N-苄基-2-氯烟酰胺 | 65423-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-苄基-2-氯烟酰胺
• 英文名称: N-benzyl-2-chloronicotinamide
• 英文别名: N-benzyl-2-chloropyridine-3-carboxamide
• CAS: 65423-28-1
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD00831758
• 分子量: 246.696
• InChiKey: XSXUVPQJEQBSSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  448.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。请确保储存地点远离氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-氯烟酰胺 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-N-benzyl-nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  EP2248423

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-苄基-2-氯烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种高效的铜催化水中2-羟基苯甲酰胺合成方法

  摘要：

  摘要 首次描述了在纯净水中使用碘化铜/ 1,10-菲咯啉和碱金属氢氧化钾，从2-氯苯甲酰胺底物制备2-羟基苯甲酰胺的有效铜催化合成方法。通过该反应，获得了一系列带有官能团（例如氟，氯，碘，甲氧基，酰胺和醇）的2-羟基苯甲酰胺，收率为33–96％。发现其他芳族2-氯芳基酰胺，例如萘，吡啶和噻吩与反应同样相容。提出该反应通过形成铜-酰胺络合物进行，这可以促进水中的羟基化。总体而言，提出了关于铜在水中的羟基化反应的第一份报道，以及合成2-羟基苯甲酰胺的第一条催化路线。 首次描述了在纯净水中使用碘化铜/ 1,10-菲咯啉和碱金属氢氧化钾，从2-氯苯甲酰胺底物制备2-羟基苯甲酰胺的有效铜催化合成方法。通过该反应，获得了一系列带有官能团（例如氟，氯，碘，甲氧基，酰胺和醇）的2-羟基苯甲酰胺，收率为33–96％。发现其他芳族2-氯芳基酰胺，例如萘，吡啶和噻吩与反应同样相容。提出该反应通过形成铜-酰胺络合

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289755

文献信息

• DIKETO-PIPERAZINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Wang Tao

  公开号：US20070249579A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  This disclosure provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the disclosure is concerned with diketo piperazine and piperadine derivatives that possess unique antiviral activity. More particularly, the present disclosure relates to compounds useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本公开提供具有药物和生物影响特性的化合物，它们的药物组合物和使用方法。具体而言，该公开涉及具有独特抗病毒活性的二酮哌嗪和哌啶衍生物。更具体地说，本公开涉及用于治疗艾滋病毒和艾滋病的化合物。
• MET kinase inhibitors
  申请人：Borzilleri M. Robert

  公开号：US20070078140A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The present invention is directed to compounds having the formula I or II: including salts thereof, and methods for using them for the treatment of cancer.

  本发明涉及具有以下化学式I或II的化合物：包括其盐，并且使用它们用于治疗癌症的方法。
• Ligand-free copper-catalyzed efficient one-pot access of benzo[b]pyrido[3,2-f][1,4]oxazepinones through O-heteroarylation-Smiles rearrangement-cyclization cascade
  作者：Nemai C. Ganguly、Pallab Mondal、Sushmita Roy、Partha Mitra

  DOI：10.1039/c4ra11128a

  日期：——

  Efficient synthesis of a library of novel benzopyrido[1,4]oxazepinones was accomplished by Cs2CO3-mediated one-pot coupling of N-substituted-o-chloronicotinamides and o-halogenated phenols using cuprous oxide catalysis in DMF at 120 °C through an O-heteroarylation-Smiles rearrangement-cyclization cascade (16 examples). The C–N bond construction process is biased in favour of Smiles rearrangement allowing

  通过在120°C的DMF中使用氧化亚铜催化Cs 2 CO 3介导的N-取代-邻氯烟酰胺和邻卤代酚的一锅偶联，可以有效合成新型的苯并吡啶并[1,4] a嗪酮类化合物。通过O-杂芳基-Smiles重排-环化级联反应（16个例子）。C–N键的构建过程偏向于Smiles重排，从而允许这些三环分子结构的区域选择性生成，基本没有Goldberg- N-芳基化产物，且收率良好。
• Antidepressant N-substituted nicotinamide compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04861891A1

  公开（公告）日：1989-08-29

  Certain N-substituted nicotinamide compounds having formula (I) below ##STR1## and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof wherein R.sup.1 is 1-piperidyl, 1-(3-indolyl)ethyl, C.sub.1-4 alkyl, phenyl, 1-(1-phenylethyl), benzyl or mono-substituted benzyl wherein the substituent is methyl, methoxy, chloro or fluoro; and R.sup.2 is bicyclo[2.2.1]hept-2-yl or ##STR2## wherein Y is hydrogen, fluoro or chloro; and X is hydrogen, fluoro, chloro, methoxy, trifluoromethyl, cyano, carboxy, carbo (C.sub.1-4 alkoxy), methylcarbamoyl or dimethylcarbamoyl function as selective inhibitors of calcium-independent phosphodiesterase and are useful as antidepressants.

  具有以下式(I)的某些N-取代烟酰胺化合物及其药学上可接受的酸盐，其中R.sup.1为1-哌啶基，1-(3-吲哚基)乙基，C.sub.1-4烷基，苯基，1-(1-苯乙基)，苄基或单取代苄基，其中取代基为甲基，甲氧基，氯或氟；和R.sup.2为双环[2.2.1]庚-2-基或其中Y为氢，氟或氯；X为氢，氟，氯，甲氧基，三氟甲基，氰基，羧基，羧基(C.sub.1-4烷氧基)，甲基氨甲酰基或二甲基氨甲酰基，作为钙非依赖性磷酸二酯酶的选择性抑制剂，并且可用作抗抑郁药。
• Fragment-based design, synthesis, and biological evaluation of N-substituted-5-(4-isopropylthiophenol)-2-hydroxynicotinamide derivatives as novel Mcl-1 inhibitors
  作者：Zhichao Zhang、Chengwu Liu、Xiangqian Li、Ting Song、Zhiyong Wu、Xiaomeng Liang、Yan Zhao、Xiaoyun Shen、Hongbo Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.016

  日期：2013.2

  We have previously reported a nanomolar inhibitor of antiapoptotic Mcl-1 protein, 3-thiomorpholin-8-oxo-8H-acenaphtho [1,2-b] pyrrole-9-carbonitrile (S1). S1 plays its function by binding to the BH3 groove of Mcl-1. Basing on this spacial structural characteristic, we developed a novel class of Mcl-1 inhibitor using fragment-based drug discovery approach. By dissecting S1, we identified the compound

  我们先前已经报道了抗凋亡的Mcl-1蛋白，3-硫吗啡啉8-氧代8H-ac [1,2-b]吡咯9-腈（S1）的纳摩尔抑制剂。S1通过结合到Mcl-1的BH3凹槽发挥其功能。基于这种空间结构特征，我们使用基于片段的药物发现方法开发了一类新型的Mcl-1抑制剂。通过解剖S1，我们鉴定出具有2-羟基吡啶核的化合物4为起始片段。在随后的分子生长中，我们使用了配体效率评估和拟合质量得分来评估片段。新型有效化合物N-苄基-5-（4-异丙基硫代苯酚）-2-羟基烟酰胺（12c），获得结合Mcl-1的IC 50值为54 nM。化合物12c显示出比S1更好的水溶性。