N-苄基-2-氯苯甲酰胺 | 7506-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-2-氯苯甲酰胺
• 英文名称: N-(o-chlorobenzoyl)benzylamine
• 英文别名: 2-chloro-N-benzylbenzamide；N-benzyl-2-chlorobenzamide；2-chloro-benzoic acid benzylamide；2-Chlor-N-benzyl-benzamid；2-Chlor-benzoesaeure-benzylamid
• CAS: 7506-50-5
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• mdl: MFCD00188543
• 分子量: 245.708
• InChiKey: XZGDVGQQACMHDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104.5-105.0 °C
• 沸点：
  420.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-氯苯甲酰胺 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 、 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以47%的产率得到2-苄基-1,2-苯并噻唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-酮及相关硫氮杂环的有效铜介导合成方法

  摘要：

  提出了铜介导的硫-氮偶联反应，用于合成苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-酮和相关的硫-氮杂环，该反应需要2-卤代芳基酰胺，硫粉，25-50摩尔％的碘化铜/ 1，10-菲咯啉和碳酸钾作为碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.003
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N-苄基-2-氯苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  MnO₂ Promoted Sequential C–O and C–N Bond Formation via C–H Activation of Methylarenes: A New Approach to Amides

  摘要：

  A novel and efficient approach for the synthesis of amides has been developed through manganese dioxide promoted nondirected C-H activation of methylarenes under mild reaction conditions employing N-chloroamines as effective coupling partners.

  DOI：

  10.1021/ol4023886

文献信息

• Isoselenazolones as Catalysts for the Activation of Bromine: Bromolactonization of Alkenoic Acids and Oxidation of Alcohols
  作者：Shah Jaimin Balkrishna、Ch Durga Prasad、Piyush Panini、Michael R. Detty、Deepak Chopra、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/jo301486c

  日期：2012.11.2

  selenium powder. The catalytic activity of the various isoselenazolones was studied in the bromolactonization of pent-4-enoic acid. Isoselenazolone 9 was studied as a catalyst in several reactions: the bromolactonization of a series of alkenoic acids with bromine or N-bromosuccinimide (NBS) in the presence of potassium carbonate as base, the bromoesterification of a series of alkenes using NBS and a variety

  异硒烯酮是通过2-卤代苯甲酰胺与硒粉之间的铜催化Se-N键形成反应合成的。研究了异戊烯酮在戊-4-烯酸的溴化中的催化活性。研究了异壬烯酮9在以下反应中的催化剂：在碳酸钾为碱的情况下，用溴或N-溴丁二酰亚胺（NBS）溴化一系列链烯酸，使用NBS以及一系列其他方法对一系列烯烃进行溴酯化羧酸，以及使用溴作为氧化剂将仲醇氧化为酮。77揭示了异硒唑啉酮催化的溴化反应的机理细节Se NMR光谱和ES-MS研究。将溴氧化添加至异硒唑啉酮可得到二溴异硒唑酮（IV），这可能是反应条件下溴的活化的原因。从空间位阻效应Ñ苯基乙基对isoselenazolone和的酰胺基团的吸电子的isoselenazolone的苯并稠合的环上的取代基氟出现增强isoselenazolone的稳定性作为用于溴化反应的催化剂。
• Synthesis of Benzoisoselenazolones via Rh(III)‐Catalyzed Direct Annulative Selenation by Using Elemental Selenium
  作者：Qing‐Feng Xu‐Xu、Yuji Nishii、Yuta Uetake、Hidehiro Sakurai、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.202103485

  日期：2021.12.20

  A Rh(III)-catalyzed direct selenium annulation by using stable and tractable elemental selenium is developed. A series of benzamides as well as acrylamides were successfully coupled with selenium under mild reaction conditions to give isoselenazolone derivatives. An unprecedented selenation mechanism involving an electrophilic Se(IV) species as the reactive selenium donor is proposed based on the designed

  使用稳定且易处理的元素硒开发了Rh(III) 催化的直接硒环化。在温和的反应条件下，一系列苯甲酰胺和丙烯酰胺与硒成功偶联，得到异硒唑酮衍生物。基于设计的控制实验、X 射线吸收光谱和计算研究，提出了一种前所未有的硒化机制，涉及亲电子 Se(IV) 物种作为反应性硒供体。
• Diboron-Catalyzed Dehydrative Amidation of Aromatic Carboxylic Acids with Amines
  作者：Dinesh N. Sawant、Dattatraya B. Bagal、Saeko Ogawa、Kaliyamoorthy Selvam、Susumu Saito

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01480

  日期：2018.8.3

  are herein reported as new catalysts for the synthesis of aryl amides by catalytic condensation of aromatic carboxylic acids with amines. The developed protocol is both simple and highly efficient over a broad range of substrates. This method thus represents an attractive approach for the use of diboron catalysts in the synthesis of amides without having to resort to stoichiometric or additional dehydrating

  在本文中报道了四（二甲基氨基）二硼和四羟基二硼是通过芳族羧酸与胺的催化缩合来合成芳基酰胺的新催化剂。所开发的协议在多种基材上既简单又高效。因此，该方法代表了在酰胺的合成中使用二硼催化剂的有吸引力的方法，而不必求助于化学计量的或附加的脱水剂。
• A Highly Efficient Copper-Catalyzed Method for the Synthesis of 2-Hydroxybenzamides in Water
  作者：Sangit Kumar、Shah Balkrishna

  DOI：10.1055/s-0031-1289755

  日期：2012.5

  which may facilitate the hydroxylation in water. Overall, the first report on copper-catalyzed hydroxylation reaction in water and first catalytic route for the synthesis of 2-hydroxybenzamides is presented. Simple purification procedure and convenience of employing low-cost reagents in neat water make this method practical and economical for the synthesis of 2-hydroxybenzamides. An efficient copper-catalyzed

  摘要 首次描述了在纯净水中使用碘化铜/ 1,10-菲咯啉和碱金属氢氧化钾，从2-氯苯甲酰胺底物制备2-羟基苯甲酰胺的有效铜催化合成方法。通过该反应，获得了一系列带有官能团（例如氟，氯，碘，甲氧基，酰胺和醇）的2-羟基苯甲酰胺，收率为33–96％。发现其他芳族2-氯芳基酰胺，例如萘，吡啶和噻吩与反应同样相容。提出该反应通过形成铜-酰胺络合物进行，这可以促进水中的羟基化。总体而言，提出了关于铜在水中的羟基化反应的第一份报道，以及合成2-羟基苯甲酰胺的第一条催化路线。 首次描述了在纯净水中使用碘化铜/ 1,10-菲咯啉和碱金属氢氧化钾，从2-氯苯甲酰胺底物制备2-羟基苯甲酰胺的有效铜催化合成方法。通过该反应，获得了一系列带有官能团（例如氟，氯，碘，甲氧基，酰胺和醇）的2-羟基苯甲酰胺，收率为33–96％。发现其他芳族2-氯芳基酰胺，例如萘，吡啶和噻吩与反应同样相容。提出该反应通过形成铜-酰胺络合
• Enantioselective Reductive Cyanation and Phosphonylation of Secondary Amides by Iridium and Chiral Thiourea Sequential Catalysis
  作者：Dong‐Huang Chen、Wei‐Ting Sun、Cheng‐Jie Zhu、Guang‐Sheng Lu、Dong‐Ping Wu、Ai‐E Wang、Pei‐Qiang Huang

  DOI：10.1002/anie.202015898

  日期：2021.4.12

  and phosphonylation of secondary amides have been accomplished for the first time for the synthesis of enantioenriched chiral α‐aminonitriles and α‐aminophosphonates. The protocol is highly efficient and enantioselective, providing a novel route to the synthesis of optically active α‐functionalized amines from the simple, readily available feedstocks. In addition, the reactions are scalable and the

  过渡金属催化和有机催化的结合为化学家提供了实现各种前所未有的化学转化的机会。通过将铱与手性硫脲催化结合，首次实现了仲酰胺的直接对映选择性还原性氰化和膦酰化，以合成富含对映体的手性α-氨基腈和α-氨基膦酸酯。该方案高效且对映选择性良好，为从简单易得的原料合成旋光性α-官能化胺提供了一条新颖的途径。另外，反应是可扩展的，并且硫脲催化剂可以再循环和再利用。