methyl 6-O-chlorothiocarbonyl-2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranoside | 372519-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-chlorothiocarbonyl-2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: O-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-hydroxy-4,5,6-trimethoxyoxan-2-yl]methyl] chloromethanethioate
• CAS: 372519-54-5
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO₆S
• 分子量: 300.76
• InChiKey: UZNGHQWFDYXWOF-SYHAXYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-chlorothiocarbonyl-2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到methyl 3-O-methyl-4,6-O-thiocarbonyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫糖。IV。碳水化合物1,3-乙二醇（六元）硫代碳酸酯的合成及其尝试的OS重排。

  摘要：

  制备了四个六元环状硫代碳酸酯（2秒-秒和两个伯-秒），并检查了其自由基促进的OS重排反应。结果表明，与五元环中的简单重排相比，六元环中的反应困难。在底物的合成过程中，在锡烷基化过程中发生了有趣的酰基迁移。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1210
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 methyl 2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranoside 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到methyl 6-O-chlorothiocarbonyl-2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫糖。IV。碳水化合物1,3-乙二醇（六元）硫代碳酸酯的合成及其尝试的OS重排。

  摘要：

  制备了四个六元环状硫代碳酸酯（2秒-秒和两个伯-秒），并检查了其自由基促进的OS重排反应。结果表明，与五元环中的简单重排相比，六元环中的反应困难。在底物的合成过程中，在锡烷基化过程中发生了有趣的酰基迁移。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1210

文献信息

• Utilization of Sugars in Organic Synthesis. Part XXXIV. Thio-Sugars. IV. Synthesis of Carbohydrate 1,3-Glycol (Six-Membered) Thionocarbonates and Their Attempted O-S Rearrangement.
  作者：Yoshisuke TSUDA、Shinsuke NOGUCHI、Hideki NIINO

  DOI：10.1248/cpb.49.1210

  日期：——

  Four six-membered cyclic thionocarbonates (two sec-sec and two prim-sec) were prepared and their radical-promoted O-S rearrangement reaction was examined. The results revealed that the reaction in six-membered rings is difficult compared with the simple rearrangement in five-membered rings. In the course of syntheses of the substrates, interesting acyl migration during the stannylation process occurred

  制备了四个六元环状硫代碳酸酯（2秒-秒和两个伯-秒），并检查了其自由基促进的OS重排反应。结果表明，与五元环中的简单重排相比，六元环中的反应困难。在底物的合成过程中，在锡烷基化过程中发生了有趣的酰基迁移。