3-fluoro-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 1394018-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-fluoro-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-fluoro-3',4',5'-trimethoxyflavone；3-Fluoro-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 1394018-31-5
• 化学式: C₁₈H₁₅FO₅
• 分子量: 330.313
• InChiKey: KPAIHXBOLDYKGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 氢溴酸 作用下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到3-fluoro-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  3',4',5'-三羟基黄酮和 3',4',5'-三甲氧基黄酮的 3-氟化衍生物的合成、生物学评价和 NMR 研究

  摘要：

  黄酮是药物化学中有价值的支架，尤其是当它们显示出作为抗氧化剂和神经保护剂的活性时。在黄酮上加入氟原子的需求推动了该领域最近的大部分合成工作。我们现在报告生产 3',4',5'-三羟基黄酮和 3',4',5'-三甲氧基黄酮的 3-氟化衍生物的路线。对这些试剂及其非氟化对应物的生物学评估表明，抗氧化活性可能会增强，而神经保护活性则保持不变。此外，3-fluoro-3',4',5'-trihydroxyflavone 可以作为 NMR 探针检测其作为自由基清除剂作用期间的结构变化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127720
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylphenyl 3,4,5-trimethoxybenzoate 在 吡啶 、 N-氟苯磺酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 生成 3-fluoro-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  3',4',5'-三羟基黄酮和 3',4',5'-三甲氧基黄酮的 3-氟化衍生物的合成、生物学评价和 NMR 研究

  摘要：

  黄酮是药物化学中有价值的支架，尤其是当它们显示出作为抗氧化剂和神经保护剂的活性时。在黄酮上加入氟原子的需求推动了该领域最近的大部分合成工作。我们现在报告生产 3',4',5'-三羟基黄酮和 3',4',5'-三甲氧基黄酮的 3-氟化衍生物的路线。对这些试剂及其非氟化对应物的生物学评估表明，抗氧化活性可能会增强，而神经保护活性则保持不变。此外，3-fluoro-3',4',5'-trihydroxyflavone 可以作为 NMR 探针检测其作为自由基清除剂作用期间的结构变化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127720

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel flavonols as potential anti-prostate cancer agents
  作者：Robert G. Britton、Emma Horner-Glister、Odette A. Pomenya、Ewan E. Smith、Roanne Denton、Paul R. Jenkins、William P. Steward、Karen Brown、Andreas Gescher、Stewart Sale

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.031

  日期：2012.8

  A library of flavonol analogues was synthesised and evaluated as potential anticancer agents against a human prostate cancer cell line, 22rv1. Compounds 3, 8 and 11 (IC50 2.6, 3.3 and 4.0 mu M respectively) showed potent cancer cell growth inhibition, comparable to the lead compound 3',4',5'-trimethoxyflavonol (1) (IC50 3.1 mu M) and superior to the naturally occurring flavonols quercetin (16) and fisetin (22) (both >15 mu M). Results indicate that the 3',4',5'- arrangement of either hydroxy (OH) or methoxy (OMe) residues is important for growth arrest of these cells and that the OMe analogues may be superior to their OH counterparts. Compounds 1, 3, 8 and 11 warrant further investigation as potential agents for the management of prostate cancer. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis, biological evaluation, and NMR studies of 3-fluorinated derivatives of 3′,4′,5′-trihydroxyflavone and 3′,4′,5′-trimethoxyflavone
  作者：Maali D. Alshammari、Pavel V. Kucheryavy、Nicole M. Ashpole、David A. Colby

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127720

  日期：2021.1

  We now report a route for the production of 3-fluorinated derivatives of 3′,4',5'-trihydroxyflavone and 3′,4′,5′-trimethoxyflavone. Biological evaluation of these agents, along with their non-fluorinated counterparts, demonstrate that antioxidant activity may be enhanced whereas neuroprotective activity is conserved. Also, the 3-fluoro-3′,4',5'-trihydroxyflavone can act as an NMR probe to detect structural

  黄酮是药物化学中有价值的支架，尤其是当它们显示出作为抗氧化剂和神经保护剂的活性时。在黄酮上加入氟原子的需求推动了该领域最近的大部分合成工作。我们现在报告生产 3',4',5'-三羟基黄酮和 3',4',5'-三甲氧基黄酮的 3-氟化衍生物的路线。对这些试剂及其非氟化对应物的生物学评估表明，抗氧化活性可能会增强，而神经保护活性则保持不变。此外，3-fluoro-3',4',5'-trihydroxyflavone 可以作为 NMR 探针检测其作为自由基清除剂作用期间的结构变化。