2-Methyl-propane-2-sulfinic acid [(R)-1,2-dimethyl-1-(5-methyl-furan-2-yl)-propyl]-amide | 333426-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-Methyl-propane-2-sulfinic acid [(R)-1,2-dimethyl-1-(5-methyl-furan-2-yl)-propyl]-amide
• 英文别名: (R)-2-methyl-N-[(2R)-3-methyl-2-(5-methylfuran-2-yl)butan-2-yl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 333426-26-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂S
• 分子量: 271.424
• InChiKey: DCRRRDFZGLWUIL-RDTXWAMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-propane-2-sulfinic acid [(R)-1,2-dimethyl-1-(5-methyl-furan-2-yl)-propyl]-amide 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2R)-2-(tert-butylsulfonylamino)-2,3-dimethylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  叔丁烷亚磺酰基酮亚胺不对称合成预保护的α，α-二取代氨基酸

  摘要：

  描述了一种不对称合成预保护的α，α-二取代氨基酸的方法。5- Methylfuryllithium加入到亚硫酮亚胺1中阿尔梅的存在3，得到亚磺酰胺2在75-97％的产率和非对映选择性与范围从75:25至99：1。用的RuCl随后氧化3 /的NaIO 4，得到叔-butanesulfonyl（总线）保护的α，α-二取代的氨基酸3在62-69％的产率。总线保护的氨基酸容易形成酰胺键，此后可以用TfOH / CH 2 Cl 2除去总线基团，得到游离胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02300-5
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 (R,E)-2-methyl-N-(3-methylbutan-2-ylidene)propane-2-sulfinamide 在 正丁基锂 、 三甲基铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-Methyl-propane-2-sulfinic acid [(S)-1,2-dimethyl-1-(5-methyl-furan-2-yl)-propyl]-amide 、 2-Methyl-propane-2-sulfinic acid [(R)-1,2-dimethyl-1-(5-methyl-furan-2-yl)-propyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  叔丁烷亚磺酰基酮亚胺不对称合成预保护的α，α-二取代氨基酸

  摘要：

  描述了一种不对称合成预保护的α，α-二取代氨基酸的方法。5- Methylfuryllithium加入到亚硫酮亚胺1中阿尔梅的存在3，得到亚磺酰胺2在75-97％的产率和非对映选择性与范围从75:25至99：1。用的RuCl随后氧化3 /的NaIO 4，得到叔-butanesulfonyl（总线）保护的α，α-二取代的氨基酸3在62-69％的产率。总线保护的氨基酸容易形成酰胺键，此后可以用TfOH / CH 2 Cl 2除去总线基团，得到游离胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02300-5

文献信息

• Asymmetric synthesis of pre-protected α,α-disubstituted amino acids from tert-butanesulfinyl ketimines
  作者：George Borg、Masao Chino、Jonathan A Ellman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02300-5

  日期：2001.2

  method for the asymmetric synthesis of pre-protected α,α-disubstituted amino acids is described. 5-Methylfuryllithium is added into sulfinyl ketimines 1 in the presence of AlMe3 to afford the sulfinamides 2 in 75–97% yields and with diastereoselectivities ranging from 75:25 to 99:1. Subsequent oxidation with RuCl3/NaIO4 affords tert-butanesulfonyl (Bus)-protected α,α-disubstituted amino acids 3 in 62–69%

  描述了一种不对称合成预保护的α，α-二取代氨基酸的方法。5- Methylfuryllithium加入到亚硫酮亚胺1中阿尔梅的存在3，得到亚磺酰胺2在75-97％的产率和非对映选择性与范围从75:25至99：1。用的RuCl随后氧化3 /的NaIO 4，得到叔-butanesulfonyl（总线）保护的α，α-二取代的氨基酸3在62-69％的产率。总线保护的氨基酸容易形成酰胺键，此后可以用TfOH / CH 2 Cl 2除去总线基团，得到游离胺。