4-Chloro-1-dimethylaminoindole | 292600-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Chloro-1-dimethylaminoindole
• 英文别名: 4-chloro-N,N-dimethylindol-1-amine
• CAS: 292600-95-4
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂
• 分子量: 194.664
• InChiKey: LFAATLGNYFLHEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌嗪 、 4-Chloro-1-dimethylaminoindole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1-[(dimethylamino)methyl]-2-(t-di-tert-butylphoshonyl)ferrocene sodium t-butanolate 作用下， 以95%的产率得到4-(1-piperizinyl)-1-(dimethylamino)indole
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen-heterocyclic compound and process for production thereof

  摘要：

  提供一种由一般式（1）表示的氮杂环化合物： 其中R1和R2分别是氢、烷基、芳基或杂芳基；R3是氢或芳基；R4是取代氨基、烷氧基、硝基或卤素；m是0到2之间的整数；n为0或1。还提供了制备上述化合物的方法。该化合物可用作药物、杀虫剂、电子材料的原料，以及其他取代氮杂环化合物的中间体。

  公开号：

  US06346621B1
• 作为产物：
  描述：

  N'-[2-(2,6-Dichloro-phenyl)-eth-(E)-ylidene]-N,N-dimethyl-hydrazine 在 1-[(dimethylamino)methyl]-2-(t-di-tert-butylphoshonyl)ferrocene 、 [Pd(dibenzylideneacetone)2] sodium t-butanolate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 以48%的产率得到4-Chloro-1-dimethylaminoindole
  参考文献：
  名称：

  一个新的钯催化的分子内环化：1-氨基吲哚衍生物的合成及其碳环的功能化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2501::aid-anie2501>3.0.co;2-t

文献信息

• Nitrogen-heterocyclic compounds and process for production thereof
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：EP1035114A2

  公开（公告）日：2000-09-13

  A nitrogen-heterocyclic compound is provided which is represented by General Formula (1): where R1 and R2 are independently hydrogen, an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group; R3 is hydrogen or an aryl group; R4 is a substituted amino group, an alkoxy group, a nitro group, or halogen; m is an integer from 0 to 2; and n is 0 or 1. A process for producing the above compound is also provided. This compound is useful as a source material of medicines, pesticides, electronic materials, and intermediates for other substituted nitrogen-heterocyclic compounds.

  一种氮杂环化合物由通式(1)表示： 其中 R1 和 R2 独立地为氢、烷基、芳基或杂芳基；R3 为氢或芳基；R4 为取代的氨基、烷氧基、硝基或卤素；m 为 0 至 2 的整数；n 为 0 或 1。还提供了生产上述化合物的工艺。该化合物可用作药物、杀虫剂、电子材料的原料以及其他取代的氮杂环化合物的中间体。
• The Role of Reversible Oxidative Addition in Selective Palladium(0)-Catalyzed Intramolecular Cross-Couplings of Polyhalogenated Substrates: Synthesis of Brominated Indoles
  作者：Stephen G. Newman、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja1052335

  日期：2010.8.25

  A Pd(0)-catalyzed C-N bond-forming reaction leading to the synthesis of brominated indoles is described. The use of the phosphine ligand PtBu3 is necessary for reactivity. It is proposed that the bulky ligand serves to prevent inhibition of the catalyst by facilitating reversible oxidative addition into the product C-Br bond. Intramolecular coupling of a vinyl bromide in the presence of an aryl iodide can take place, demonstrating unprecedented levels of selectivity.
• Processes for the preparation of nitrogen-heterocyclic compounds
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：EP1035114B1

  公开（公告）日：2004-11-24
• US6346621B1
  申请人：——

  公开号：US6346621B1

  公开（公告）日：2002-02-12