3-Acetyl-5-methyl-cyclopentan-1,2,4-trion | 5079-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Acetyl-5-methyl-cyclopentan-1,2,4-trion
• 英文别名: 3-Acetyl-5-methylcyclopentane-1,2,4-trione；3-acetyl-5-methylcyclopentane-1,2,4-trione
• CAS: 5079-14-1
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: KOJOBUAQCIOXRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dihydrousnic-Acid 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 生成 3-Acetyl-5-methyl-cyclopentan-1,2,4-trion
  参考文献：
  名称：

  Usnic acid. XII. The oxidation of dihydrousnic acid. (I).

  摘要：

  通过化学和光谱证据，推测二氢萘酸的两种新氧化产物 III 和 IV 分别为 3-乙酰基-5-甲基环戊烷-1，2，4-三酮和α-乙酰基-γ-甲基三酮酸。讨论了从二氢吡啶甲酸生成 III 和 IV 的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.623

文献信息

• A synthesis of tetronic acid [furan-2(3H),4(5H)-dione] and three analogues
  作者：T. P. C. Mulholland、R. Foster、D. B. Haydock

  DOI：10.1039/p19720001225

  日期：——

  A synthesis of four tetronic acids [furan-2(3H),4(5H)-diones] is described. On treatment with triethylamine the readily prepared diethyl α-(chloroacetyl)malonate yielded ethyl 2-ethoxy-4,5-dihydro-4-oxofuran-3-carboxylate (ca. 50%), which was converted into tetronic acid by alkali, and into 3-ethoxycarbonyltetronic acid by water, in high yields. 5-Methyl-, 5-phenyl-, and 5-ethyl-tetronic acids were

  描述了四种tetronic酸[呋喃-2（3 H），4（5 H）-二酮]的合成。用三乙胺处理后，易于制备的α-（氯乙酰基）丙二酸二乙酯产生2-乙氧基-4,5-二氢-4-氧呋喃-3-羧酸乙酯（约50％），并通过碱将其转化为tetronic酸。用水将其转化为3-乙氧基羰基四氢苯甲酸，收率很高。类似地制备5-甲基-，5-苯基-和5-乙基-tetronic酸。最后的化合物也可以通过将5-亚乙炔异戊二酸加氢而获得。
• 1205. Chemistry of hop constituents. Part XXVII. Further model compounds of hulupone and humulinic acid
  作者：P. R. Ashurst、P. Margaret Brown、J. A. Elvidge、R. Stevens

  DOI：10.1039/jr9650006543

  日期：——
• Leucht,E.; Riedel,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 669, p. 55 - 65
  作者：Leucht,E.、Riedel,W.

  DOI：——

  日期：——
• Usnic acid. XII. The oxidation of dihydrousnic acid. (I).
  作者：KOTARO TAKAHASHI、YOKO TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.23.623

  日期：——

  Two new oxidation products of dihydrousnic acid, III and IV were assumed to be 3-acetyl-5-methylcyclopentane-1, 2, 4-trione and α-acetyl-γ-methylteronic acid by the chemical and spectral evidences, respectively. The mechanism of the formation III and IV from dihydrousnic acid was discussed.

  通过化学和光谱证据，推测二氢萘酸的两种新氧化产物 III 和 IV 分别为 3-乙酰基-5-甲基环戊烷-1，2，4-三酮和α-乙酰基-γ-甲基三酮酸。讨论了从二氢吡啶甲酸生成 III 和 IV 的机理。