(S)-ethyl 2-acetamido-3-p-tolylpropanoate | 1169867-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 2-acetamido-3-p-tolylpropanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-acetamido-3-(4-methylphenyl)propanoate
• CAS: 1169867-26-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: QLQHFQSCJAKKBF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-acetylamino-3-(4-tolyl)-2-propenoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 C₄₇H₄₃FeNOP₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(S)-ethyl 2-acetamido-3-p-tolylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  用于Rh催化官能化烯烃不对称氢化的新型手性二茂铁/吲哚基二膦配体

  摘要：

  已经描述了从（S c，R p）-PPFA和2-（二苯基膦基）吲哚方便地合成新的手性二茂铁/吲哚基二膦配体家族（R c，R p）-IndoFerroPhos（L）。这些新的配体在Rh催化的功能化烯烃（包括α-脱氢氨基酸酯，α-烯酰胺和衣康酸二甲酯）的Rh催化不对称氢化中表现出很高的效率，其中产率高达99％以上，ee达到98％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151860

文献信息

• A chiral bidentate phosphoramidite (Me-BIPAM) for Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-dehydroamino esters, enamides, and dimethyl itaconate
  作者：Kazunori Kurihara、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.086

  日期：2009.7

  High performance of Me-BIPAM for enantioselective hydrogenation of α-dehydroamino esters, enamides, and dimethyl itaconate was demonstrated. [Rh(Me-BIPAM)(diene)]X (diene = cod, nbd; X = BF4, PF6, SbF6) gave optically active β-aryl α-amino esters up to 99% ee, 1-arylethylamines up to 97% ee, methyl 2-acetylaminobutanoate with 90% ee, and dimethyl 2-methylsuccinate with 97% ee under 0.3−0.8 MPa dihydrogen

  证明了Me-BIPAM对α-脱氢氨基酯，酰胺和衣康酸二甲酯的对映选择性氢化的高性能。[Rh（Me-BIPAM）（二烯）] X（二烯= cod，nbd; X = BF 4，PF 6，SbF 6）得到的旋光性β-芳基α-氨基酯含量高达ee的99％，1-芳基乙基胺含量高达在0.3-0.8 MPa的二氢和0.1-1 mol％的催化剂载量下，达到97％ee，具有90％ee的2-乙酰氨基丁酸甲酯和具有97％ee的2-甲基琥珀酸二甲酯。
• Process for preparation of tamsulosin and its derivatives
  申请人：Well-being Biochemical Corp.

  公开号：EP1734036B1

  公开（公告）日：2011-08-31