N-苄基-2-氟苯胺 | 123330-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-2-氟苯胺
• 英文名称: N-benzyl-2-fluoroaniline
• 英文别名: (2-Fluorophenyl)benzylamine
• CAS: 123330-52-9
• 化学式: C₁₃H₁₂FN
• mdl: MFCD07579061
• 分子量: 201.243
• InChiKey: NLUANQPLDQJAEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-氟苯胺 在 sodium azide 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 2-azido-N-benzyl-N-(2-fluorophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮基-N-芳基丙烯酰胺与1-（三氟甲基）-1,2-苯并恶唑和1-叠氮基-1,2-苯并恶唑的铜催化自由基反应†

  摘要：

  利用Togni试剂和Zhdankin试剂作为自由基的来源，研究了2-叠氮基-N-芳基丙烯酰胺与三氟甲基和叠氮基的反应。在CuI的催化下，首先将Togni的试剂转化为三氟甲基，然后使其与2-叠氮基-N-芳基丙烯酰胺反应，得到相应的α-（芳基氨基羰基）亚氨基。亚胺基的环化以中等收率递送喹喔啉-2（1 H）-一产物。在2-叠氮基-N-芳基丙烯酰胺和叠氮基之间发生了类似的反应。在后一种情况下，反应生成3-叠氮基甲基和3-氰基取代的quinoxalin-2（1 H）-那些。该研究不仅有助于阐明影响α-（芳基氨基羰基）亚氨基基环化的因素，而且为喹喔啉-2-酮提供了一种新的方法。

  DOI：

  10.1039/c6ob00226a
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-2-fluoroaniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-苄基-2-氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  DDQ促进苄基苯胺烯丙基化的交叉脱氢偶联策略

  摘要：

  报道了由DDQ促进的苄基苯胺的烯丙基化的交叉脱氢偶联策略，其在温和条件下在N-苄基苯胺的烯丙基化中使用非金属醌DDQ作为氧化剂。在该反应中构建了具有高选择性和活性的C–C键，并以高达99％的产率获得了均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130798

文献信息

• Biorenewable carbon-supported Ru catalyst for <i>N</i>-alkylation of amines with alcohols and selective hydrogenation of nitroarenes
  作者：Vishakha Goyal、Naina Sarki、Mukesh Kumar Poddar、Anand Narani、Deependra Tripathi、Anjan Ray、Kishore Natte

  DOI：10.1039/d1nj01654g

  日期：——

  prepared via simple impregnation followed by the pyrolysis process. The prepared Ru/PNC-700 catalyst demonstrated remarkable catalytic activity in terms of conversion and selectivity towards N-alkylation of anilines with benzyl alcohol and chemoselective hydrogenation of aromatic nitro compounds. In addition, local anesthetic pharmaceutical agents (e.g., butamben and benzocaine), including key drug intermediates

  在此，我们开发了一种可再生的碳负载 Ru 催化剂（Ru/PNC-700），该催化剂通过简单的浸渍和热解过程轻松制备。制备的 Ru/PNC-700 催化剂在苯胺与苯甲醇的N-烷基化和芳香硝基化合物的化学选择性加氢的转化率和选择性方面表现出显着的催化活性。此外，局部麻醉药剂（例如、丁苯苯和苯佐卡因），包括关键的药物中间体，在温和的条件下和作为绿色溶剂的水的存在下以优异的产率合成。此外，制备的 Ru/PNC-700 催化剂可以很容易地回收和重复使用多达 5 次，而没有任何明显的活性和选择性损失。
• Room-Temperature Copper-Catalyzed Carbon-Nitrogen Coupling of Aryl Iodides and Bromides Promoted by Organic Ionic Bases
  作者：Chu-Ting Yang、Yao Fu、Yao-Bing Huang、Jun Yi、Qing-Xiang Guo、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.200903158

  日期：2009.9.21

  solubility alone does not explain the performance of organic ionic bases in the room‐temperature coupling of aryl iodides and even bromides with aliphatic and aromatic amines and N‐heterocycles (NuH; see scheme). Conductivity measurements show that these organic ionic bases, which contain tetraalkylammonium or ‐phosphonium cations, are readily ionized in organic solvents.

  仅仅良好的溶解度并不能解释有机离子碱在芳基碘化物甚至溴化物与脂族和芳族胺以及N杂环的室温偶联中的性能（NuH；参见方案）。电导率测量表明，这些含有四烷基铵或阳离子的有机离子碱在有机溶剂中很容易被电离。
• Mimicking transition metals in borrowing hydrogen from alcohols
  作者：Ananya Banik、Jasimuddin Ahmed、Swagata Sil、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/d1sc01681d

  日期：——

  Borrowing hydrogen from alcohols, storing it on a catalyst and subsequent transfer of the hydrogen from the catalyst to an in situ generated imine is the hallmark of a transition metal mediated catalytic N-alkylation of amines. However, such a borrowing hydrogen mechanism with a transition metal free catalytic system which stores hydrogen molecules in the catalyst backbone is yet to be established

  从醇中借用氢气，将其储存在催化剂上，然后将氢气从催化剂转移到原位生成的亚胺，这是过渡金属介导的胺催化N-烷基化的标志。然而，这种在催化剂主链中储存氢分子的无过渡金属催化系统的借氢机制尚未建立。在此，我们证明苯酚基配体可以模仿过渡金属在储存和转移氢分子中的作用，从而导致借氢介导的醇类苯胺烷基化，包括广泛的底物范围。通过各种光谱技术、氘标记实验和 DFT 研究表征几种中间体，对机制途径进行了仔细检查，得出的结论是，基于苯酚基的主链通过脱芳构化过程依次添加 H + 、 H˙ 和一个电子，随后将其用作还原剂。相当于催化方式中的C-N双键。
• A Simple Cobalt(II) Chloride Catalyzed N-Alkylation of Amines with Alcohols
  作者：Siba Midya、Akash Mondal、Ayesha Begum、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1055/s-0036-1589064

  日期：2017.9

  Synthesis Abstract A facile cobalt-catalyzed N-alkylation of amines with alcohols using inexpensive, commercially available CoCl2·6H2O is reported. Employing this readily available cobalt catalyst, a variety of amines with wide functional group tolerance were selectively alkylated under benign conditions. A facile cobalt-catalyzed N-alkylation of amines with alcohols using inexpensive, commercially available

  献给大卫·米尔斯坦教授在他的70之际个生日 作为有机合成中的专题钴的一部分出版 抽象的 据报道，使用廉价的可商购的CoCl 2 ·6H 2 O ，用醇容易地进行钴的胺催化的N-烷基化。利用这种容易获得的钴催化剂，在良性条件下选择性地烷基化了多种具有宽泛的官能团耐受性的胺。 据报道，使用廉价的可商购的CoCl 2 ·6H 2 O ，用醇容易地进行钴的胺催化的N-烷基化。利用这种容易获得的钴催化剂，在良性条件下选择性地烷基化了多种具有宽泛的官能团耐受性的胺。
• A Highly Active PN³ Manganese Pincer Complex Performing N-Alkylation of Amines under Mild Conditions
  作者：Leonard Homberg、Alexander Roller、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00832

  日期：2019.5.3

  on a nonsymmetric PN3-ligand scaffold for the N-alkylation of amines with alcohols utilizing the borrowing hydrogen methodology is reported. A broad range of anilines and the more challenging aliphatic amines were alkylated with primary and secondary alcohols. Moreover, the combination of low catalyst loadings and mild reaction conditions provides high efficiency for this atom-economic transformation

  报道了一种基于非对称PN 3-配体骨架的高活性Mn（I）催化剂，用于利用借位氢方法将胺与醇进行N-烷基化。各种苯胺和更具挑战性的脂肪胺都被伯醇和仲醇烷基化。此外，低催化剂装载量和温和的反应条件的结合为这种原子经济转化提供了高效率。