N-苄基-N-甲基吡啶-2-甲酰胺 | 29211-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-甲基吡啶-2-甲酰胺
• 英文名称: N-benzyl-N-methylpicolinamide
• 英文别名: N-Benzyl-N-methylpyridine-2-carboxamide；N-benzyl-N-methylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 29211-87-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: QJMHJUXKXKSGJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-甲基吡啶-2-甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrido[2,1-c][1,4]oxazin-5-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  对吡啶具有高度化学选择性，对空间敏感的NHC催化胺酰化†

  摘要：

  已经开发了一种保护胺的新策略，该策略涉及在N-杂环卡宾催化作用下与吡啶酮反应。该方法能够区分以空间体积小的差异为特征的两种胺，并且可以裂解得到的吡啶基酰胺，而无需强酸性或碱性水解。

  DOI：

  10.1039/c9cc06937b
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 、 N-甲基苄胺 在 iron(III) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以92%的产率得到N-苄基-N-甲基吡啶-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  无溶剂氯化铁 (III) 催化的酯直接酰胺化

  摘要：

  酰胺官能团在具有多种有益应用的广泛有机化合物中很突出。在这项工作中，我们报告了通过氯化铁 (iii) 催化的酯直接酰胺化合成这些官能团。该反应在无溶剂条件下进行，发现与一系列胺和酯底物相容，可在较短的反应时间内生成所需的酰胺，并且在 15 mol% 的催化剂负载量下产率良好至极好。

  DOI：

  10.3390/molecules25051040

文献信息

• Catalytic Transamidation Reactions Compatible with Tertiary Amide Metathesis under Ambient Conditions
  作者：Nickeisha A. Stephenson、Jiang Zhu、Samuel H. Gellman、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja8094262

  日期：2009.7.29

  present study reveals that simple zirconium- and hafnium-amido complexes are highly efficient catalysts for equilibrium-controlled transamidation reactions between secondary amines and tertiary amides. In a number of cases, transamidation proceeds rapidly at room temperature. We find that these new catalysts are sufficiently active to promote the metathesis of tertiary amides, which arises from successive

  甲酰胺的碳氮键在大多数条件下都非常稳定。本研究表明，简单的锆和铪酰胺配合物是仲胺和叔酰胺之间平衡控制的转酰胺反应的高效催化剂。在许多情况下，转酰胺作用在室温下进行得很快。我们发现这些新催化剂的活性足以促进叔酰胺的复分解，这是由连续的转酰胺循环产生的。我们观察到的催化活性是前所未有的，代表了朝着用羧酰胺进行平衡控制反应的长期目标迈出的重要一步。
• Manganese/cobalt-catalyzed oxidative C(sp³)–H/C(sp³)–H coupling: a route to α-tertiary β-arylethylamines
  作者：Meiling Tan、Kaizhi Li、Jiangliang Yin、Jingsong You

  DOI：10.1039/c7cc08512e

  日期：——

  An oxidative coupling reaction of an α-C(sp³)–H bond of amine with a benzylic C(sp³)–H bond provides diverse collections of α-tertiary β-arylethylamines.

  一种胺的α-C(sp3)-H键与苄基的C(sp3)-H键之间的氧化偶联反应可提供多样化的α-三级β-芳基乙胺集合。
• Lanthanum(III) Triflate Catalyzed Direct Amidation of Esters
  作者：Hiroyuki Morimoto、Risa Fujiwara、Yuhei Shimizu、Kazuhiro Morisaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/ol500593v

  日期：2014.4.4

  Lanthanum trifluoromethanesulfonate is an effective single-component catalyst for synthesizing a variety of amides directly from esters and amines under mild conditions. Highly selective amidation of esters and amines, as well as catalyst-controlled amidation of esters, demonstrated the effectiveness of the catalyst system.
• Highly chemoselective, sterically sensitive NHC-catalysed amine acylation with pyridil
  作者：Amy C. Maguire、Vikas Kumar、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c9cc06937b

  日期：——

  A new strategy for the protection of amines has been developed involving reaction with pyridil under the influence of N-heterocyclic carbene catalysis. The methodology is capable of distinguishing between two amines characterised by small differences in steric bulk and the resulting pyridoyl amides can be cleaved without requiring either strongly acidic or basic hydrolysis.

  已经开发了一种保护胺的新策略，该策略涉及在N-杂环卡宾催化作用下与吡啶酮反应。该方法能够区分以空间体积小的差异为特征的两种胺，并且可以裂解得到的吡啶基酰胺，而无需强酸性或碱性水解。
• Solvent-Free Iron(III) Chloride-Catalyzed Direct Amidation of Esters
  作者：Blessing D. Mkhonazi、Malibongwe Shandu、Ronewa Tshinavhe、Sandile B. Simelane、Paseka T. Moshapo

  DOI：10.3390/molecules25051040

  日期：——

  work, we report the synthesis of these functional groups via an iron(iii) chloride-catalyzed direct amidation of esters. The reactions are conducted under solvent-free conditions and found to be compatible with a range of amine and ester substrates generating the desired amides in short reaction times and good to excellent yields at a catalyst loading of 15 mol%.

  酰胺官能团在具有多种有益应用的广泛有机化合物中很突出。在这项工作中，我们报告了通过氯化铁 (iii) 催化的酯直接酰胺化合成这些官能团。该反应在无溶剂条件下进行，发现与一系列胺和酯底物相容，可在较短的反应时间内生成所需的酰胺，并且在 15 mol% 的催化剂负载量下产率良好至极好。