N-苄基-N-环丙基-N-苯胺 | 400777-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-环丙基-N-苯胺
• 英文名称: N-benzyl-N-cyclopropyl-N-phenylamine
• 英文别名: N-benzyl-N-phenylcyclopropylamine；N-benzyl-N-cyclopropylaniline
• CAS: 400777-68-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: HCXSXKPFRRTVIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-环丙基-N-苯胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到N-环丙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  N-环丙基-N-苯胺在有氧条件下的自催化自由基开环-未知氧加合物N-(1,2-二氧戊环-3-基)-N-苯胺的独家形成

  摘要：

  与 N-烷基-N-环丙胺衍生物的高稳定性相反，已发现 N-环丙基-N-苯胺 (1a) 缓慢转化为迄今为止未知的产物 N-(1,2-二氧戊环-3-基) -N-苯胺 (1f) 在室温和有氧条件下。发现这种转化率因催化量的单电子氧化剂三（1,10-菲咯啉）FeIII 六氟磷酸盐或吸氢剂过氧化苯甲酰或叔丁基过氧化物的存在而显着增加。紫外线。基于 1a 的一些特定环甲基化衍生物的有氧开环反应的区域和立体化学结果，即 N-(1-甲基环丙基)-N-苯胺 (2a)、N-(反式-2-甲基环丙基)- N-苯胺(3a)和N-(顺-2-甲基环丙基)-N-苯胺(4a)，以及其他实验证据，提出了一种类似于乙烯基环丙烷氧化的自催化机制，用于形成 1,2-二氧戊环产物。这些新型衍生物的氧化自由基开环和相关化学在杂原子氧化酶的机理研究中可能很有价值。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3811::aid-ejoc3811>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲酰胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-苄基-N-环丙基-N-苯胺
  参考文献：
  名称：

  N-环丙基-N-苯胺在有氧条件下的自催化自由基开环-未知氧加合物N-(1,2-二氧戊环-3-基)-N-苯胺的独家形成

  摘要：

  与 N-烷基-N-环丙胺衍生物的高稳定性相反，已发现 N-环丙基-N-苯胺 (1a) 缓慢转化为迄今为止未知的产物 N-(1,2-二氧戊环-3-基) -N-苯胺 (1f) 在室温和有氧条件下。发现这种转化率因催化量的单电子氧化剂三（1,10-菲咯啉）FeIII 六氟磷酸盐或吸氢剂过氧化苯甲酰或叔丁基过氧化物的存在而显着增加。紫外线。基于 1a 的一些特定环甲基化衍生物的有氧开环反应的区域和立体化学结果，即 N-(1-甲基环丙基)-N-苯胺 (2a)、N-(反式-2-甲基环丙基)- N-苯胺(3a)和N-(顺-2-甲基环丙基)-N-苯胺(4a)，以及其他实验证据，提出了一种类似于乙烯基环丙烷氧化的自催化机制，用于形成 1,2-二氧戊环产物。这些新型衍生物的氧化自由基开环和相关化学在杂原子氧化酶的机理研究中可能很有价值。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3811::aid-ejoc3811>3.0.co;2-6

文献信息

• Unexpected C−C Bond Cleavage and C−C Bond Formation Observed in the Reaction of a Cationic Iridium Complex with Heteroatom-Substituted Cyclopropanes
  作者：Mitchell R. Anstey、Cathleen M. Yung、Juana Du、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja068312a

  日期：2007.1.1

  [Cp*(PMe3)Ir(η3-C3H4CH3)][OTf] (8) and the corresponding amine or alcohol. The methyl group initially bound to iridium is no longer extruded as methane, but instead is incorporated into the allyl moiety to give a new carbon−carbon bond. A detailed mechanistic study provides evidence in support of an initial C−C bond activation mechanism as opposed to the initial C−H bond activation observed with other known

  铱配合物 Cp*(PMe3)Ir(CH3)OTf (1) 和烷基氨基环丙烷通过众所周知的初始 C-H 键活化和随后的 C-C 键断裂步骤反应，生成各种 π-烯丙基配合物 [Cp *(PMe3)Ir(η3-C3H4NR1R2)][OTf]（R1 = R2 = Bn；R1 = Bn，R2 = Ph）和甲烷。然而，二苯基氨基、烷氧基或甲硅烷氧基环丙烷在用配合物 1 处理时，会产生新的 π-烯丙基配合物 [Cp*(PMe3)Ir(η3-C3H4CH3)][OTf] (8) 和相应的胺或醇。最初与铱结合的甲基不再作为甲烷被挤出，而是被结合到烯丙基部分以产生新的碳-碳键。详细的机理研究提供了支持初始 C-C 键激活机制的证据，而不是用其他已知底物观察到的初始 C-H 键激活。
• Biocatalytic and Chemo-Enzymatic Synthesis of Quinolines and 2-Quinolones by Monoamine Oxidase (MAO-N) and Horseradish Peroxidase (HRP) Biocatalysts
  作者：Haoyue Xiang、Salvatore Ferla、Carmine Varricchio、Andrea Brancale、Nicola L. Brown、Gary W. Black、Nicholas J. Turner、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1021/acscatal.2c05902

  日期：2023.3.3

  oxidase (MAO-N) enzymes were used to effectively catalyze the biotransformation of THQs into the corresponding aromatic quinoline derivatives, while N-cyclopropyl-N-alkylanilines were converted into 2-quinolone compounds through a horseradish peroxidase (HRP)-catalyzed annulation/aromatization reaction followed by Fe-mediated oxidation.

  脂肪族N-杂环的氧化芳构化是制备多种杂芳族化合物的基本有机转化。尽管许多人尝试提高这种转化的效率和实用性，但大多数合成方法仍然需要有毒且昂贵的试剂以及恶劣的条件。在此，我们描述了将 1,2,3,4-四氢喹啉 (THQ) 和N-环丙基-N-烷基苯胺分别氧化成喹啉和 2-喹诺酮的两种酶促策略。利用全细胞和纯化的单胺氧化酶（MAO-N）有效催化THQ生物转化为相应的芳香族喹啉衍生物，而N-环丙基-N-烷基苯胺则通过辣根过氧化物酶（HRP）转化为2-喹诺酮化合物。 -催化环化/芳构化反应，然后进行铁介导的氧化。
• Autocatalytic Radical Ring Opening ofN-Cyclopropyl-N-phenylamines Under Aerobic Conditions − Exclusive Formation of the Unknown Oxygen Adducts,N-(1,2-Dioxolan-3-yl)-N-phenylamines
  作者：Kandatege Wimalasena、Heang B. Wickman、Mathew P. D. Mahindaratne

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3811::aid-ejoc3811>3.0.co;2-6

  日期：2001.10

  room temperature under aerobic conditions. The rate of this conversion was found to be significantly increased by the presence of a catalytic amount of the single-electron oxidizing agent tris(1,10-phenanthroline)FeIII hexafluorophosphate or of the hydrogen-abstracting agents benzoyl peroxide or tert-butyl peroxide/UV light. Based on the regio- and stereochemical outcomes of aerobic ring-opening reactions

  与 N-烷基-N-环丙胺衍生物的高稳定性相反，已发现 N-环丙基-N-苯胺 (1a) 缓慢转化为迄今为止未知的产物 N-(1,2-二氧戊环-3-基) -N-苯胺 (1f) 在室温和有氧条件下。发现这种转化率因催化量的单电子氧化剂三（1,10-菲咯啉）FeIII 六氟磷酸盐或吸氢剂过氧化苯甲酰或叔丁基过氧化物的存在而显着增加。紫外线。基于 1a 的一些特定环甲基化衍生物的有氧开环反应的区域和立体化学结果，即 N-(1-甲基环丙基)-N-苯胺 (2a)、N-(反式-2-甲基环丙基)- N-苯胺(3a)和N-(顺-2-甲基环丙基)-N-苯胺(4a)，以及其他实验证据，提出了一种类似于乙烯基环丙烷氧化的自催化机制，用于形成 1,2-二氧戊环产物。这些新型衍生物的氧化自由基开环和相关化学在杂原子氧化酶的机理研究中可能很有价值。