N-苄基-RS-3-氨基丁酸 | 91246-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄基-RS-3-氨基丁酸
• 英文名称: 3-benzylaminobutyric acid
• 英文别名: N-benzyl-3-aminobutyric acid；3-(benzylamino)butanoic acid；3-(Benzylazaniumyl)butanoate；3-(benzylazaniumyl)butanoate
• CAS: 91246-78-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: QIXZNMWEYBPTEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191 °C
• 沸点：
  338.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-RS-3-氨基丁酸 在 苯膦酰二氯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到perhydro-1,5-(N,N-dibenzyl)-4,8-dimethyl-diazocine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-lactams and cyclo-β-dipeptides from β-amino acids: experimental observations and theoretical analysis

  摘要：

  The cyclization of beta -amino acids by means of activating agents is one of the most useful approaches for the construction of beta -lactams; however, we found that when PhP(O)Cl-2 (in Et3N) is employed as the activating agent, cyclization of the derived 'active ester' affords varying amounts of cyclo-beta -dipeptides, depending on reactions conditions (solvent, temperature, and concentration), as well as on the substitution pattern in the starting beta -amino acid. Theoretical rationalization of the experimental results was achieved by modeling studies of the presumed intermediates, both at semi-empirical (MNDO, AMI, and PM3) and at ab initio (HF/3-21G) levels. In the latter calculations, simulation of solvents was accomplished by means of self-consistent reaction field theory (Onsager's method). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01169-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzylamino)-N-(quinolin-8-yl)butanamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到N-苄基-RS-3-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的催化剂下未活化的脂族烯烃的化学和区域选择性亲核加氢官能化

  摘要：

  首次描述了末端和内部未活化脂族烯烃的无过渡金属催化的亲核加氢官能化。大多数局部类别的碳，氮和氧亲核试剂具有很好的相容性。高度经济选择性的未保护的二亲核试剂也以原子经济的方法提供。迅速合成了80多种结构复杂的β-杂取代脂肪族酰胺，并具有独特的马尔科夫尼科夫选择性，由于共轭酰胺的固有固有亲电性差，很难通过传统的迈克尔加成共轭酰胺有效地实现。

  DOI：

  10.1039/d1gc00474c

文献信息

• Diphenyl (2,3-Dihydro-2-thioxo-3-benzoxazolyl)phosphonate: A New, Reactive Condensing Agent for the Synthesis of Amides, Esters, Peptides, and β-Lactams via Condensation
  作者：Mitsuru Ueda、Hideharu Mori

  DOI：10.1246/bcsj.65.1636

  日期：1992.6

  Diphenyl (2,3-dihydro-2-thioxo-3-benzoxazolyl)phosphonate (1) prepared from 2-benzoxazolethiol and diphenyl phosphorochloridate was proved to be a very useful condensing agent. A variety of amides, esters, and dipeptides were obtained in excellent yields. Furthermore, this reagent was successfully applied to the synthesis of β-lactams from β-amino acids.

  由 2-苯并恶唑硫醇和磷酸二苯酯制备的二苯基 (2,3-二氢-2-硫代-3-苯并恶唑基) 膦酸酯 (1) 被证明是一种非常有用的缩合剂。以极好的收率获得了多种酰胺、酯和二肽。此外，该试剂成功地应用于由β-氨基酸合成β-内酰胺。
• Asymmetric syntheses of .BETA.-amino acids by the addition of chiral amines to C=C double bonds.
  作者：MITSURU FURUKAWA、TADASHI OKAWARA、YURIKO TERAWAKI

  DOI：10.1248/cpb.25.1319

  日期：——

  Asymmetric syntheses of β-amino acids were achieved by the addition of chiral amines, R (+)- and S (-)-α-methylbenzylamines (1b and 1c), to crotonitrile, methyl crotonate (5a), l-menthyl crotonate (5b), ethyl cinnamate (5c), and methacrylonitrile, and by the addition of benzylamine (1a) to 5b, in the range of 2-19% optical purities. Among them, the configuration of the resulting β-amino acids was same as 1b and 1c used, in the reactions with crotonitrile and 5c, but was different in the cases of 5a and 5b and methacrylonitrile.

  β-氨基酸的不对称合成通过手性胺 R (+)-和 S (-)-α-甲基苄胺 (1b 和 1c) 与克罗顿腈、甲基克罗顿酸酯 (5a)、L-薄荷基克罗顿酸酯 (5b)、乙基肉桂酸酯 (5c) 和甲基丙烯腈的加成实现，光学纯度范围为2%到19%。其中，所得到的β-氨基酸的构型与用于与克罗顿腈和5c反应的1b和1c相同，但在5a、5b和甲基丙烯腈的情况下则不同。
• Mechanochemical enzymatic resolution of<i>N</i>-benzylated-β³-amino esters
  作者：Mario Pérez-Venegas、Gloria Reyes-Rangel、Adrián Neri、Jaime Escalante、Eusebio Juaristi

  DOI：10.3762/bjoc.13.167

  日期：——

  years with excellent results. Several chiral organocatalysts and even enzymes have proved to be resistant to milling conditions, which allows for rather efficient enantioselective transformations under ball-milling conditions. The present article reports the first example of a liquid-assisted grinding (LAG) mechanochemical enzymatic resolution of racemic β3-amino esters employing Candida antarctica lipase

  在过去的十年中，已经探索了使用机械化学进行对映选择性反应的研究，并取得了优异的成绩。几种手性有机催化剂甚至酶已被证明对研磨条件有抵抗力，这允许在球磨条件下相当有效的对映选择性转化。本文报道了利用南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）进行外消旋β3-氨基酯的液体辅助研磨（LAG）机械化学酶促拆分的第一个实例，以高收率提供了高度有价值的对映体富集的N-苄基化β3-氨基酸。此外，本协议易于扩展。
• Evaluation of β-Aminocarboxylic Acid Derivatives in Hippocampal Excitatory Synaptic Transmission
  作者：Daniela R. Oliveira、Cibele V. Luchez、Zuner A. Bortolotto、João P. S. Fernandes

  DOI：10.1002/ardp.201700179

  日期：2017.11

  β‐Aminocarboxylic acid derivatives (LINS04 series) were screened with the aim to explore their potential functional role in excitatory synaptic transmission in the central nervous system. We used field recordings in rat hippocampal slices to investigate the effects of the LINS04 series on the synaptic transmission at hippocampal CA1 synapses. We found that LINS04008 and LINS04009 increase the size

  筛选了 β-氨基羧酸衍生物（LINS04 系列），目的是探索它们在中枢神经系统兴奋性突触传递中的潜在功能作用。我们使用大鼠海马切片中的现场记录来研究 LINS04 系列对海马 CA1 突触突触传递的影响。我们发现 LINS04008 和 LINS04009 以剂量依赖性方式增加诱发场兴奋性突触后电位 (EPSP) 的大小。浓度-响应曲线显示，LINS04008 的功效在该系列中最高（EC50 = 91.32 µM；最大 fEPSP 44.97%）。酯LINS04006 和LINS04005 不影响突触诱发活动。这些数据提供了这些化合物增强突触活性和酸性基团对活性的重要性的第一个证据。这组数据可以为恢复谷氨酸突触传递的战略程序提供指导；然而，需要进一步的研究来更全面地了解这些分子如何作用于谷氨酸盐的传递，这是我们下一步的想法。
• 2-Substituted-6-methyl-1,3-dioxan-4-one
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04835294A1

  公开（公告）日：1989-05-30

  Novel substituted dioxanones obtained from (R)-3-hydroxybutyric acid, for example 2,2-dimethoxy-6-methyl-1,3-dioxan-4-one, a method for their preparation and processes using the dioxanones as starting material. The dioxanones can be used in particular as intermediates in the preparation of (S)-4-methyl-.beta.-butyrolactone.

  从（R）-3-羟基丁酸获得的替代二氧杂环己酮，例如2,2-二甲氧基-6-甲基-1,3-二氧杂环己-4-酮，以及它们的制备方法和使用二氧杂环己酮作为起始材料的过程。这些二氧杂环己酮可以特别用作（S）-4-甲基-β-丁内酯的制备中间体。