N²-acetyl-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxycarbaguanosine | 939055-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: N²-acetyl-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxycarbaguanosine
• 英文别名: N-[9-[(1R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopentyl]-6,8-dioxo-1,7-dihydropurin-2-yl]acetamide
• CAS: 939055-46-6
• 化学式: C₂₅H₄₅N₅O₅Si₂
• 分子量: 551.834
• InChiKey: LGNKDMSFPQVPDA-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-acetyl-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxycarbaguanosine 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到N²-acetyl-8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxycarbaguanosine
  参考文献：
  名称：

  氧化产生的 DNA 损伤螺亚胺二乙内酰脲的碳环类似物

  摘要：

  8-Oxo-7,8-dihydro-2'-deoxyguanosine (8-oxo-dG) 是一种易于进一步氧化的诱变 DNA 损伤。像 IrIV 这样的单电子氧化剂氧化 8-oxo-dG 以产生继发性病变，如螺亚胺二乙内酰脲。这种损伤会阻断 DNA 聚合酶并诱导 GT 和 GC 颠换。在这里，我们报告了 8-oxo-dG 病变的碳环类似物和螺亚氨基二乙内酰脲病变的碳环版本的合成。两种损伤类似物都是在单链 DNA 中获得的，并作为它们相应的核苷。病变类似物的表征通过 HPLC、ESI-MS 和 ESI-MS/MS 以及寡核苷酸的酶消化来实现。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600982
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 N-{4-[((1R,3S,4R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}cyclopentyl)amino]-5-nitro-6-oxo-1,6-dihydro-2-pyrimidinyl}acetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 以29%的产率得到N²-acetyl-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxycarbaguanosine
  参考文献：
  名称：

  氧化产生的 DNA 损伤螺亚胺二乙内酰脲的碳环类似物

  摘要：

  8-Oxo-7,8-dihydro-2'-deoxyguanosine (8-oxo-dG) 是一种易于进一步氧化的诱变 DNA 损伤。像 IrIV 这样的单电子氧化剂氧化 8-oxo-dG 以产生继发性病变，如螺亚胺二乙内酰脲。这种损伤会阻断 DNA 聚合酶并诱导 GT 和 GC 颠换。在这里，我们报告了 8-oxo-dG 病变的碳环类似物和螺亚氨基二乙内酰脲病变的碳环版本的合成。两种损伤类似物都是在单链 DNA 中获得的，并作为它们相应的核苷。病变类似物的表征通过 HPLC、ESI-MS 和 ESI-MS/MS 以及寡核苷酸的酶消化来实现。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600982