8,8-diphenyl-3-fluoro-4,5-isopropylidenedioxybicyclo<4.2.0>oct-2-en-7-one | 130947-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8,8-diphenyl-3-fluoro-4,5-isopropylidenedioxybicyclo<4.2.0>oct-2-en-7-one
• 英文别名: (1RS,2SR,6SR,9SR)-7-Fluoro-4,4-dimethyl-10,10-diphenyl-3,5-dioxatricyclo<7.2.0.0^2,6>undec-7-en-11-one；(3aS,5aS,7aR,7bS)-4-fluoro-2,2-dimethyl-6,6-diphenyl-3a,5a,7a,7b-tetrahydrocyclobuta[g][1,3]benzodioxol-7-one
• CAS: 130947-42-1
• 化学式: C₂₃H₂₁FO₃
• 分子量: 364.416
• InChiKey: XVSLGUQFFMFBGW-AFYVEPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-diphenyl-3-fluoro-4,5-isopropylidenedioxybicyclo<4.2.0>oct-2-en-7-one 在 丁炔二酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到3-(diphenylmethylene)-1-fluoro-7,8-isopropylidenedioxy-2-oxabicyclo<2.2.2>oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of diphenylketene and methylphenylketene with some cis-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol derivatives

  摘要：

  与二苯基酮烯反应的二烯体1-5分别生成[2 + 2]加成物6-10和[4 + 2]加成物11-15，已发现该反应通过一种离子机制进行，涉及双性离子16。二烯体2和3与甲基苯基酮烯（以及环己烯-1,3与二苯基酮烯）的反应以类似方式进行。醇醚13转化为多氧化的环己烷衍生物33、35和38。

  DOI：

  10.1039/p19960001157
• 作为产物：
  描述：

  3-(diphenylmethylene)-1-fluoro-7,8-isopropylidenedioxy-2-oxabicyclo<2.2.2>oct-5-ene 以 正辛烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到8,8-diphenyl-3-fluoro-4,5-isopropylidenedioxybicyclo<4.2.0>oct-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Maurya, Rakesh; Pittol, Carlos A.; Pryce, Robert J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1617 - 1622

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of diphenylketene with some cyclohexa-3,5-diene-1,2-cis-diol derivatives: conversion of chlorobenzene into optically active 2-oxabicyclo[2.2.2]octen-3-one
  作者：Carlos A. Pittol、Stanley M. Roberts、Peter W. Sutton、Julian O. Williams

  DOI：10.1039/c39940000803

  日期：——

  The dienes 11–15 react with diphenylketene to give mixtures of the corresponding [2 + 2]-adducts 16–20 and [4 + 2]-adducts 21–25: the isomers 19/24 were converted into the optically active lactone 26 in two steps.

  二烯11-15与二苯基乙烯酮反应得到的混合物的相应的[2 + 2] -adducts 16-20和[4 + 2] -adducts 21-25：异构体19/24转化成光学活性内酯26在两步。
• Mahon, Mary F.; Molloy, Kieren; Pittol, Carlos A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1255 - 1263
  作者：Mahon, Mary F.、Molloy, Kieren、Pittol, Carlos A.、Pryce, Robert J.、Roberts, Stanley M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Downing, Wendy; Latouche, Regine; Pittol, Carlos A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2613 - 2615
  作者：Downing, Wendy、Latouche, Regine、Pittol, Carlos A.、Pryce, Robert J.、Roberts, Stanley M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of diphenylketene and methylphenylketene with some cis-cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol derivatives
  作者：Stanley M. Roberts、Peter W. Sutton、Lorraine Wright

  DOI：10.1039/p19960001157

  日期：——

  The reaction of the dienes 1–5 with diphenylketene to give the [2 + 2]-adducts 6–10 and the [4 + 2]-adducts 11–15, respectively, has been found to occur by an ionic mechanism involving the zwitterion 16. The reactions of the dienes 2 and 3 with methylphenylketene (and also cyclohexa-1,3-diene with diphenylketene) proceed in a similar fashion. The enol ether 13 was converted into the polyoxygenated cyclohexane derivatives 33, 35 and 38.

  与二苯基酮烯反应的二烯体1-5分别生成[2 + 2]加成物6-10和[4 + 2]加成物11-15，已发现该反应通过一种离子机制进行，涉及双性离子16。二烯体2和3与甲基苯基酮烯（以及环己烯-1,3与二苯基酮烯）的反应以类似方式进行。醇醚13转化为多氧化的环己烷衍生物33、35和38。
• Maurya, Rakesh; Pittol, Carlos A.; Pryce, Robert J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1617 - 1622
  作者：Maurya, Rakesh、Pittol, Carlos A.、Pryce, Robert J.、Roberts, Stanley M.、Thomas, Russell J.、Williams, Julian O.

  DOI：——

  日期：——