N-苄基-2-氯喹唑啉-4-胺 | 157864-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: N-苄基-2-氯喹唑啉-4-胺
• 英文名称: N-benzyl-2-chloroquinazolin-4-amine
• CAS: 157864-32-9
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃
• mdl: MFCD03691634
• 分子量: 269.733
• InChiKey: JXCBIDUKEIBVKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  407.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-氯喹唑啉-4-胺 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Azido-N-benzylquinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Facile approaches toward the synthesis of N4-monosubstituted quinazolin-2,4-diamines

  摘要：

  The amination of quinazoline-based heterocyclics is of significant interest due to its privileged structure and application in the development of bioactive compound libraries, as well as in the synthesis of readily convertible building blocks. The current approaches generally result in low yields, utilize harsh conditions, and/or rely on expensive catalysts. After examining three different approaches to synthesize N4-monosubstituted quinazolin-2,4-diamines, we developed an efficient and mild synthetic method to prepare quinazolin-2,4-diamines in 80-85% yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.096
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹唑啉二酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.59h， 生成 N-苄基-2-氯喹唑啉-4-胺
  参考文献：
  名称：

  作为新型 A2A 腺苷受体拮抗剂的高配体效率喹唑啉化合物

  摘要：

  过去五十年的特点是神经退行性疾病激增。不幸的是，目前的治疗只是对症。因此，为治愈性治疗寻找新的和创新的治疗靶点成为一项重大挑战。在这些靶标中，腺苷A 2A受体(A 2A AR) 已成为近年来大量研究的主题。在本文中，我们报告了喹唑啉衍生物作为具有高配体效率的 A 2A AR 拮抗剂的设计、合成和药理学分析。这类分子是通过虚拟筛选发现的，与参考拮抗剂 ZM-241385 没有结构相似性。更准确地说，我们确定了一系列 2-氨基喹唑啉作为有前途的 A 2AAR拮抗剂。其中，一种化合物对A 2A AR ( 21a , K i  = 20 nM)表现出高亲和力。我们将这种配体与 A 2A AR 复合结晶，证实了我们预测的对接姿势之一，并为进一步优化以获得特定腺苷受体亚型的选择性配体开辟了可能性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114620

文献信息

• Synthesis, Plasmodium falciparum Inhibitory Activity, Cytotoxicity and Solubility of N2 ,N4 -Disubstituted Quinazoline-2,4-diamines.
  作者：Nattakarn Pobsuk、Praphasri Suphakun、Supa Hannongbua、Chanin Nantasenamat、Kiattawee Choowongkomon、M. Paul Gleeson

  DOI：10.2174/1573406415666181219100307

  日期：2019.8.26

  needed to produce new, more effective treatments. Quinazoline-2,4-diamines were identified as antiparasitic compounds over three decades ago and have remained of interest to date in industry and academia. OBJECTIVE An anti-malarial SAR evaluation of previously unreported N2 ,N4 -disubstituted quinazoline- 2,4-diamines have been undertaken in this study. We have synthesized and evaluated new derivatives against

  背景技术尽管制定了广泛的控制策略和治疗方案，但2015年仍报告了约2亿疟疾病例，导致约45万例死亡。由于抗病性问题，需要更多的药物开发努力以产生新的，更有效的治疗方法。喹唑啉-2,4-二胺在三十年前被鉴定为抗寄生虫化合物，迄今为止在工业界和学术界仍很受关注。目的在这项研究中对以前未报道的N2，N4-二取代的喹唑啉-2，4-二胺进行了抗疟SAR评估。我们已经合成和评估了抗恶性疟原虫的新衍生物，以试图更好地表征其生物学活性和整体物理特性。方法合成N2，N4-二取代的喹唑啉2 据报道，在放射性标记的次黄嘌呤掺入试验中，针对恶性疟原虫（Pf。）K1菌株具有4-二胺抑制剂活性。另外，使用基于MTT的在A549和Vero细胞系中测定了细胞毒性。使用基于摇瓶的方法在pH 7.4下评估关键化合物的水溶性。结果我们确定了化合物1和6p是恶性疟原虫的亚µM抑制剂，具有与氯喹同等的抗疟活性。化合物1和6m是恶性
• USE OF COMPOUNDS FOR PREPARING ANTI-TUBERCULOSIS AGENTS
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US20100317607A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds of a compound of compound of general formula (I) wherein X 1 , X 2 , A, R 1 R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein; are useful as anti-mycobacterial agents, especially agents for the treatment of tuberculosis.

  在本文中，化合物的一般公式（I）中，X1、X2、A、R1、R2、R3和R4的定义如上所述；这些化合物可用作抗分枝杆菌剂，特别是用于治疗结核病的药剂。
• Method for inhibiting neoplastic cells and related conditions by exposure to 4-aminoquinazoline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020025968A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  A method for inhibiting neoplastic cells and related conditions by exposing them to 4-aminoquinazoline derivatives.

  通过将肿瘤细胞暴露于4-氨基喹噁啉衍生物来抑制肿瘤细胞和相关疾病的方法。
• Antileishmanial Activity of a Series of <i>N</i>²,<i>N</i>⁴-Disubstituted Quinazoline-2,4-diamines
  作者：Kurt S. Van Horn、Xiaohua Zhu、Trupti Pandharkar、Sihyung Yang、Brian Vesely、Manu Vanaerschot、Jean-Claude Dujardin、Suman Rijal、Dennis E. Kyle、Michael Zhuo Wang、Karl A. Werbovetz、Roman Manetsch

  DOI：10.1021/jm5000408

  日期：2014.6.26

  A series of N2,N4-disubstituted quinazoline-2,4-diamines has been synthesized and tested against Leishmania donovani and L. amazonensis intracellular amastigotes. A structure–activity and structure–property relationship study was conducted in part using the Topliss operational scheme to identify new lead compounds. This study led to the identification of quinazolines with EC50 values in the single

  一系列Ñ 2，Ñ 4二取代喹唑啉-2,4-二胺已经合成和对所测试的杜氏利什曼原虫和亚马逊利什曼原虫细胞内无鞭毛体。部分使用 Topliss 操作方案进行了结构-活性和结构-性质关系研究，以确定新的先导化合物。除了有利的物理化学性质外，该研究还鉴定出 EC 50值在个位数微摩尔或高纳摩尔范围内的喹唑啉。喹唑啉23在内脏利什曼病的小鼠模型中也显示出疗效，当通过腹膜内途径以 15 mg kg 给药时，可将肝脏寄生虫血症减少 37%–1天–1连续 5 天。N 2 , N 4 -二取代喹唑啉-2,4-二胺化合物系列具有抗利什曼原虫功效、易于合成和良好的物理化学性质，使其成为未来开发抗利什曼虫剂的合适平台。
• 4-aminoquinazoline derivatives
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05436233A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  The compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1, Y, A, R.sup.4, n, Z, CyB, R.sup.3, and m are defined in the specification.

  公式为：##STR1## 其中R.sup.1，Y，A，R.sup.4，n，Z，CyB，R.sup.3和m在规范中有定义。