methyl 3-methoxycyclohexa-2,5-dienecarboxylate | 113445-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-methoxycyclohexa-2,5-dienecarboxylate
• 英文别名: Methyl 3-methoxycyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
• CAS: 113445-19-5
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: TUZVLAQOBQQCJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methoxycyclohexa-2,5-dienecarboxylate 在 二甲基二环氧乙烷 、 silica gel 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbonyl)-6-hydroxy-5-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kraus, George A.; Cui, Wenge, Synlett, 2003, # 1, p. 95 - 96

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸甲酯 在 氨 、 水 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 3-methoxycyclohexa-2,5-dienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过合并 Birch 还原和逆电子需求 Diels-Alder 反应对映选择性合成顺式十氢萘

  摘要：

  通过合并 Birch 还原和串联烯烃迁移/不对称 IEDDA 反应，实现了高功能化手性顺式十氢化萘的不对称合成。通过有效的动力学拆分，一步可以形成多达六个连续的和两个四元立构中心。(+)-occidentalol的简明全合成和七种三萜关键中间体的合成说明了该方法的合成价值。

  DOI：

  10.1002/anie.202303876

文献信息

• Design and Synthesis of a Photoaromatization-Based Two-Stage Photobase Generator for Pitch Division Lithography
  作者：Yuji Hagiwara、Ryan A. Mesch、Takanori Kawakami、Masahiro Okazaki、Steffen Jockusch、Yongjun Li、Nicholas J. Turro、C. Grant Willson

  DOI：10.1021/jo3021488

  日期：2013.3.1

  The synthesis of a two-stage photobase generator (PBG) based on photoinduced aromatization is described. This material was designed for use in resolution-enhanced photolithography. Computer modeling predicts that a delay in the onset of base generation can lead to improved image quality. This delay can be realized by a PBG that must undergo two sequential photoreactions for each molecule of base generated Toward that end, latent PBGs were designed that are oxime esters of aliphatic acids, which undergo Norrish type II reactions to yield oxime esters of aromatic acids that are efficient PBGs.
• Stanssens, Dirk; Keukeleire, Denis De; Vandewale, Maurits, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 10, p. 813 - 820
  作者：Stanssens, Dirk、Keukeleire, Denis De、Vandewale, Maurits

  DOI：——

  日期：——
• STANSSENS, DIRK;DE, KEUKELEIRE DENIS;VANDEWALLE, MAURITS, BULL. SOC. CHIM. BELG., 96,(1987) N 10, 813-820
  作者：STANSSENS, DIRK、DE, KEUKELEIRE DENIS、VANDEWALLE, MAURITS

  DOI：——

  日期：——
• Kraus, George A.; Cui, Wenge, Synlett, 2003, # 1, p. 95 - 96
  作者：Kraus, George A.、Cui, Wenge

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of <i>cis</i>‐Decalins by Merging the Birch Reduction and Inverse‐Electron‐Demand Diels–Alder Reaction
  作者：Xu‐Ge Si、Shi‐Xiong Feng、Zhuo‐Yan Wang、Xiaoyu Chen、Meng‐Meng Xu、Yu‐Zhen Zhang、Jun‐Xiong He、Limin Yang、Quan Cai

  DOI：10.1002/anie.202303876

  日期：2023.8.7

  Asymmetric synthesis of highly functionalized chiral cis-decalins was realized by merging Birch reduction and a tandem olefin migration/asymmetric IEDDA reaction. Up to six contiguous and two quaternary stereocenters could be formed in one step by efficient kinetic resolution. The synthetic value of the approach is illustrated by the concise total synthesis of (+)-occidentalol and the synthesis of

  通过合并 Birch 还原和串联烯烃迁移/不对称 IEDDA 反应，实现了高功能化手性顺式十氢化萘的不对称合成。通过有效的动力学拆分，一步可以形成多达六个连续的和两个四元立构中心。(+)-occidentalol的简明全合成和七种三萜关键中间体的合成说明了该方法的合成价值。