2-methyl-5-(2-methylamino-ethyl)-1H-indole-3-carboxylic acid benzyl ester | 459449-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-(2-methylamino-ethyl)-1H-indole-3-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-methyl-5-[2-(methylamino)ethyl]-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 459449-85-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: VXQFRCJQRRATEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡喃酮 、 2-methyl-5-(2-methylamino-ethyl)-1H-indole-3-carboxylic acid benzyl ester 、 三乙酰氧基硼氢化钠 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 1,1-二氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以270 mg (53%)的产率得到2-Methyl-5-{2-[methyl-(tetrahydro-pyran-4-yl)-amino]-ethyl)-1H-indole-3-carboxylic Acid Benzyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Functionalized heterocycles as modulators of chemokine receptor function and methods of use therefor

  摘要：

  揭示了具有以下结构式的新化合物 1 或其生理上可接受的盐、酰胺、酯或前药。这些化合物可用于调节（拮抗、激动）趋化因子受体功能。还揭示了一种治疗患有炎症性疾病和/或病毒感染的患者的方法，包括给予结构式I的化合物的有效量。在特定实施例中，本发明是一种治疗感染HIV的患者的方法。

  公开号：

  US20030064991A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-methanesulfonyloxy-ethyl)-2-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid benzyl ester 以 乙醇 、 甲胺 为溶剂， 以410 mg (99%)的产率得到2-methyl-5-(2-methylamino-ethyl)-1H-indole-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Functionalized heterocycles as modulators of chemokine receptor function and methods of use therefor

  摘要：

  揭示了具有以下结构式的新化合物 1 或其生理上可接受的盐、酰胺、酯或前药。这些化合物可用于调节（拮抗、激动）趋化因子受体功能。还揭示了一种治疗患有炎症性疾病和/或病毒感染的患者的方法，包括给予结构式I的化合物的有效量。在特定实施例中，本发明是一种治疗感染HIV的患者的方法。

  公开号：

  US20030064991A1

文献信息

• FUNCTIONALIZED HETEROCYCLES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR FUNCTION AND METHODS OF USE THEREFOR
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1377549A1

  公开（公告）日：2004-01-07
• US6951848B2
  申请人：——

  公开号：US6951848B2

  公开（公告）日：2005-10-04
• [EN] FUNCTIONALIZED HETEROCYCLES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR FUNCTION AND METHODS OF USE THEREFOR<br/>[FR] HETEROCYCLES FONCTIONNALISES EN TANT QUE MODULATEURS DE LA FONCTION DU RECEPTEUR DE CHIMIOKINES ET PROCEDES DE MISE EN OEUVRE
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2002072549A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  Disclosed are novel compounds having the formula (I) or a physiologically acceptable salt, amide, ester or prodrug thereof. The compounds can be used to modulate (antagonize, agonize) chemokine receptor function. Also disclosed is a method for treating a patient having an inflammatory disease and/or viral infection comprising administering an effective amount of a compound of Formula (I). In particular embodiments, the invention is a method for treating a patient infected with HIV.