dimethyl 2-(2-oxopropyl)-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malonate | 1175019-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-oxopropyl)-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(2-oxopropyl)-2-(3-phenylprop-2-ynyl)propanedioate
• CAS: 1175019-24-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: CYQKGRDMYUNRNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-oxopropyl)-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malonate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以93%的产率得到dimethyl 3-benzoyl-4-methylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  TfOH催化的分子内炔烃-酮复分解反应导致高度取代的五元环烯酮。

  摘要：

  分子内碳链化的炔基酮向五元环烯酮的碳内化显示被三氟甲磺酸在MeOH中催化，以良好的产率至优异的产率和高选择性地进行。

  DOI：

  10.1039/b905954g
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 dimethyl 2-(2-oxopropyl)-2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基烯醇醚底物的 Pauson-Khand 反应氧化环戊烯酮

  摘要：

  我们在此报告了甲硅烷基烯醇醚部分在钴介导的分子内 Pauson-Khand 反应中作为有效烯烃偶联伙伴的应用。这种环化策略从酮和醛衍生的甲硅烷基烯醇醚中以 ≤93% 的产率提供合成有价值的氧化环戊烯酮产品，并结合了末端和内部炔烃伙伴，并提供了各种装饰系统，包括更复杂的三环结构。甲硅烷基保护基团的轻松去除揭示了可能进一步详细说明的含氧位点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00856

文献信息

• Oxygenated Cyclopentenones via the Pauson–Khand Reaction of Silyl Enol Ether Substrates
  作者：Paul Shaw、Storm J. Hassell-Hart、Gayle E. Douglas、Andrew G. Malcolm、Alan R. Kennedy、Gemma V. White、Laura C. Paterson、William J. Kerr

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00856

  日期：2022.4.15

  We report here the application of silyl enol ether moieties as efficient alkene coupling partners within cobalt-mediated intramolecular Pauson–Khand reactions. This cyclization strategy delivers synthetically valuable oxygenated cyclopentenone products in yields of ≤93% from both ketone- and aldehyde-derived silyl enol ethers, incorporates both terminal and internal alkyne partners, and delivers a

  我们在此报告了甲硅烷基烯醇醚部分在钴介导的分子内 Pauson-Khand 反应中作为有效烯烃偶联伙伴的应用。这种环化策略从酮和醛衍生的甲硅烷基烯醇醚中以 ≤93% 的产率提供合成有价值的氧化环戊烯酮产品，并结合了末端和内部炔烃伙伴，并提供了各种装饰系统，包括更复杂的三环结构。甲硅烷基保护基团的轻松去除揭示了可能进一步详细说明的含氧位点。
• TfOH-catalyzed intramolecular alkyne–ketone metathesis leading to highly substituted five-membered cyclic enones
  作者：Tienan Jin、Fan Yang、Chunli Liu、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/b905954g

  日期：——

  The intramolecular carbocyclization of tethered alkynyl ketones to five-membered cyclic enones is shown to be catalyzed by trifluoromethanesulfonic acid in MeOH, proceeding in good to excellent yields and with high selectivities.

  分子内碳链化的炔基酮向五元环烯酮的碳内化显示被三氟甲磺酸在MeOH中催化，以良好的产率至优异的产率和高选择性地进行。