N-benzylidene-2-fluoroaniline | 15110-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-2-fluoroaniline
• 英文别名: N-(2-fluorophenyl)-1-phenylmethanimine；(E)-N-benzylidene-2-fluorobenzenamine
• CAS: 15110-93-7
• 化学式: C₁₃H₁₀FN
• 分子量: 199.228
• InChiKey: CPHNKQAGKFUEHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-2-fluoroaniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-苄基-2-氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  DDQ促进苄基苯胺烯丙基化的交叉脱氢偶联策略

  摘要：

  报道了由DDQ促进的苄基苯胺的烯丙基化的交叉脱氢偶联策略，其在温和条件下在N-苄基苯胺的烯丙基化中使用非金属醌DDQ作为氧化剂。在该反应中构建了具有高选择性和活性的C–C键，并以高达99％的产率获得了均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130798
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 苯甲醛 反应 1.0h， 生成 N-benzylidene-2-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  CuBr / FeCl3催化：一种新颖有效的方法，可通过C ？制备新的芳基（亚氨基甲基）炔丙基醚衍生物 芳基丙炔醚的H活化

  摘要：

  的CuBr /的FeCl 3催化作为一种新的且有效的方法已被开发用于制备新的芳基炔丙基亚胺醚衍生物的经由Ç 的芳基炔丙基醚ħ活化，随后用由醛和胺生成的反应亚胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100072

文献信息

• NaOH-Catalyzed Imine Synthesis: Aerobic Oxidative Coupling of Alcohols and Amines
  作者：Ramachandra Reddy Donthiri、Rajendra D. Patil、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.201200716

  日期：2012.8

  The synthesis of imines starting from alcohols andamines has major advantages, because of their potential ap-plications and wide substrate scope. Alcohols are desirablestarting materials because they are readily available, inex-pensive, and theoretically produce only hydrogen or wateras a byproduct.Many research groups have reported the direct synthesisof imines through the coupling of alcohols and

  以醇和胺为原料合成亚胺具有很大的优势，因为它们具有潜在的应用和广泛的底物范围。醇类是理想的起始材料，因为它们容易获得，价格低廉，并且理论上只产生氢或水作为副产物。许多研究小组已经报道了通过醇和胺的偶联直接合成亚胺。2010 年，Milstein 及其同事报道了使用 PNNpincer 型钌配合物从伯醇和胺直接合成亚胺。
• Lanthanides Mediated Oxidative Cross Coupling of Benzylalcohol and Various Amines to Form Corresponding Imines
  作者：Jayeeta Bhattacharjee、Mitali Sachdeva、Tarun K. Panda

  DOI：10.1002/zaac.201600201

  日期：2016.8

  towards the oxidative cross-coupling of benzylalcohol and various aromatic amines to form corresponding imines with high degree conversion (>80 %) and chemo-selectivity using lanthanide salts as pre-catalysts is presented. The catalyzed oxidative cross-coupling reaction using La(NO3)3·6H2O as pre-catalyst displayed a broad substrate scope. The reaction afforded various substituted imines from the reaction

  在此，提出了一种新的有效方法，使用镧系元素盐作为预催化剂，将苄醇和各种芳香胺氧化交叉偶联以形成具有高转化率 (>80%) 和化学选择性的相应亚胺。以La(NO3)3·6H2O为预催化剂催化氧化交叉偶联反应显示出广泛的底物范围。该反应通过苯甲醇与多种胺的反应以良好的产率得到各种取代的亚胺。
• Switching the<i>N</i>-Alkylation of Arylamines with Benzyl Alcohols to Imine Formation Enables the One-Pot Synthesis of Enantioenriched α-<i>N</i>-Alkylaminophosphonates
  作者：Natalie Hofmann、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1002/ejoc.201900209

  日期：2019.6.2

  The base‐free N‐alkylation of anilines with benzylic alcohols can be switched in favor of imine formation simply by switching between a closed and an open reaction system. Further functionalization of the in situ synthesized imine leads to α‐N‐alkylaminophosphonates via a one‐pot procedure in an atom‐economic fashion.

  游离碱- Ñ与苄醇苯胺烷基化可有利于形成亚胺简单地通过封闭和开放的反应体系之间进行切换来切换。原位合成亚胺的进一步功能化通过原子经济方式的一锅法制得α- N-烷基氨基膦酸酯。
• Ionic‐Liquid‐Catalyzed Synthesis of Imines, Benzimidazoles, Benzothiazoles, Quinoxalines and Quinolines through C−N, C−S, and C−C Bond Formation
  作者：Gaurav Badhani、Abhisek Joshi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.202101135

  日期：2021.12.28

  The tetramethylammonium-hydroxide-catalyzed oxidative coupling of amines and alcohols has been described for the synthesis of several heterocycles under metal-free conditions by utilizing oxygen from air as the terminal oxidant.

  已经描述了四甲基氢氧化铵催化的胺和醇的氧化偶联，用于在无金属条件下通过利用空气中的氧气作为末端氧化剂合成几种杂环。
• C-H Bond Functionalization of 1,4-Benzoquinone by Silver-Mediated Regioselective Phosphination and Amination Reactions
  作者：Yu-Chang Chang、Pin-Ting Yuan、Fung-E Hong

  DOI：10.1002/ejoc.201700109

  日期：2017.5.3

  consecutive additions of Ar2P(=O)– and aniline to the related β-carbon atoms of BQ, as an oxidant of hydroquinone (HQ) intermediates to form the substituted BQ counterpart, and as an inhibitor of the hydrophosphinylation side-reaction of the imine by the SPO. The X-ray crystal structures of several new products have been determined. A reaction mechanism is also proposed based on the experimental results

  2,5-双（二芳基磷酰基）-3,6-双（芳氨基）环己-2,5-二烯-1,4-二酮的一锅合成已通过AgI介导的1的全C-H功能化实现,4-苯醌 (BQ) 通过区域选择性双膦化和胺化反应。BQ、二芳基氧化膦 [SPOs, Ar2PH(=O)] 和亚胺在温和条件下反应生成产物。也可以使用 1,4-萘醌 (NQ) 代替 BQ。当使用苯胺代替相应的亚胺时，所需产物的产率较低。在没有 Ag2CO3 的情况下，SPO 对亚胺的氢膦酰化作为竞争性副反应发生。AgI 在该反应中扮演着多种角色，作为促进 Ar2P(=O)– 和苯胺连续添加到 BQ 的相关 β-碳原子的介质，作为氢醌 (HQ) 中间体的氧化剂以形成取代的 BQ 对应物，并作为 SPO 对亚胺的氢膦酰化副反应的抑制剂。已经确定了几种新产品的 X 射线晶体结构。还根据实验结果提出了反应机理。