3-acetyl-5-(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-2-methyl-1H-pyrrol | 1015239-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-acetyl-5-(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-2-methyl-1H-pyrrol
• 英文别名: 1-[5-(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl]ethanone
• CAS: 1015239-01-6
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₂
• 分子量: 233.242
• InChiKey: KCWHMXHMMNFYSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-5-(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-2-methyl-1H-pyrrol 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以42%的产率得到4-chloro-2-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-1H-indole-5,7-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过Vilsmeier-Haack反应合成新的2-芳基-4-氯-3-羟基-1H-吲哚-5,7-二甲醛

  摘要：

  由苯乙酮衍生物分三步合成了新的2-芳基-4-氯-3-羟基-1 H-吲哚-5,7-二甲醛。通过使用二氧化硒将苯乙酮氧化为芳基乙二醛，并在乙酸铵存在下与乙酰丙酮缩合，制得3-乙酰基-5-芳基-4-羟基-2-甲基-1 H-吡咯。通过吡咯衍生物的Vilsmeier-Haack反应以中等收率合成了2-芳基-4-氯-3-羟基-1 H-吲哚-5,7-二甲醛。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.338
• 作为产物：
  描述：

  4-氟代苯甲酰甲醛一水 、 乙酰丙酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-acetyl-5-(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-2-methyl-1H-pyrrol
  参考文献：
  名称：

  通过Vilsmeier-Haack反应合成新的2-芳基-4-氯-3-羟基-1H-吲哚-5,7-二甲醛

  摘要：

  由苯乙酮衍生物分三步合成了新的2-芳基-4-氯-3-羟基-1 H-吲哚-5,7-二甲醛。通过使用二氧化硒将苯乙酮氧化为芳基乙二醛，并在乙酸铵存在下与乙酰丙酮缩合，制得3-乙酰基-5-芳基-4-羟基-2-甲基-1 H-吡咯。通过吡咯衍生物的Vilsmeier-Haack反应以中等收率合成了2-芳基-4-氯-3-羟基-1 H-吲哚-5,7-二甲醛。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.338

文献信息

• Novel One-Pot, Three-Component Synthesis of New 2-Alkyl-5-aryl-(1<i>H</i>)-pyrrole-4-ol in Water
  作者：Behzad Khalili、Pedram Jajarmi、Bagher Eftekhari-Sis、Mohammed M. Hashemi

  DOI：10.1021/jo702385n

  日期：2008.3.1

  New 2-alkyl-5-aryl-(1H)-pyrrole-4-ol derivatives were synthesized via three-component reaction of β-dicarbonyl compounds with arylglyoxals in the presence of ammonium acetate in water at room temperature.

  在室温下在水中存在乙酸铵的条件下，通过β-二羰基化合物与芳基乙二醛的三组分反应，合成了新的2-烷基-5-芳基-（1 H）-吡咯-4-醇衍生物。
• Synthesis of new 2-aryl-4-chloro-3-hydroxy-1<i>H</i>-indole-5,7-dicarbaldehydes<i>via</i>Vilsmeier-Haack reaction
  作者：Bagher Eftekhari-Sis、Maryam Zirak、Ali Akbari、Mohammed M. Hashemi

  DOI：10.1002/jhet.338

  日期：——

  xy‐1H‐indole‐5,7‐dicarbaldehydes were synthesized in three steps from acetophenone derivatives. By oxidation of acetophenones to aryl glyoxals using selenium dioxide and condensation with acetylacetone in the presence of ammonium acetate in water 3‐acetyl‐5‐aryl‐4‐hydroxy‐2‐methyl‐1H‐pyrrols were obtained. 2‐Aryl‐4‐chloro‐3‐hydroxy‐1H‐indole‐5,7‐dicarbaldehydes were synthesized via Vilsmeier‐Haack

  由苯乙酮衍生物分三步合成了新的2-芳基-4-氯-3-羟基-1 H-吲哚-5,7-二甲醛。通过使用二氧化硒将苯乙酮氧化为芳基乙二醛，并在乙酸铵存在下与乙酰丙酮缩合，制得3-乙酰基-5-芳基-4-羟基-2-甲基-1 H-吡咯。通过吡咯衍生物的Vilsmeier-Haack反应以中等收率合成了2-芳基-4-氯-3-羟基-1 H-吲哚-5,7-二甲醛。J.杂环化​​学。（2010）。