6,7-dimethylquinoline-5,8-dione | 56932-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethylquinoline-5,8-dione
• CAS: 56932-11-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: ZLBBUZKKNNMGHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethyl-2-(2-methylallylidene)hydrazine 、 5-bromo-2,3-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 以 甲苯 为溶剂， 以41%的产率得到6,7-dimethylquinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  The aza-analogues of 1,4-naphthoquinones are potent substrates and inhibitors of plasmodial thioredoxin and glutathione reductases and of human erythrocyte glutathione reductase

  摘要：

  制备并测试了 1,4萘醌和甲萘醌的各种杂环类似物，并将其作为质体硫氧还蛋白酶和谷胱甘肽还原酶以及人类谷胱甘肽还原酶的抑制剂和底物。根据氧化还原电位值和底物效率，将 1,4-萘醌核心苯基环上的一到两个碳原子替换为一到两个氮原子可增加分子的氧化特性。与 1,4-萘醌和甲萘醌相比，喹啉-5,8-二酮 1 以及喹喔啉-5,8-二酮 5 和 6 是所测试的三种 NADPH 依赖性二硫还原酶最有效的颠覆性底物。通过对氮杂萘醌核心进行烷基化，可以观察到这些参数的变化。

  DOI：

  10.1039/b802649c