1-Hydroxy-spiro[4.5]decan-6-one | 139025-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Hydroxy-spiro[4.5]decan-6-one
• 英文别名: 4-Hydroxyspiro[4.5]decan-10-one
• CAS: 139025-85-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: JQPUCIVFQUYDMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-spiro[4.5]decan-6-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧醛醇环化反应催化合成碳环和杂环螺环对映体

  摘要：

  公开了通过间断的不对称烯丙基烷基化反应由相应的外消旋烯丙基β-酮酯合成多种对映体富集的1，3-二酮螺烷。具有手性醛的底物在手性Pd催化剂的存在下进行脱羧烯醇化物的形成，然后参与对映体和非对映体选择性的分子内醇醛反应，以提供螺环β-羟基酮，后者可被氧化成相应的对映体富集的二酮螺烷。此外，该化学作用已扩展到α-烯丙基羧基内酰胺底物，导致天然产物（-）-异艾曲胺的正式合成。

  DOI：

  10.1039/d0sc02366c
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Oxo-1-phenylselanyl-cyclohexyl)-butyraldehyde 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-Hydroxy-spiro[4.5]decan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Toru, Takeshi; Wakayama, Toshiyuki; Watanabe, Yoshihiko, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 67, # 1-4, p. 253 - 256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NiCl₂(PPh₃)₂–Zn Promoted Deallyloxycarbonylative Directed Aldo Reaction of Allyl β-Keto Carboxylates with Aldehydes to β-Hydroxy Ketones
  作者：Junzo Nokami、Haruhisa Konishi、Hiroyuki Matsuura

  DOI：10.1246/cl.1991.2023

  日期：1991.11

  Regie- and chemospecific deallyloxycarbonylative aldol reaction of allyl(or -lie) α,α-disubstituted β-keto carboxylate with aldehyde was effectively promoted by Ni0 (NiCl2(PPh3)2–Zn), in which the allyloxycarbonyl group (–COOCH2CH=CH2) was replaced to 1-hydroxyalkyl group(–CH(OH)R, R = alkyl, vinyl, aryl) under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，Ni0（NiCl2(PPh3)2-Zn）能有效促进烯丙氧基羰基（-COOCH2CH=CH2）被置换为 1-羟基烷基（-CH(OH)R，R = 烷基、乙烯基、芳基）与醛的烯丙基（或-lie）α,α-二取代的β-酮羧酸酯的脱烯丙基羰基醛反应。
• MARUOKA KEIJI; HASEGAWA MASAICHI; YAMAMOTO HISASHI; SUZUKI KEISUKE; SHIMA+, J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 13, 3827-3829
  作者：MARUOKA KEIJI、 HASEGAWA MASAICHI、 YAMAMOTO HISASHI、 SUZUKI KEISUKE、 SHIMA+

  DOI：——

  日期：——
• The palladium-catalyzed directed aldol reaction of aldehydes with ketone enolates generated by the decarboxylation of allyl .beta.-keto carboxylates under neutral conditions
  作者：Junzo Nokami、Tadakatsu Mandai、Hisayuki Watanabe、Hiroshi Ohyama、Jiro Tsuji

  DOI：10.1021/ja00193a069

  日期：1989.5
• Catalytic enantioselective synthesis of carbocyclic and heterocyclic spiranes <i>via</i> a decarboxylative aldol cyclization
  作者：Kazato Inanaga、Marco Wollenburg、Shoshana Bachman、Nicholas J. Hafeman、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1039/d0sc02366c

  日期：——

  The synthesis of a variety of enantioenriched 1,3-diketospiranes from the corresponding racemic allyl β-ketoesters via an interrupted asymmetric allylic alkylation is disclosed. Substrates possessing pendant aldehydes undergo decarboxylative enolate formation in the presence of a chiral Pd catalyst and subsequently participate in an enantio- and diastereoselective, intramolecular aldol reaction to

  公开了通过间断的不对称烯丙基烷基化反应由相应的外消旋烯丙基β-酮酯合成多种对映体富集的1，3-二酮螺烷。具有手性醛的底物在手性Pd催化剂的存在下进行脱羧烯醇化物的形成，然后参与对映体和非对映体选择性的分子内醇醛反应，以提供螺环β-羟基酮，后者可被氧化成相应的对映体富集的二酮螺烷。此外，该化学作用已扩展到α-烯丙基羧基内酰胺底物，导致天然产物（-）-异艾曲胺的正式合成。
• Toru, Takeshi; Wakayama, Toshiyuki; Watanabe, Yoshihiko, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 67, # 1-4, p. 253 - 256
  作者：Toru, Takeshi、Wakayama, Toshiyuki、Watanabe, Yoshihiko、Ueno, Yoshio

  DOI：——

  日期：——