N-苄基-5-氯-2-硝基苯胺 | 10066-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-5-氯-2-硝基苯胺
• 英文名称: N-benzyl-5-chloro-2-nitroaniline
• 英文别名: N-benzyl-N-(2-nitro-5-chlorophenyl)-amine
• CAS: 10066-19-0
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD01446096
• 分子量: 262.696
• InChiKey: QNBUOSQMMPVAOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  415.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-5-氯-2-硝基苯胺 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到N¹-benzyl-5-chlorobenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  发现 2-硫代苯并咪唑作为 SARS-CoV-2 主要蛋白酶的非共价抑制剂

  摘要：

  针对 SARS-CoV-2 的抗病毒药物的发现是结束 COVID-19 大流行和应对未来爆发的重要一步。在这种情况下，主要蛋白酶 (M pro ) 代表了开发冠状病毒抗病毒药物的理想靶点，它在不同菌株中保守并且对生存至关重要。在这项工作中，我们使用计算机工具创建并验证了一个对接协议，该协议能够预测 M pro催化位点的结合剂。以下基于结构的虚拟筛选 ZINC 库的一个子集（超过 430 万个独特结构），导致鉴定出具有 2-硫代苯并咪唑支架的命中化合物。使用针对重组 M pro的基于 FRET 的蛋白水解测定法确认抑制活性. 在对接姿势分析的指导下，通过合成小型类似物库获得结构-活动关系。我们的努力导致了一种微摩尔 M pro抑制剂 (IC 50 = 14.9 µM)的鉴定 ，其原始支架具有理想的药物样特性（使用 QikProp 函数预测），代表了开发新型冠状病毒的有希望的领先地位抗病毒药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128867
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-氯苯胺 、 苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到N-苄基-5-氯-2-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化N-烯丙基-或N-苄基-2-硝基苯甲胺的N杂环化：2-取代的苯并咪唑的合成

  摘要：

  已经开发了使用一氧化碳作为最终还原剂的钯催化的N-烯丙基-或N-苄基-2-硝基苯甲胺的还原性N-杂环环合，得到2-取代的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.010

文献信息

• “All-water” chemistry of tandem N-alkylation–reduction–condensation for synthesis of N-arylmethyl-2-substituted benzimidazoles
  作者：Damodara N. Kommi、Dinesh Kumar、Rohit Bansal、Rajesh Chebolu、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c2gc36377a

  日期：——

  also exerts a beneficial effect in the condensation of N-monobenzylated o-phenylenediamines with aldehydes. The water-assisted C–N bond formation chemistry led to metal/base-free synthesis of N-monobenzylated o-nitroanilines and N-monobenzylated o-phenylenediamines. The indispensable/advantageous role of water in the various stage of the N-alkylation–reduction–condensation process exemplifies an ‘all-water’

  设计了水辅助串联N-烷基化-还原-缩合工艺，作为一锅合成N-芳基甲基-2-取代的新合成途径苯并咪唑。 水 通过氢键介导的“亲电-亲核双重”发挥关键和必不可少的作用 激活促进邻硝基苯胺的选择性N-单苄基化，以替代基于过渡金属的C–N键形成（胺化）化学方法，并形成以区域确定的方式将取代基布置在苯并咪唑基团上的基础。水在N-单苄基化邻苯二胺与醛类。水辅助的C–N键形成化学反应导致N /单苄基化的邻硝基苯胺和N-单苄基化的邻苯二胺的无金属/碱合成。的不可或缺/有利的作用水在N-烷基化-还原-缩合过程的各个阶段中，都可以举例说明“全水”化学合成N-芳基甲基-2-取代基的过程苯并咪唑。
• “All-water” one-pot diverse synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles: hydrogen bond driven ‘synergistic electrophile–nucleophile dual activation’ by water
  作者：Damodara N. Kommi、Pradeep S. Jadhavar、Dinesh Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c3gc37004f

  日期：——

  promoting the subsequent nitro reduction and in the final cyclocondensation steps. The role of water in promoting the cyclocondensation reaction through hydrogen bonds is realized by the differential product yields during the reaction of mono-N-phenyl-o-phenylenediamine with benzaldehyde performed separately in water and D2O. The better hydrogen bond donor and hydrogen bond acceptor abilities of water

  新的“全水”串联芳基氨基芳基化/芳基氨基烷基化–还原–环化 报道了一锅多样性导向的区域定义的1,2-二取代的合成路线 苯并咪唑。 水 通过氢键驱动的'协同亲电试剂-亲核试剂双重作用，起着至关重要的和必不可少的作用 激活在形成N-单-芳基/芳基烷基/烷基/环烷基 在无金属和无碱条件下邻硝基苯胺取代基于过渡金属的C–N键的形成（芳基 胺化）的化学成分，并强调了区域定义安装的起源，包括多种选择 芳基，芳基烷基和 烷基/环烷基作为苯并咪唑支架上的取代基以形成1,2-二取代 苯并咪唑。氢键效应的影响水通过观察D 2 O的收率低于在D 2 O中获得的收率，已经实现了在无碱和无金属条件下促进芳基氨基芳基化反应的研究。水 在反应过程中 邻氟硝基苯 和 苯胺 单独执行 水和D 2 O在相似的实验条件下。水 还提供了促进后续硝化的帮助 减少并在最后的循环冷凝步骤中。的作用水 通过氢键促进环缩合反应的过程是通过反应过程中产物收率的差异来实现的
• 4H-S-Triazolo[4,3-2][1,5]benzodiazepin-5-ones
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04133809A1

  公开（公告）日：1979-01-09

  Compounds of the following formula ##STR1## are useful as central nervous system depressants, tranquilizers, sedatives, growth promotors, anti-convulsants and muscle relaxants in mammalian species.

  以下式的化合物对哺乳动物物种具有镇静剂、镇定剂、安眠剂、生长促进剂、抗惊厥剂和肌肉松弛剂的作用。
• Specific features of nucleophilic substitution in 1-chloro-3,4-dinitrobenzene
  作者：N. V. Zotova、P. M. Kushakova、V. A. Kuznetsov、A. A. Rodin、A. V. Garabadzhiu

  DOI：10.1007/s11178-005-0043-z

  日期：2004.10

  Effects of the solvent, temperature, and nucleophile nature on the selectivity of nucleophilic substitution in 1-chloro-3,4-dinitrobenzene were studied, and optimal conditions were found for the synthesis and isolation of particular products.

  研究了溶剂、温度和亲核物性质对 1-氯-3,4-二硝基苯亲核取代选择性的影响，并找到了合成和分离特定产物的最佳条件。
• Regular Trends in Nucleophilic Substitutions in 2-Alkylamino-4-chloronitrobenzenes
  作者：N. V. Zotova、P. M. Kushakova、V. A. Kuznetsov、A. A. Rodin、A. V. Garabadzhiu

  DOI：10.1007/s11178-005-0146-6

  日期：2005.2

  The effect of substituents in position 2 on the reactivity of 2-alkylamino-4-chloronitrobenzenes in nucleophilic substitution by N-nucleophiles of various character was studied.

  研究了位置 2 上的取代基对 2-烷基氨基-4-氯硝基苯在不同性质的 N-亲核物亲核取代中的反应性的影响。