(2S,3S)-2-((R)-1-Benzyloxymethoxy-ethyl)-hex-5-ene-1,3-diol | 174156-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-2-((R)-1-Benzyloxymethoxy-ethyl)-hex-5-ene-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3S)-2-[(1R)-1-(phenylmethoxymethoxy)ethyl]hex-5-ene-1,3-diol
• CAS: 174156-54-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: RKENYTVFPRRTCQ-BMFZPTHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-((R)-1-Benzyloxymethoxy-ethyl)-hex-5-ene-1,3-diol 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-((R)-1-Benzyloxymethoxy-ethyl)-3-hydroxy-hex-5-enoic acid methoxy-amide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称双（羟甲基）乙醛（BHYMA ∗）的立体选择性双向延伸，合成硫霉素和亚胺培南的关键中间体

  摘要：

  通过手性结构单元双（羟甲基）乙醛5的双向延伸，实现了噻菌霉素和亚胺培南的对映体选择性形式合成。由于两个连续的“受保护基团控制的”亲核加成，两个额外的立体中心的生成具有出色的非对映选择性。另一个关键步骤以伯-仲1,3-二醇区域选择性氧化为相应的β-羟酸为代表。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02177-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Benzyloxymethoxy-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-butan-1-ol 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-((R)-1-Benzyloxymethoxy-ethyl)-hex-5-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称双（羟甲基）乙醛（BHYMA ∗）的立体选择性双向延伸，合成硫霉素和亚胺培南的关键中间体

  摘要：

  通过手性结构单元双（羟甲基）乙醛5的双向延伸，实现了噻菌霉素和亚胺培南的对映体选择性形式合成。由于两个连续的“受保护基团控制的”亲核加成，两个额外的立体中心的生成具有出色的非对映选择性。另一个关键步骤以伯-仲1,3-二醇区域选择性氧化为相应的β-羟酸为代表。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02177-9

文献信息

• Synthesis of a key intermediate for Thienamycin and Imipenem through stereoselective two-direction elongation of asymmetrized bis(hydroxymethyl)acetaldehyde (BHYMA∗)
  作者：Luca Banfi、Giuseppe Guanti、Maria Teresa Zannetti

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02177-9

  日期：1996.1

  The enantioselective formal synthesis of Thienamycin and Imipenem has been realised through two-direction elongation of the chiral building block bis(hydroxymethyl)acetaldehyde 5. The generation of the two additional stereocentres has been carried out with excellent diastereoselectivity thanks to two sequential “protecting group controlled” nucleophilic additions. Another key step was represented by

  通过手性结构单元双（羟甲基）乙醛5的双向延伸，实现了噻菌霉素和亚胺培南的对映体选择性形式合成。由于两个连续的“受保护基团控制的”亲核加成，两个额外的立体中心的生成具有出色的非对映选择性。另一个关键步骤以伯-仲1,3-二醇区域选择性氧化为相应的β-羟酸为代表。