Z-AlaT-Aib-Lys(Boc)-NH2 | 1221886-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-AlaT-Aib-Lys(Boc)-NH2
• 英文别名: Cbz-Ala(thymin-1-yl)(thymin-1-yl)-Aib-Lys(Boc)-NH2；tert-butyl N-[(5S)-6-amino-5-[[2-methyl-2-[[(2S)-3-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]-6-oxohexyl]carbamate
• CAS: 1221886-13-0
• 化学式: C₃₁H₄₅N₇O₉
• 分子量: 659.74
• InChiKey: KRQOXOJKSNZZMV-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-AlaT-Aib-Lys(Boc)-NH2 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 H-AlaT-Aib-Lys(Boc)-NH2
  参考文献：
  名称：

  Replacement of Ala by Aib improves structuration and biological stability in thymine-based α-nucleopeptides

  摘要：

  我们合成了三种基于胸腺嘧啶的核七肽，每种核七肽都含有两个核氨基酸以及零、一或四个 Aib 残基。一个 Aib 残基就足以促使我们的核肽采用螺旋结构，并显著提高其抗酶降解的能力。在序列的 7 个残基中插入 4 个 Aib 残基，就能得到一种刚性的 310 螺旋核肽，这种核肽基本上不受血清酶的影响，也没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/b920211k
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-AlaT-OH 、 H-Aib-Lys(Boc)-NH2 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到Z-AlaT-Aib-Lys(Boc)-NH2
  参考文献：
  名称：

  Replacement of Ala by Aib improves structuration and biological stability in thymine-based α-nucleopeptides

  摘要：

  我们合成了三种基于胸腺嘧啶的核七肽，每种核七肽都含有两个核氨基酸以及零、一或四个 Aib 残基。一个 Aib 残基就足以促使我们的核肽采用螺旋结构，并显著提高其抗酶降解的能力。在序列的 7 个残基中插入 4 个 Aib 残基，就能得到一种刚性的 310 螺旋核肽，这种核肽基本上不受血清酶的影响，也没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/b920211k

文献信息

• Replacement of Ala by Aib improves structuration and biological stability in thymine-based α-nucleopeptides
  作者：Piero Geotti-Bianchini、Alessandro Moretto、Cristina Peggion、Julien Beyrath、Alberto Bianco、Fernando Formaggio

  DOI：10.1039/b920211k

  日期：——

  Three thymine-based nucleo-heptapeptides, each containing two nucleo-amino acids and zero, one or four Aib residues, respectively, have been synthesized. A single Aib residue is enough to promote the adoption of a helical structure in our nucleopeptides and to increase significantly their resistance towards enzymatic degradation. The insertion of four Aib residues, out of seven residues in the sequence, affords a rigid, 310-helical nucleopeptide that is substantially unaffected by serum enzymes and is not cytotoxic.

  我们合成了三种基于胸腺嘧啶的核七肽，每种核七肽都含有两个核氨基酸以及零、一或四个 Aib 残基。一个 Aib 残基就足以促使我们的核肽采用螺旋结构，并显著提高其抗酶降解的能力。在序列的 7 个残基中插入 4 个 Aib 残基，就能得到一种刚性的 310 螺旋核肽，这种核肽基本上不受血清酶的影响，也没有细胞毒性。