3-Nitro-1-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazol | 24806-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 3-Nitro-1-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 24806-95-9
• 化学式: C₇H₁₀N₄O₆
• 分子量: 246.18
• InChiKey: VWZSFCBEPDJYOU-KVTDHHQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Nitro-1-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.75h， 生成 3-amino-1-(5-amino-5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  三唑核苷衍生物的合成

  摘要：

  摘要 5'-O-Mesyl-2',3'-O-异亚丙基核糖核苷（4 和 12）通过与 NaN3 或 KI 反应以良好的产率转化为其 5'-取代的核苷。2',3'-O-异亚丙基核糖核苷（3 和 11）是从核糖核苷 1 和 2 用丙酮和原甲酸三乙酯的反应混合物而不是使用丙酮二乙缩醛以良好的产率制备的。化合物 1 或 2 用 2-乙酰氧基异丁酰卤（Cl 或 Br）处理，得到 1-[2-O-acetyl-3-halo-3-deoxy-5-O-(2,5,5-trimethyl-1, 3-dioxolan-4-on-2-yl)-β-D-xylofuranosyl]-1,2,4-triazole-3-carboxamide (19, 22, and 23) 高产率。22 和 23 的合成中不使用 2-乙酰氧基异丁酰溴，而是使用 2-乙酰氧基异丁酰氯和 NaBr 的混合物。用活化的 Zn/Cu 对处理 19

  DOI：

  10.1081/ncn-120022032
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 3-硝基-1,2,4-三氮唑 生成 3-Nitro-1-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazol
  参考文献：
  名称：

  Structural effects on the phosphorylation of 3-substituted 1-β-d-ribofuranosyl-1,2,4-triazoles by human adenosine kinase

  摘要：

  The conversion of ribavirin to the monophosphate by adenosine kinase is the rate-limiting step in activation of this broad spectrum antiviral drug. Variation of the 3-substituents in a series of bioisosteric and homologated 1-beta-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazoles has marked effects on activity with the human adenosine kinase, and analysis of computational descriptors and binding models offers insight for the design of novel substrates. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.018