2-hydroxyethyl 1H-pyrrole-2-carboxylate | 668987-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-hydroxyethyl 1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 668987-22-2
• 化学式: C₇H₉NO₃
• mdl: MFCD13174908
• 分子量: 155.153
• InChiKey: MPWUTCPIYWRGDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl 1-(tert-butyl) (S)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate 在 potassium hydrogen bifluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-hydroxyethyl 1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3，4-二氟-1-脯氨酸的合成和构象性质。

  摘要：

  氟化脯氨酸衍生物在医学化学，结构生物化学到有机催化等领域都有广泛的应用。根据脯氨酸3-或4-位上单氟化的立体化学，引入了对脯氨酸构象性质的不同影响（环折叠，顺式/反式异构化）。在3位和4位氟化时，取决于相对的立体化学，会发生匹配或错配的作用。在这里，我们全面报告了四种可能的3,4-二氟-1-脯氨酸非对映异构体中的三种的合成和构象性质。（3 S，4 S）-和（3R，4 R）-二氟-1-脯氨酸，显示出与它们各自的单氟化祖细胞相同的数量级上的环褶皱和顺式/反式比例，尽管酰胺的顺式/反式异构化速率明显加快。因此，所报道的类似物扩展了可用的氟化脯氨酸类似物的范围，作为调整脯氨酸独特的构象和动力学性质的工具，从而可以探究其在例如蛋白质稳定性或折叠中的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02920

文献信息

• PRODRUGS OF FUSED HETEROCYCLIC INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE
  申请人：Heffernan Michele L. R.

  公开号：US20110034434A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to prodrugs of fused heterocyclic inhibitors of D-amino oxidase (DAAO) and methods of treating diseases and conditions, wherein modulation of D-amino acid oxidase activity, D-serine levels, D-serine oxidative products and NMDA receptor activity in the nervous system of a mammalian subject is effective.

  该发明涉及融合杂环抑制剂的前药，用于治疗疾病和病况的方法，其中在哺乳动物主体的神经系统中调节D-氨基酸氧化酶活性、D-丝氨酸水平、D-丝氨酸氧化产物和NMDA受体活性是有效的。
• [EN] PRODRUGS OF FUSED HETEROCYCLIC INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES FUSIONNÉS DE LA D-AMINO ACIDE OXYDASE
  申请人：SEPRACOR INC

  公开号：WO2010017418A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention relates to prodrugs of fused heterocyclic inhibitors of D-amino oxidase (DAAO) and methods of treating diseases and conditions, wherein modulation of D- amino acid oxidase activity, D-serine levels, D-serine oxidative products and NMDA receptor activity in the nervous system of a mammalian subject is effective.

  该发明涉及融合杂环抑制剂的前药，用于治疗疾病和病症的方法，其中调节D-氨基酸氧化酶(DAAO)活性、D-丝氨酸水平、D-丝氨酸氧化产物以及NMDA受体在哺乳动物主体神经系统中的活性是有效的。
• SOFT ANTICHOLINERGIC ESTERS
  申请人：BODOR Nicholas S.

  公开号：US20090075954A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Soft anticholinergic esters of the formulas: wherein R 1 and R 2 are both phenyl or one of R 1 and R 2 is phenyl and the other is cyclopentyl; R is C 1 -C 8 alkyl, straight or branched chain; and X − is an anion with a single negative charge; and wherein each asterisk marks a chiral center; said compound having the R, S or RS stereoisomeric configuration at each chiral center unless specified otherwise, or being a mixture thereof.

  以下为软性抗胆碱酯类的化学式： 其中R1和R2均为苯基或者其中一个为苯基，另一个为环戊基；R为C1-C8的直链或支链烷基；X-为带有单负电荷的阴离子；每个星号标记一个手性中心；除非另有说明，该化合物在每个手性中心处具有R、S或RS立体异构体构型，或者是它们的混合物。
• THE TREATMENT OF RESPIRATORY DISEASES
  申请人：Sosei R&D Ltd.

  公开号：EP1267866B2

  公开（公告）日：2016-07-20
• NOVEL METHODS
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2120936A1

  公开（公告）日：2009-11-25