(2S,4R)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-4-methanesulfonyloxy-2-pyrrolidinethiocarboxylic acid | 151071-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-4-methanesulfonyloxy-2-pyrrolidinethiocarboxylic acid
• 英文别名: (2S,4R)-4-methylsulfonyloxy-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbothioic S-acid
• CAS: 151071-99-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₈S₂
• 分子量: 404.422
• InChiKey: WSXSTRXMOWBKRQ-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-4-methanesulfonyloxy-2-pyrrolidinethiocarboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以20.2 g的产率得到5-N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-thia-5-azabicyclo[2.2.1]hept-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种厄他培南、厄他培南侧链及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种厄他培南、厄他培南侧链及其制备方法，L‑羟基脯氨酸经过对硝基苄酯保护得(2S，4R)‑4‑羟基‑1‑(((4‑硝基苯甲酰基)氧基)羰基)吡咯烷‑2‑羧酸；然后制得4‑硝基(1S，4S)‑3‑氧代‑2‑硫杂‑5‑氮杂双环[2.2.1]庚烷‑5‑羧酸酐，与间氨基苯甲酸对硝基苄酯反应得到厄他培南侧链Ⅲ；厄他培南侧链Ⅲ和原料MAP经过缩合和脱保护两步化学反应合成厄他培南。本发明可以经过较为简洁的步骤合成市场上主流的厄他培南侧链Ⅰ(10)、厄他培南侧链Ⅱ(13)和厄他培南侧链Ⅲ(2)，无需超低温，容易工业化，而且产品纯度高，操作简便。

  公开号：

  CN104130262B
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸对硝基苄酯 在 sodium sulfide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,4R)-1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-4-methanesulfonyloxy-2-pyrrolidinethiocarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种厄他培南、厄他培南侧链及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种厄他培南、厄他培南侧链及其制备方法，L‑羟基脯氨酸经过对硝基苄酯保护得(2S，4R)‑4‑羟基‑1‑(((4‑硝基苯甲酰基)氧基)羰基)吡咯烷‑2‑羧酸；然后制得4‑硝基(1S，4S)‑3‑氧代‑2‑硫杂‑5‑氮杂双环[2.2.1]庚烷‑5‑羧酸酐，与间氨基苯甲酸对硝基苄酯反应得到厄他培南侧链Ⅲ；厄他培南侧链Ⅲ和原料MAP经过缩合和脱保护两步化学反应合成厄他培南。本发明可以经过较为简洁的步骤合成市场上主流的厄他培南侧链Ⅰ(10)、厄他培南侧链Ⅱ(13)和厄他培南侧链Ⅲ(2)，无需超低温，容易工业化，而且产品纯度高，操作简便。

  公开号：

  CN104130262B

文献信息

• Pyrrolidine derivatives and process for preparing the same
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US05322952A1

  公开（公告）日：1994-06-21

  Pyrrolidine derivatives of the formula (1): ##STR1## wherein R is a protective group of the amino group, intermediates for constructing the 2-positioned side chain of antibacterial penem and carbapenem compounds, are prepared by allowing ##STR2## to react with active esterifying agents in the presence of a base, further allowing the product to react with hydrogen sulfide in the presence of a base and then treating the product with a base.

  公式（1）的吡咯烷衍生物：##STR1## 其中R是氨基保护基，用于构建抗菌青霉烯和碳青霉烯化合物的2位侧链的中间体，通过在碱的存在下让##STR2##与活性酯化试剂反应，进一步在碱的存在下让产物与硫化氢反应，然后用碱处理产物来制备。
• EP0551993A1
  申请人：——

  公开号：EP0551993A1

  公开（公告）日：1993-07-21
• US5322952A
  申请人：——

  公开号：US5322952A

  公开（公告）日：1994-06-21
• 一种厄他培南、厄他培南侧链及其制备方法
  申请人：湖南凯米尔生物科技有限公司

  公开号：CN104130262B

  公开（公告）日：2017-06-09

  本发明公开了一种厄他培南、厄他培南侧链及其制备方法，L‑羟基脯氨酸经过对硝基苄酯保护得(2S，4R)‑4‑羟基‑1‑(((4‑硝基苯甲酰基)氧基)羰基)吡咯烷‑2‑羧酸；然后制得4‑硝基(1S，4S)‑3‑氧代‑2‑硫杂‑5‑氮杂双环[2.2.1]庚烷‑5‑羧酸酐，与间氨基苯甲酸对硝基苄酯反应得到厄他培南侧链Ⅲ；厄他培南侧链Ⅲ和原料MAP经过缩合和脱保护两步化学反应合成厄他培南。本发明可以经过较为简洁的步骤合成市场上主流的厄他培南侧链Ⅰ(10)、厄他培南侧链Ⅱ(13)和厄他培南侧链Ⅲ(2)，无需超低温，容易工业化，而且产品纯度高，操作简便。