(S)-tert-butyl 1-oxo-2-(3-oxo-3-(1H-pyrrol-1-yl)propyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1058672-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-oxo-2-(3-oxo-3-(1H-pyrrol-1-yl)propyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-3-oxo-2-(3-oxo-3-pyrrol-1-ylpropyl)-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1058672-24-4
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: LBYGUISMFIYQHY-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-oxo-2-(3-oxo-3-(1H-pyrrol-1-yl)propyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 三乙基硼氢化锂 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对丙烯酸衍生物的对映选择性有机催化迈克尔加成反应：生成全碳四元立体中心。

  摘要：

  在由金鸡纳生物碱衍生的双官能有机催化剂催化下，与β-酮酯亲核试剂的对映选择性迈克尔加成反应中，丙烯酸酯，硫代酸酯和N-丙烯酰基吡咯已被确认为有效的亲电子试剂。对于一系列迈克尔受体和亲核试剂，可以获得高达98％的对映异构体过量和高达96％的产率。

  DOI：

  10.1039/b805233f
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-吡咯-1-基)-2-丙烯-1-酮 、 tert-butyl 2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate 在 C₃₃H₃₀N₂O₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(S)-tert-butyl 1-oxo-2-(3-oxo-3-(1H-pyrrol-1-yl)propyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对丙烯酸衍生物的对映选择性有机催化迈克尔加成反应：生成全碳四元立体中心。

  摘要：

  在由金鸡纳生物碱衍生的双官能有机催化剂催化下，与β-酮酯亲核试剂的对映选择性迈克尔加成反应中，丙烯酸酯，硫代酸酯和N-丙烯酰基吡咯已被确认为有效的亲电子试剂。对于一系列迈克尔受体和亲核试剂，可以获得高达98％的对映异构体过量和高达96％的产率。

  DOI：

  10.1039/b805233f

文献信息

• Enantioselective organocatalytic Michael additions to acrylic acid derivatives: generation of all-carbon quaternary stereocentres
  作者：Caroline L. Rigby、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/b805233f

  日期：——

  and N-acryloyl pyrrole have been identified as effective electrophiles in the enantioselective Michael addition reaction with beta-keto ester pro-nucleophiles catalysed by a cinchona alkaloid derived bifunctional organocatalyst; enantiomeric excesses of up to 98% and yields of up to 96% can be obtained for a range of Michael acceptors and pro-nucleophiles.

  在由金鸡纳生物碱衍生的双官能有机催化剂催化下，与β-酮酯亲核试剂的对映选择性迈克尔加成反应中，丙烯酸酯，硫代酸酯和N-丙烯酰基吡咯已被确认为有效的亲电子试剂。对于一系列迈克尔受体和亲核试剂，可以获得高达98％的对映异构体过量和高达96％的产率。