bis-(4-hydroxy-3-methyl-5-t-butylphenyl) sulphide radical | 40190-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis-(4-hydroxy-3-methyl-5-t-butylphenyl) sulphide radical
• CAS: 40190-57-6
• 化学式: C₂₂H₂₉O₂S
• 分子量: 357.537
• InChiKey: SLAMDEABIONAGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(4-hydroxy-3-methyl-5-t-butylphenyl) sulphide radical 在 2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚 作用下， 生成 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚)
  参考文献：
  名称：

  Entropy and enthalpy effects of 4-(phenylthio)-substituted phenols

  摘要：

  利用电子顺磁监测苯-甲苯（1∶1）溶液中的游离苯氧自由基来研究平衡 (a) 的温度依赖性，其平衡常数 K1 由式 (b) 给出，将实验数据拟合到式 (c) 得到 ΔH1 = 28.80 ± 3.39 kJ mol-1 和 ΔS1 = 116.9 ± 12.7 J K-1 mol-1。熵变值比硫代双（苯酚）1 中围绕每个 C-S 键演化的分子转子的绝对熵多出约 30 J K-1 mol-1，因此表示溶质-溶剂相互作用的增强。除了利用焓变来解释生成的苯氧基的稳定性和/或苯酚的氢俘获能力外，在评估这类分子的抗氧化行为时还必须测量熵变，因为它对吉布斯自由能变化的影响是相关的。

  DOI：

  10.1039/a707856k
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 在 苯乙烯 、 air 、 偶氮二异庚腈 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 bis-(4-hydroxy-3-methyl-5-t-butylphenyl) sulphide radical
  参考文献：
  名称：

  电子和氢键对含硫酚类抗氧化剂的断链活性的影响

  摘要：

  酚的动力学和热力学调查对与含硫（SR） -取代，亚磺酰基（SOR），和磺酰基（SO 2 R）基团和邻报道与含硫基团取代。通过EPR自由基平衡技术测量了硫取代基对OH键离解焓值BDE（OH）的影响，并通过以下方法测定了这些酚类抗氧化剂对过氧自由基的反应活性k inh：抑制了自氧化研究。发现这两个参数之间呈反相关。甲p -SMe取代基的BDE（O-H）的值减小到较小的程度比p-OMe组（-3.6 vs -4.4 kcal / mol），而相同组在邻位的作用则显示相反的趋势（-0.85 vs -0.2 kcal / mol）。后一种结果是根据OH质子与邻位衍生物中的硫或氧取代基之间的分子内氢键强度不同来解释的。通过使硫化物与来自偶氮引发剂AIBN的过氧自由基反应而形成的产物的ESI-MS分析表明，形成了复杂的产物混合物，这可能在确定母体化合物的总体抗氧化活性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo060281e

文献信息

• Electronic and Hydrogen Bonding Effects on the Chain-Breaking Activity of Sulfur-Containing Phenolic Antioxidants
  作者：Riccardo Amorati、Maria Grazia Fumo、Stefano Menichetti、Veronica Mugnaini、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1021/jo060281e

  日期：2006.8.1

  The effect of the sulfur substituents on the O−H bond dissociation enthalpy values, BDE(O−H), was measured by means of the EPR radical equilibration technique and the reactivity toward peroxyl radicals, kinh, of these phenolic antioxidants was determined by inhibited autoxidation studies. An inverse correlation between these two parameters was found. A p-SMe substituent decreased the BDE(O−H) value

  酚的动力学和热力学调查对与含硫（SR） -取代，亚磺酰基（SOR），和磺酰基（SO 2 R）基团和邻报道与含硫基团取代。通过EPR自由基平衡技术测量了硫取代基对OH键离解焓值BDE（OH）的影响，并通过以下方法测定了这些酚类抗氧化剂对过氧自由基的反应活性k inh：抑制了自氧化研究。发现这两个参数之间呈反相关。甲p -SMe取代基的BDE（O-H）的值减小到较小的程度比p-OMe组（-3.6 vs -4.4 kcal / mol），而相同组在邻位的作用则显示相反的趋势（-0.85 vs -0.2 kcal / mol）。后一种结果是根据OH质子与邻位衍生物中的硫或氧取代基之间的分子内氢键强度不同来解释的。通过使硫化物与来自偶氮引发剂AIBN的过氧自由基反应而形成的产物的ESI-MS分析表明，形成了复杂的产物混合物，这可能在确定母体化合物的总体抗氧化活性方面起着重要作用。
• Entropy and enthalpy effects of 4-(phenylthio)-substituted phenols
  作者：Daniela E. Paulon、Marta E. J. Coronel

  DOI：10.1039/a707856k

  日期：——

  Electron paramagnetic monitoring of free phenoxyl radicals in benzene–toluene (1∶1) solution has been used to study the temperature dependence of the equilibrium (a), for which the equilibrium constant, K1 is given by eqn. (b).The fit of experimental data to eqn. (c) yields ΔH1 = 28.80 ± 3.39 kJ mol–1 and ΔS1 = 116.9 ± 12.7 J K–1 mol–1. The entropy change value is about 30 J K–1 mol–1 in excess of the absolute entropy of the molecular rotor evolving about each of the C–S bonds in the thiobis(phenol) 1, thus denoting the enhancement by solute–solvent interactions. As well as using the enthalpy change to account for the stability of the generated phenoxyls, and/or the ability of hydrogen cession by phenols, the entropy change must also be measured when evaluating the antioxidant behaviour of this type of molecule, as its influence on the Gibbs free energy change is shown to be relevant.

  利用电子顺磁监测苯-甲苯（1∶1）溶液中的游离苯氧自由基来研究平衡 (a) 的温度依赖性，其平衡常数 K1 由式 (b) 给出，将实验数据拟合到式 (c) 得到 ΔH1 = 28.80 ± 3.39 kJ mol-1 和 ΔS1 = 116.9 ± 12.7 J K-1 mol-1。熵变值比硫代双（苯酚）1 中围绕每个 C-S 键演化的分子转子的绝对熵多出约 30 J K-1 mol-1，因此表示溶质-溶剂相互作用的增强。除了利用焓变来解释生成的苯氧基的稳定性和/或苯酚的氢俘获能力外，在评估这类分子的抗氧化行为时还必须测量熵变，因为它对吉布斯自由能变化的影响是相关的。