(2S,4R)-1-{(R)-1-[(2S,4R)-1-((R)-1-tert-Butoxycarbonyl-pyrrolidine-2-carbonyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-2-carbonyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester | 163431-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-{(R)-1-[(2S,4R)-1-((R)-1-tert-Butoxycarbonyl-pyrrolidine-2-carbonyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-2-carbonyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Boc-D-Pro-Hyp(TBDMS)-D-Pro-Hyp(TBDMS)-OBn；benzyl (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R)-1-[(2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 163431-80-9
• 化学式: C₄₄H₇₂N₄O₉Si₂
• 分子量: 857.248
• InChiKey: XVCSJDFDBGSFNZ-WVACUTTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-{(R)-1-[(2S,4R)-1-((R)-1-tert-Butoxycarbonyl-pyrrolidine-2-carbonyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-2-carbonyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-{(R)-1-[(2S,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((R)-pyrrolidine-2-carbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  二羟基环（d-Pro-1-Pro-d-Pro-1-Pro）的合成与构象

  摘要：

  报道了环（d-Pro-1-Pro-d-Pro-1-Pro）的衍生物的第一合成。到达分子的收敛途径适合于合成克量的所需化合物。发现线性四聚体的环化特别地给出了12元大环的一种构象。还报道了通过2D NMR的有利构象的结构分配。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00022-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-tert-butyldimethylsiloxypyrrolidine-2-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4R)-1-{(R)-1-[(2S,4R)-1-((R)-1-tert-Butoxycarbonyl-pyrrolidine-2-carbonyl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-2-carbonyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  二羟基环（d-Pro-1-Pro-d-Pro-1-Pro）的合成与构象

  摘要：

  报道了环（d-Pro-1-Pro-d-Pro-1-Pro）的衍生物的第一合成。到达分子的收敛途径适合于合成克量的所需化合物。发现线性四聚体的环化特别地给出了12元大环的一种构象。还报道了通过2D NMR的有利构象的结构分配。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00022-5

文献信息

• The synthesis and conformation of dihydroxy-cyclo(d-Pro-l-Pro-d-Pro-l-Pro)
  作者：Scott R. Gilbertson、Robert V. Pawlick

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00022-5

  日期：1995.2

  The first synthesis of a derivative of cyclo(d-Pro-l-Pro-d-Pro-l-Pro) is reported. The convergent route to the molecule is amenable to the synthesis of gram quantities of the desired compound. The cyclization of the linear tetramer was found to give specifically one conformation of the 12 member macrocycle. The structural assignment, by 2D NMR, of the favored conformation is also reported.

  报道了环（d-Pro-1-Pro-d-Pro-1-Pro）的衍生物的第一合成。到达分子的收敛途径适合于合成克量的所需化合物。发现线性四聚体的环化特别地给出了12元大环的一种构象。还报道了通过2D NMR的有利构象的结构分配。