7-bromo-3,3-difluoro-2-phenyl-3H-indole | 1402604-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-3,3-difluoro-2-phenyl-3H-indole
• 英文别名: 7-Bromo-3,3-difluoro-2-phenylindole；7-bromo-3,3-difluoro-2-phenylindole
• CAS: 1402604-41-4
• 化学式: C₁₄H₈BrF₂N
• 分子量: 308.125
• InChiKey: WGMNKVJABODWBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 7-bromo-3,3-difluoro-2-phenyl-3H-indole 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以14%的产率得到8-bromo-2-(3-hydroxypropyl)-3-phenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  禁止的Povarov过程作为意外反应源的探索：多组分Mannich-Ritter变换

  摘要：

  当一扇门关闭时，一个窗户就会打开！在Povarov型工艺中使用受几何或电子限制的亚胺并不能提供抗Bredt四氢喹啉，而是通过新颖的反应途径获得高度官能化的结构（参见图片； LA =路易斯酸）。探索“禁止”路线是寻找新的多组分反应的一种有价值的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201202927
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-2-phenyl-1H-indole 在 Selectfluor 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到7-bromo-3,3-difluoro-2-phenyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  禁止的Povarov过程作为意外反应源的探索：多组分Mannich-Ritter变换

  摘要：

  当一扇门关闭时，一个窗户就会打开！在Povarov型工艺中使用受几何或电子限制的亚胺并不能提供抗Bredt四氢喹啉，而是通过新颖的反应途径获得高度官能化的结构（参见图片； LA =路易斯酸）。探索“禁止”路线是寻找新的多组分反应的一种有价值的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201202927

文献信息

• Exploration of Forbidden Povarov Processes as a Source of Unexpected Reactivity: A Multicomponent Mannich-Ritter Transformation
  作者：Sara Preciado、Esther Vicente-García、Salomé Llabrés、F. Javier Luque、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.1002/anie.201202927

  日期：2012.7.9

  geometrically or electronically restricted imines for Povarov‐type processes does not afford the anti‐Bredt tetrahydroquinolines, but leads instead to highly functionalized structures through novel reaction pathways (see picture; LA=Lewis acid). The exploration of “forbidden” routes constitutes a valuable approach in the search for new multicomponent reactions.

  当一扇门关闭时，一个窗户就会打开！在Povarov型工艺中使用受几何或电子限制的亚胺并不能提供抗Bredt四氢喹啉，而是通过新颖的反应途径获得高度官能化的结构（参见图片； LA =路易斯酸）。探索“禁止”路线是寻找新的多组分反应的一种有价值的方法。