在 Fe(III) 试剂的存在下，实现了富电子氨基酚的酰胺定向区域选择性和亲核卤化反应。卤化物可以依次引入特定位置以形成单卤代、二卤代和混合二卤代氨基酚，主要以一锅法的方式进行。
• Electrochemical selenium-catalyzed <i>para</i>-amination of <i>N</i>-aryloxyamides: access to polysubstituted aminophenols
  作者：Lei Gao、Zhi-Feng Wang、Lin-Wei Wang、Hai-Tao Tang、Zu-Yu Mo、Mu-Xue He

  DOI：10.1039/d3ob01116j

  日期：——

  Aminophenols are a class of important compounds with various pharmacological activities such as anticancer, anti-inflammatory, antimalarial, and antibacterial activities. Herein, we introduce a mild and efficient electrochemical selenium-catalyzed strategy to synthesize polysubstituted aminophenols. High atom efficiency and transition metal-free and oxidant-free conditions are the striking features

  氨基酚是一类重要的化合物，具有抗癌、抗炎、抗疟、抗菌等多种药理活性。在此，我们介绍了一种温和有效的电化学硒催化策略来合成多取代氨基酚。高原子效率和无过渡金属和无氧化剂条件是该协议的显着特征。通过合并电化学和有机硒催化过程， N-芳氧基酰胺的分子内重排在室温下在简单的不可分割的电池中产生对氨基化产物。