(2S,4S)-4-(3,4,5-trimethoxybenzamido)-1-acetylpyrrolidine-2-carboxylic acid | 1051883-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-(3,4,5-trimethoxybenzamido)-1-acetylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,4S)-1-acetyl-4-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1051883-40-9
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₇
• 分子量: 366.371
• InChiKey: SMSVBYMJAZEGBX-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(3,4,5-trimethoxybenzamido)-1-acetylpyrrolidine-2-carboxylic acid 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到methyl 2-((2S,4S)-4-(3,4,5-trimethoxybenzamido)-1-acetylpyrrolidine-2-carboxamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和初步评价新型吡咯烷衍生物作为基质金属蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  设计，合成和测定了一系列新颖的吡咯烷衍生物对基质金属蛋白酶2（MMP-2）和氨基肽酶N（AP-N）的抑制活性。结果表明，与AP-N相比，这些吡咯烷衍生物表现出对MMP-2的高度选择性抑制。异羟肟酸酯8a-c是与阳性对照LY52同等或更有效的MMP-2抑制剂。提出了最有效的化合物8a与MMP-2的结合方式。构效关系也作了简要讨论。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.12.020
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-methyl 4-(3,4,5-trimethoxybenzamido)-1-acetylpyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到(2S,4S)-4-(3,4,5-trimethoxybenzamido)-1-acetylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和初步评价新型吡咯烷衍生物作为基质金属蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  设计，合成和测定了一系列新颖的吡咯烷衍生物对基质金属蛋白酶2（MMP-2）和氨基肽酶N（AP-N）的抑制活性。结果表明，与AP-N相比，这些吡咯烷衍生物表现出对MMP-2的高度选择性抑制。异羟肟酸酯8a-c是与阳性对照LY52同等或更有效的MMP-2抑制剂。提出了最有效的化合物8a与MMP-2的结合方式。构效关系也作了简要讨论。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.12.020

文献信息

• Design, synthesis and preliminary evaluation of novel pyrrolidine derivatives as matrix metalloproteinase inhibitors
  作者：Xian-Chao Cheng、Qiang Wang、Hao Fang、Wei Tang、Wen-Fang Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.12.020

  日期：2008.10

  of novel pyrrolidine derivatives were designed, synthesized and assayed for their inhibitory activities on matrix metalloproteinase 2 (MMP-2) and aminopeptidase N (AP-N). The results showed that these pyrrolidine derivatives exhibited highly selective inhibition against MMP-2 as compared with AP-N. The hydroxamates 8a-c were equally or more potent MMP-2 inhibitors than the positive control LY52. The

  设计，合成和测定了一系列新颖的吡咯烷衍生物对基质金属蛋白酶2（MMP-2）和氨基肽酶N（AP-N）的抑制活性。结果表明，与AP-N相比，这些吡咯烷衍生物表现出对MMP-2的高度选择性抑制。异羟肟酸酯8a-c是与阳性对照LY52同等或更有效的MMP-2抑制剂。提出了最有效的化合物8a与MMP-2的结合方式。构效关系也作了简要讨论。