(4-氯哌啶-1-基)(苯基)甲酮 | 90670-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氯哌啶-1-基)(苯基)甲酮
• 英文名称: (4-chloropiperidin-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: N-benzoyl-4-chloropiperidine；1-Benzoyl-4-chloropiperidine；(4-chloropiperidin-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 90670-04-5
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO
• 分子量: 223.702
• InChiKey: JAEYUCUMRYBCHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯哌啶-1-基)(苯基)甲酮 在 草酰氯 、 氢气 、 tris(2,6-difluorophenyl)borane 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 70.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 N-苄基-4-氯哌啶
  参考文献：
  名称：

  受挫的路易斯对催化酰胺氢化：卤化物在无金属氢活化中作为活性路易斯碱

  摘要：

  介绍了一种以草酰氯为活化剂、氢气为最终还原剂的羧酸酰胺无金属还原方法。该反应通过 B(2,6-F2-C6H3)3 与作为路易斯碱的氯化物组合进行氢分解而进行。密度泛函理论计算支持卤化物作为活性路易斯碱组分在受挫的路易斯对介导的氢活化中的前所未有的作用。该反应对叔苯甲酸酰胺和 α-支链甲酰胺显示出广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12997
• 作为产物：
  描述：

  (4-羟基-1-哌啶基)(苯基)甲酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4-氯哌啶-1-基)(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  受挫的路易斯对催化酰胺氢化：卤化物在无金属氢活化中作为活性路易斯碱

  摘要：

  介绍了一种以草酰氯为活化剂、氢气为最终还原剂的羧酸酰胺无金属还原方法。该反应通过 B(2,6-F2-C6H3)3 与作为路易斯碱的氯化物组合进行氢分解而进行。密度泛函理论计算支持卤化物作为活性路易斯碱组分在受挫的路易斯对介导的氢活化中的前所未有的作用。该反应对叔苯甲酸酰胺和 α-支链甲酰胺显示出广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12997

文献信息

• Photodecarboxylative chlorination of carboxylic acids via their benzophenone oxime esters
  作者：Masato Hasebe、Takashi Tsuchiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82327-8

  日期：1988.1

  Decarboxylative chlorination of various aromatic and aliphatic carboxylic acids is performed successfully by the photolysis of their benzophenone oxime esters in carbon tetrachloride and corresponding chloro compounds are prepared in good yields. High selective generation of the certain radical and efficiency of the stable radical precursor, benzophenone oxime ester, afford much advantage for radical

  通过在四氯化碳中光解二苯甲酮肟酯，可以成功地进行各种芳族和脂族羧酸的脱羧氯化反应，并以高收率制备了相应的氯代化合物。某些自由基的高选择性生成以及稳定的自由基前体二苯甲酮肟酯的效率为自由基化学提供了很多优势。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Chlorination of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Zhentao Wang、Lin Zhu、Feng Yin、Zhongquan Su、Zhaodong Li、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ja210361z

  日期：2012.3.7

  reaction conditions, or limited scope of application. In addition, none is catalytic for aliphatic carboxylic acids. In this Article, we report the first catalytic Hunsdiecker reaction of aliphatic carboxylic acids. Thus, with the catalysis of Ag(Phen)(2)OTf, the reactions of carboxylic acids with t-butyl hypochlorite afforded the corresponding chlorodecarboxylation products in high yields under mild conditions

  羧酸的脱羧卤化反应（Hunsdiecker 反应）是有机化学中基本的官能团转化之一。由于最初的方法需要制备严格无水的羧酸银，因此已进行了一些修改以简化程序。然而，这些方法存在使用剧毒试剂、反应条件苛刻或应用范围有限的问题。此外，对脂肪族羧酸没有催化作用。在本文中，我们报告了脂肪族羧酸的第一个催化 Hunsdiecker 反应。因此，在 Ag(Phen)(2)OTf 的催化下，羧酸与次氯酸叔丁酯的反应在温和条件下以高产率提供了相应的氯代脱羧产物。这种方法不仅高效通用，但也是化学选择性的。此外，它表现出显着的官能团相容性，使其在有机合成中具有更大的实用价值。提出了单电子转移继之以氯原子转移的机理用于催化氯代脱羧反应。
• Tests of a piperidino mask for the protection of functionalized carbon sites in multistep syntheses
  作者：R. A. Olofson、Duain E. Abbott

  DOI：10.1021/jo00189a029

  日期：1984.7
• OLOFSON, R. A.;ABBOTT, D. E., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 15, 2795-2799
  作者：OLOFSON, R. A.、ABBOTT, D. E.

  DOI：——

  日期：——
• HASEBE, MASATO;TSUCHIYA, TAKASHI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 48, C. 6287-6290
  作者：HASEBE, MASATO、TSUCHIYA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——