4-(adamantan-2-ylidene)cyclohexa-2,5-dienone | 1202160-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(adamantan-2-ylidene)cyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-(2-Adamantylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1202160-56-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: JKSCFMWBAXKLHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)adamantane 以 1,1,1,3,3,3-六氟代-2-氘代丙醇 为溶剂， 生成 4-(adamantan-2-ylidene)cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  长寿命金刚烷-醌-甲基苯甲酸酯和2-金刚烷阳离子的光化学形成和化学

  摘要：

  Hydroxymethylphenols策略性地取代的2-羟基-2-金刚烷基部分，ADPH 8 - 10，合成，和它们的光化学反应性进行了研究。在激发到单重激发态时，AdPh 8经历分子内质子转移，伴随着H 2 O的损失，产生了甲基醌8QM。通过激光闪光光解法（CH 3 CN-H 2 O 1：1，τ= 0.55 s）和紫外可见光谱检测到了8QM的存在。H 2 O脱水存在下AdPh 9和10的单重激发态，得到9QM和10QM。光化学形成的QM被亲核试剂捕获，得到加成产物（例如，甲醇裂解8的Φ为0.55）。此外，两性离子9QM发生意想不到的重排，涉及将2-苯基-2-金刚烷基阳离子转变为4-苯基-2-金刚烷基阳离子（Φ〜0.03）。观察到与甲氧基衍生物9a和10a类似的重排。两性离子9QM的特征在于LFP在2,2,2-三氟乙醇中（τ= 1μs）。在TFE中，处于基态的AdPh 10与10QM处于平衡状态，这允许记录1

  DOI：

  10.1021/jo902004n

文献信息

• Photochemical Formation and Chemistry of Long-Lived Adamantylidene-Quinone Methides and 2-Adamantyl Cations
  作者：Nikola Basarić、Ivana Žabčić、Kata Mlinarić-Majerski、Peter Wan

  DOI：10.1021/jo902004n

  日期：2010.1.1

  addition products (e.g., Φ for methanolysis of 8 is 0.55). In addition, the zwitterionic 9QM undergoes an unexpected rearrangement involving transformation of the 2-phenyl-2-adamantyl cation into the 4-phenyl-2-adamantyl cation (Φ ∼ 0.03). An analogous rearrangement was observed with methoxy derivatives 9a and 10a. Zwitterionic 9QM was characterized by LFP in 2,2,2-trifluoroethanol (τ = 1 μs). In TFE, in

  Hydroxymethylphenols策略性地取代的2-羟基-2-金刚烷基部分，ADPH 8 - 10，合成，和它们的光化学反应性进行了研究。在激发到单重激发态时，AdPh 8经历分子内质子转移，伴随着H 2 O的损失，产生了甲基醌8QM。通过激光闪光光解法（CH 3 CN-H 2 O 1：1，τ= 0.55 s）和紫外可见光谱检测到了8QM的存在。H 2 O脱水存在下AdPh 9和10的单重激发态，得到9QM和10QM。光化学形成的QM被亲核试剂捕获，得到加成产物（例如，甲醇裂解8的Φ为0.55）。此外，两性离子9QM发生意想不到的重排，涉及将2-苯基-2-金刚烷基阳离子转变为4-苯基-2-金刚烷基阳离子（Φ〜0.03）。观察到与甲氧基衍生物9a和10a类似的重排。两性离子9QM的特征在于LFP在2,2,2-三氟乙醇中（τ= 1μs）。在TFE中，处于基态的AdPh 10与10QM处于平衡状态，这允许记录1