2-methyl-1-(2-thienyl)pent-1-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-(2-thienyl)pent-1-en-3-one
• 英文别名: 2-Methyl-1-thiophen-2-ylpent-1-en-3-one；2-methyl-1-thiophen-2-ylpent-1-en-3-one
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: VJQYTMRJYJZBMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠醛 、 2-methyl-1-(2-thienyl)pent-1-en-3-one 在 ammonium acetate 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以10%的产率得到(2SR,3RS,5SR,6RS)-2-(2-furyl)-3,5-dimethyl-6-(2-thienyl)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]α，β-不饱和酸酐与2-呋喃基哌啶-4-酮的环加成反应：短环合成8,10a-环氧吡啶并[2,1-a]异吲哚

  摘要：

  报道了一步一步制备8,10a-环氧吡啶并[2,1- a ]异吲哚及其7-羧酸衍生物的方法。关键的合成步骤包括N-糠基丙烯酰胺的分子内exo -Diels-Alder反应（IMDAF），它是由2-糠基哌啶-4-酮和α，β-不饱和酸酐原位产生的。标题化合物的合成可以在温和条件下进行，具有很高的区域和立体选择性。从马来酸酐和菠菜碱衍生物合成4，9，11a-环氧咪唑并[4'，5'：3,4]吡啶[2,1- a ]异吲哚-8-羧酸已成功采用了相同的策略– 4 -（2-呋喃基）-4,5,6,7-四氢-3 H-咪唑[4,5- c]吡啶。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.316