3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine | 325992-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 325992-40-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: ZPKFRXYNCDDWCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(E)-1-[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-1-yl]methylidene-1-methyl-2-indolinone
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生的咪唑并[1,5- a ]吡嗪的合成及抗癌活性

  摘要：

  制备了一系列咪唑并[1,5- a ]吡嗪的羟吲哚衍生物，并通过1 H NMR，质量和HRMS数据证实。评估了这些化合物对一组来自52种人类肿瘤细胞系的抗癌活性，这些细胞系来自9种不同的癌症类型：白血病，肺癌，结肠癌，中枢神经系统，黑色素瘤，卵巢癌，肾癌，前列腺癌和乳腺癌。其中化合物7l显示出显着的抗癌活性，GI 50值为1.54至13.0μM。用6.5μM（IC 50）浓度的化合物7l处理A549细胞后，在G0 / G1期观察到细胞周期停滞并诱导凋亡。膜联蛋白V-FITC以及DNA片段分析证实了这一点，有趣的是该化合物（7l）不影响正常细胞。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.027
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-pyridylmethyl)-3,4,5-trimethoxybenzamide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以74%的产率得到3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生的咪唑并[1,5- a ]吡嗪的合成及抗癌活性

  摘要：

  制备了一系列咪唑并[1,5- a ]吡嗪的羟吲哚衍生物，并通过1 H NMR，质量和HRMS数据证实。评估了这些化合物对一组来自52种人类肿瘤细胞系的抗癌活性，这些细胞系来自9种不同的癌症类型：白血病，肺癌，结肠癌，中枢神经系统，黑色素瘤，卵巢癌，肾癌，前列腺癌和乳腺癌。其中化合物7l显示出显着的抗癌活性，GI 50值为1.54至13.0μM。用6.5μM（IC 50）浓度的化合物7l处理A549细胞后，在G0 / G1期观察到细胞周期停滞并诱导凋亡。膜联蛋白V-FITC以及DNA片段分析证实了这一点，有趣的是该化合物（7l）不影响正常细胞。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.027

文献信息

• Synthesis of 3-aryl-1-phosphinoimidazo[1,5-<i>a</i>]pyridine ligands for use in Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Ryan Q. Tran、Long P. Dinh、Seth A. Jacoby、Nekoda W. Harris、William A. Swann、Savannah N. Williamson、Rebecca Y. Semsey、Larry Yet

  DOI：10.1039/d1ra05417a

  日期：——

  5-a]pyridine ligands were synthesized from 2-aminomethylpyridine as the initial substrate via two complementary routes. The first synthetic pathway underwent the coupling of 2-aminomethylpyridine with substituted benzoyl chlorides, followed by cyclization, iodination and palladium-catalyzed cross-coupling phosphination reactions sequence to give our phosphorus ligands. In the second route, 2-aminomethylpyridine

  3-芳基-1-膦基咪唑并[1,5-a]吡啶配体以2-氨基甲基吡啶为初始底物，通过两条互补路线合成。第一个合成途径经历了 2-氨基甲基吡啶与取代的苯甲酰氯的偶联，然后进行环化、碘化和钯催化的交叉偶联次膦化反应序列，得到我们的磷配体。在第二条路线中，2-氨基甲基吡啶用芳基醛环化，然后进行碘化和钯催化的交叉偶联次膦化反应，得到我们的磷配体。在钯催化的空间位阻联芳基和杂联芳基 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中评估了 3-芳基-1-膦基咪唑并[1,5-a]吡啶配体。
• Synthesis and anticancer activity of oxindole derived imidazo[1,5-a]pyrazines
  作者：Ahmed Kamal、G. Ramakrishna、P. Raju、A.V. Subba Rao、A. Viswanath、V. Lakshma Nayak、Sistla Ramakrishna

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.03.027

  日期：2011.6

  A series of oxindole derivatives of imidazo[1,5-a]pyrazines were prepared and confirmed by 1H NMR, mass and HRMS data. These compounds were evaluated for their anticancer activity against a panel of 52 human tumor cell lines derived from nine different cancer types: leukemia, lung, colon, CNS, melanoma, ovarian, renal, prostate and breast. Among them compound 7l showed significant anticancer activity

  制备了一系列咪唑并[1,5- a ]吡嗪的羟吲哚衍生物，并通过1 H NMR，质量和HRMS数据证实。评估了这些化合物对一组来自52种人类肿瘤细胞系的抗癌活性，这些细胞系来自9种不同的癌症类型：白血病，肺癌，结肠癌，中枢神经系统，黑色素瘤，卵巢癌，肾癌，前列腺癌和乳腺癌。其中化合物7l显示出显着的抗癌活性，GI 50值为1.54至13.0μM。用6.5μM（IC 50）浓度的化合物7l处理A549细胞后，在G0 / G1期观察到细胞周期停滞并诱导凋亡。膜联蛋白V-FITC以及DNA片段分析证实了这一点，有趣的是该化合物（7l）不影响正常细胞。